(E)-2-chloro-N-(4-(4-(4-(2-chloroacetamido)benzylidene)-3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl)phenyl)acetamide | 1372791-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-chloro-N-(4-(4-(4-(2-chloroacetamido)benzylidene)-3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl)phenyl)acetamide
• CAS: 1372791-21-3
• 化学式: C₂₁H₁₉Cl₂N₃O₂
• 分子量: 416.307
• InChiKey: JWSNAILDTKNLMV-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  70.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-2-chloro-N-(4-(4-(4-(2-chloroacetamido)benzylidene)-3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Reversible Photocontrol of Peptide Conformation with a Rhodopsin-like Photoswitch

  摘要：

  Reversible photocontrol of biomolecules requires chromophores that can efficiently undergo large conformational changes upon exposure to wavelengths of light that are compatible with living systems. We designed a benzylidene-pyrroline chromophore that mimics the Schiff base of rhodopsin and can be used to introduce light-switchable intramolecular cross-links in peptides and proteins. This new class of photoswitch undergoes an similar to 10 angstrom change in end-to-end distance upon isomerization and can be used to control the conformation of a target peptide efficiently and reversibly using, alternately, violet (400 nm) and blue (446 nm) light.

  DOI：

  10.1021/ja301868p