N¹-methyl-N¹,N²,N²-tris(pyridin-2-ylmethyl)propane-1,3-diamine | 191339-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N¹-methyl-N¹,N²,N²-tris(pyridin-2-ylmethyl)propane-1,3-diamine
• 英文别名: N-methyl-N,N',N'-tris(2-pyridylmethyl)propane-1,3-diamine；trispicpnMe；N-methyl-N,N',N'-tris(pyridin-2-ylmethyl)propane-1,3-diamine
• CAS: 191339-64-7
• 化学式: C₂₂H₂₇N₅
• 分子量: 361.49
• InChiKey: INMPIFWEPQXWBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  manganese(II) perchlorate hexahydrate 、 N¹-methyl-N¹,N²,N²-tris(pyridin-2-ylmethyl)propane-1,3-diamine 以 乙腈 为溶剂， 生成 [Mn(water)(trispicpnMe)](2+)
  参考文献：
  名称：

  具有氨基吡啶配体的氯和水锰（II）单核配合物的表征。与Fe（II）对应物的电化学性能比较。

  摘要：

  单核Mn（II）配合物即[[L（5）（2））MnCl] [+）（1），[[L（5）（3））MnCl] [+）（2）的溶液行为，[（L（5）（2））Mn（OH（2））]（2+）（3），[（L（5）（3））Mn（OH（2））]（2+）（ 4）和[（L（6）（2））Mn（OH（2））]（2+）（6），其中L（5）（2/3）和L（6）（2）为五元-和六齿氨基吡啶配体在MeCN中使用EPR，UV-可见光谱和电化学进行了研究。在种类6上添加一个氯离子会导致形成X射线表征的复合物[（L（6）（2））MnCl]（+）（5）。EPR和UV-vis光谱表明在MeCN溶液中保持了配合物1-6的结构和氧化还原状态。氯配合物1、2和5在相对于SCE的0.95、1.02和1.05 V下分别显示可逆的Mn（II）/ Mn（III）过程，而溶剂化配合物3、4和6在1.5 V附近显示不可逆的阳极峰与SCE。1和5的电化学氧

  DOI：

  10.1021/ic8015172
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基吡啶盐酸盐 、 3-甲氨基丙胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以75%的产率得到N¹-methyl-N¹,N²,N²-tris(pyridin-2-ylmethyl)propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  TPEN变体的合成可提高癌细胞的选择性杀伤能力。

  摘要：

  TPEN是过渡金属的氨基螯合剂，在细胞和整个生物体水平上均有效。尽管TPEN通常用作选择性锌螯合剂，但它对铜和铁具有亲和力，并且已显示出在生物上都螯合。先前我们已经表明TPEN基于其螯合铜的能力选择性地杀死结肠癌细胞，铜是高度富集于结肠癌细胞的铜。TPEN-铜复合物具有氧化还原活性，因此可以增加癌细胞中ROS的产生，从而提高细胞毒性。在这里，我们生成TPEN衍生物的目的是提高其对铜的选择性，同时最大程度地减少锌的螯合以减少潜在的副作用。我们显示了这些衍生物之一TPEEN，尽管它对过渡金属的亲和力降低，在诱导乳腺癌细胞中的细胞死亡方面有效，并且对正常乳腺癌细胞的毒性较小。两种螯合剂的毒性作用结合不同细胞类型的金属含量显示，它们通过螯合氧化还原活性金属（铁和铜）表现出毒性。因此，TPEEN是一种重要的新型螯合剂，可用于抗癌治疗。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.03.045

文献信息

• Fe(II) and Fe(III) Mononuclear Complexes with a Pentadentate Ligand Built on the 1,3-Diaminopropane Unit. Structures and Spectroscopic and Electrochemical Properties. Reaction with H₂O₂
  作者：Véronique Balland、Frédéric Banse、Elodie Anxolabéhère-Mallart、Morten Ghiladi、Tony A. Mattioli、Christian Philouze、Geneviève Blondin、Jean-Jacques Girerd

  DOI：10.1021/ic025905n

  日期：2003.4.1

  [L(5)(3)Fe(III)OFe(III)Cl(3)](+) was detected. Treating 1 with hydrogen peroxide has allowed us to detect the low spin [L(5)(3)Fe(III)OOH](2+). Its spectroscopic properties (UV-vis, EPR and resonance Raman) are similar to those reported for related FeOOH complexes obtained with amine/pyridine ligands. Using stopped-flow absorption spectroscopy, the formation and degradation of [L(5)(3)Fe(III)OOH](2+)

  两个新的铁络合物，[L（5）（3）Fe（II）Cl] PF（6）（1.PF（6））和[（L（5）（3）H（+））Fe（III）合成了Cl（3）] PF（6）（2.PF（6））（L（5）（3）= N-甲基-N，N'，N'-三（2-吡啶基甲基）丙烷-1 ，3-二胺）及其分子结构通过X射线晶体学测定。通过紫外可见光谱和电化学研究了它们在溶液中的行为。将碱添加到2的乙腈溶液中后，检测到新的不对称双核络合物[L（5）（3）Fe（III）OFe（III）Cl（3）]（+）。用过氧化氢处理1使我们能够检测到低自旋[L（5）（3）Fe（III）OOH]（2+）。其光谱性质（紫外可见，EPR和共振拉曼光谱）与用胺/吡啶配体获得的相关FeOOH配合物报道的相似。使用停止流吸收光谱法，
• Syntheses, X-ray Structures, Solid State High-Field Electron Paramagnetic Resonance, and Density-Functional Theory Investigations on Chloro and Aqua Mn^II Mononuclear Complexes with Amino-Pyridine Pentadentate Ligands
  作者：Christelle Hureau、Sihem Groni、Régis Guillot、Geneviève Blondin、Carole Duboc、Elodie Anxolabéhère-Mallart

  DOI：10.1021/ic800551u

  日期：2008.10.20

  The X-ray diffraction studies revealed different configurations for the ligand L5(n) (n = 2, 3) depending on the sixth exogenous ligand and/or the counterion. Solid state high-field electron paramagnetic resonance spectra were recorded on complexes 1-4 as on previously described mononuclear Mn(II) systems with tetra- or hexadentate amino-pyridine ligands. Positive and negative axial zero-field splitting

  两个五齿氨基吡啶配体L5（2）和L5（3）（L5（2）和L5（3）代表N-甲基-N，N'，N'-三（2-吡啶基甲基）乙烷-1分别使用，2-二胺和N-甲基-N，N'，N'-三（2-吡啶甲基甲基）丙烷-1,3-二胺）合成四种单核Mn（II）配合物，即[（L5 （2））MnCl]（PF6）（1（PF6）），[（L5（3））MnCl]（PF6）（2（PF6）），[（L5（2））Mn（OH2）]（BPh4） 2（3（BPh4）2）和[（L5（3））Mn（OH2）]（BPh4）2（4（BPh4）2）。X射线衍射研究表明，取决于第六个外源配体和/或抗衡离子，配体L5（n）（n = 2、3）的构型不同。固态高场电子顺磁共振光谱记录在配合物1-4上，如先前描述的具有四齿或六齿氨基吡啶配体的单核Mn（II）系统上。确定正负轴向零场分裂（ZFS）参数D，其绝对值范围从0.090到0.180 cm（-1）。进行了