benzaldehyde-[methyl-(4-nitro-phenyl)-hydrazone] | 14947-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzaldehyde-[methyl-(4-nitro-phenyl)-hydrazone]
• 英文别名: Benzaldehyd-[methyl-(4-nitro-phenyl)-hydrazon]；Benzaldehyd-(α-methyl-4-nitro-phenylhydrazon)；Benzaldehyd-N-methyl-N-(p-nitro-phenyl)-hydrazon；N-Methyl-benzaldehyd-4-nitrophenylhydrazon
• CAS: 14947-42-3
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• 分子量: 255.276
• InChiKey: QSBRNFFKSOMCHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzaldehyde-[methyl-(4-nitro-phenyl)-hydrazone] 在 盐酸 作用下， 生成 2-[methyl-(4-nitro-phenyl)-hydrazono]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Ciusa; Rastelli, Gazzetta Chimica Italiana, 1922, vol. 52 II, p. 127

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzaldehyde p-nitrophenylhydrazone 、 碘甲烷 生成 benzaldehyde-[methyl-(4-nitro-phenyl)-hydrazone]
  参考文献：
  名称：

  Kinetics of syn-anti conversions of 2,4-dinitro-phenylhydrazones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01266a055

文献信息

• The isoimide–imide rearrangement
  作者：Kieran Brady、Anthony F. Hegarty

  DOI：10.1039/p29800000121

  日期：——

  acid (pH <4.5) and base (pH >11.5) catalysed acyl transfer to the solvent, giving the amides (12). But at intermediate pH (6–11) rearrangement to the N-acyl form (11)(the Mumm rearrangement) alone occurs. The specific rate of this O → N acyl group migration is pH independent and shows a low solvent effect (m 0.175). Substituents attached to carbon or nitrogen have the same effect (ρ–0.84). When the migrating

  当亚胺酰氯（8）在pH范围3-13中solvolysed在含水二恶烷在乙酸或苯甲酸根离子的存在下，形成isoimides（10）在原位。这些异酰亚胺经过酸（pH <4.​​5）和碱（pH> 11.5）催化的酰基转移到溶剂中，得到酰胺（12）。但是在中等pH值（6-11 ）下仅会发生重排为N-酰基的形式（11）（Mumm重排）。该O → N酰基迁移的特定速率与pH无关，并且显示出较低的溶剂作用（m0.175）。与碳或氮连接的取代基具有相同的作用（ρ–0.84）。当迁移基团R变化时，观察到非线性哈米特图，对于吸电子为ρ+ 0.60，对于给电子取代基为+1.65。转换点是迁移终点的函数，从R = Ph（当Y = H时）到R = p-甲苯基（当Y = p -NO 2时）变化。在所有情况下都建议通过速率确定O → N的酰基转移，但是在此之前有一个平衡，当R为供电子时，该平衡有利于Z形式（10a）。
• Ciusa; Rastelli, Gazzetta Chimica Italiana, 1922, vol. 52 II, p. 121
  作者：Ciusa、Rastelli

  DOI：——

  日期：——