methyl 6-carbamoylnicotinate | 117517-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-carbamoylnicotinate
• 英文别名: 3-Pyridinecarboxylic acid, 6-(aminocarbonyl)-, methyl ester；methyl 6-carbamoylpyridine-3-carboxylate
• CAS: 117517-54-1
• 化学式: C₈H₈N₂O₃
• mdl: MFCD18074165
• 分子量: 180.163
• InChiKey: XIWOJXMQJJGUDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-carbamoylnicotinate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 以2 g的产率得到6-carbamoylnicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS

  摘要：

  揭示了新型视黄醇相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂及其在通过RORγ介导的疾病治疗中的应用。

  公开号：

  WO2015180612A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(甲氧羰基)-2-吡啶羧酸 在 草酰氯 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 methyl 6-carbamoylnicotinate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS

  摘要：

  揭示了新型视黄醇相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂及其在通过RORγ介导的疾病治疗中的应用。

  公开号：

  WO2015180612A1

文献信息

• Aroylguanidine-based factor Xa inhibitors: The discovery of BMS-344577
  作者：Yan Shi、Chi Li、Stephen P. O’Connor、Jing Zhang、Mengxiao Shi、Sharon N. Bisaha、Ying Wang、Doree Sitkoff、Andrew T. Pudzianowski、Christine Huang、Herbert E. Klei、Kevin Kish、Joseph Yanchunas、Eddie C.-K. Liu、Karen S. Hartl、Steve M. Seiler、Thomas E. Steinbacher、William A. Schumacher、Karnail S. Atwal、Philip D. Stein

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.084

  日期：2009.12

  We report the design and synthesis of a novel class of N,N′-disubstituted aroylguanidine-based lactam derivatives as potent and orally active FXa inhibitors. The structure–activity relationships (SAR) investigation led to the discovery of the nicotinoyl guanidine 22 as a potent FXa inhibitor (FXa IC50 = 4 nM, EC2×PT = 7 μM). However, the potent CYP3A4 inhibition activity (IC50 = 0.3 μM) of 22 precluded

  我们报告设计和合成的新型的N，N'-二取代的芳基胍基内酰胺衍生物作为有效和口服活性FXa抑制剂。通过结构-活性关系（SAR）研究，发现了烟酰胍22作为有效的FXa抑制剂（FXa IC 50  = 4 nM，EC 2×PT  = 7μM）。然而，有效的CYP3A4抑制活性（IC 50  = 0.3μM）的22排除其进一步发展。对与FXa结合的化合物22的X射线晶体结构的详细分析表明，取代基位于22的烟酰基基团的6位上会暴露在溶剂中，这表明减弱不需要的CYP活性的努力可以集中在这个位置上，而不会显着影响FXa的效力。对6-取代的烟酰胺基胍进行的进一步SAR研究导致发现了6-（二甲基氨基甲酰基）烟酰胍36（BMS-344577，IC 50  = 9 nM，EC 2×PT  = 2.5μM），发现具有选择性，口服有效的FXa抑制剂，在动物模型中具有出色的体外耐受性，良好的药代动力学和药效学。
• Macrolide antibiotics
  申请人：——

  公开号：US20040077557A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The present invention relates to 11,12 &ggr; lactone ketolides of formula (I) wherein R, R 1 , R 2 , R 3 are as defined herein and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, to process for their preparation and their use in therapy or prophylaxis of systemic or topical bacterial infections in a human or animal body.

  本发明涉及公式（I）中的11,12 &ggr;内酯酮类化合物，其中R、R1、R2、R3如本文所定义的，以及其药学上可接受的盐和溶剂化物，以及它们的制备方法及在人或动物体内治疗或预防全身或局部细菌感染中的应用。
• Macrolide Antibiotics
  申请人：ALIHODZIC Sulejman

  公开号：US20060211636A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  The present invention relates to 11,12 γ lactone ketolides of formula (I) wherein R, R 1 , R 2 , R 3 are as defined herein and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, to process for their preparation and their use in therapy or prophylaxis of systemic or topical bacterial infections in a human or animal body.

  本发明涉及式(I)的11,12-γ内酯酮类化合物，其中R、R1、R2、R3如定义所述，以及其药学上可接受的盐和溶剂化物，以及其制备方法和在人或动物体内治疗或预防系统性或局部细菌感染的用途。
• [EN] SUBSTITUTED PHENYLPROPENYLPYRIDINE DERIVATIVE, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND MEDICAL USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE PHÉNYLPROPÉNYLPYRIDINE SUBSTITUÉ, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION MÉDICALE<br/>[ZH] 取代的苯基丙烯基吡啶类衍生物，其制法与医药上的用途
  申请人：SHANGHAI HAIYAN PHARMACEUTICAL TECH CO LTD

  公开号：WO2020228649A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  一种取代的苯基丙烯基吡啶类衍生物及其制法和作为PD-1/PD-L1抑制剂的应用。具体地，公开了式（I）化合物或其药学上可接受的盐、立体异构体、溶剂化物或前药，及其制备方法和应用，式中各基团的定义详见说明书和权利要求书。
• A novel method for the mild and selective amidation of diesters and the amidation of monoesters
  作者：Zhenrong Guo、Eric D Dowdy、Wen-Sen Li、Richard Polniaszek、Edward Delaney

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00079-x

  日期：2001.3

  The selective monoamidation of diesters and amidation of esters mediated by Lewis acids are described. The selective amidations of dimethyl pyridine-2,5-dicarboxylate (I) and dimethyl 2,3-indole-dicarboxylate (4) with primary and secondary amines mediated by MgCl2 or MgBr2 under mild conditions gave the corresponding ester-amides in high yield. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.