methyl (3R)-3-[(3S,9S,10R,13R,14R,17R)-3-acetyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]butanoate | 75716-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl (3R)-3-[(3S,9S,10R,13R,14R,17R)-3-acetyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]butanoate
• CAS: 75716-73-3
• 化学式: C₂₆H₃₈O₄
• 分子量: 414.585
• InChiKey: OVMQLUWNUXUVEE-ILFZSVHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R)-3-[(3S,9S,10R,13R,14R,17R)-3-acetyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]butanoate 在 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 、 selenium(IV) oxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 43.84h， 生成 methyl (3R)-3-((1R,3aS,7aR,E)-4-((2R)-2-((3S)-3-hydroxy-2-methylenebicyclo[3.1.0]hexan-1-yl)-2-methoxyethylidene)-7a-methyloctahydro-1H-inden-1-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of calcitroic acid, a metabolite of 1.alpha.,25-dihydroxycholecalciferol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00315a047
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3β-acetoxy-24-norchol-5-en-23-oate 生成 methyl (3R)-3-[(3S,9S,10R,13R,14R,17R)-3-acetyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of calcitroic acid, a metabolite of 1.alpha.,25-dihydroxycholecalciferol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00315a047

文献信息

• Synthesis of 25-hydroxyvitamin D3-26,23-lactone
  作者：J.K. Wichmann、H.E. Paaren、M.A. Fivizzani、H.K. Schnoes、H.F. DeLuca

  DOI：10.1016/0040-4039(80)88089-0

  日期：1980.1

  All four possible C-23 and C-25 stereoisomers of the title compound have been synthesized. One of these isomers is identical to the natural product.

  标题化合物的所有四种可能的C-23和C-25立体异构体均已合成。这些异构体之一与天然产物相同。
• US4336193A
  申请人：——

  公开号：US4336193A

  公开（公告）日：1982-06-22