(3S)-7-hydroxy-10-methoxy-9-propan-2-yloxy-3-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3,4-dihydrobenzo[g]isochromen-1-one | 1305340-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (3S)-7-hydroxy-10-methoxy-9-propan-2-yloxy-3-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3,4-dihydrobenzo[g]isochromen-1-one
• CAS: 1305340-28-6
• 化学式: C₂₇H₄₀O₆Si
• 分子量: 488.697
• InChiKey: DUWCUCNCYSVPAZ-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-7-hydroxy-10-methoxy-9-propan-2-yloxy-3-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3,4-dihydrobenzo[g]isochromen-1-one 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以68%的产率得到(3S)-7-hydroxy-6-[(3S)-7-hydroxy-10-methoxy-1-oxo-9-propan-2-yloxy-3-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3,4-dihydrobenzo[g]isochromen-6-yl]-10-methoxy-9-propan-2-yloxy-3-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3,4-dihydrobenzo[g]isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Viriditoxin 的合成：靶向细菌细胞分裂蛋白 FtsZ 的 6,6'-Binaphthopyran-2-one

  摘要：

  远程控制：钒催化剂是合成抗菌天然产物绿色毒素的关键。非手性催化剂表现出适度水平的由内酯立体中心诱导的远程非对映控制，手性催化剂可用于增强或逆转这种固有的选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201007298
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2,3-Epoxy-1-(triisopropylsilyloxy)propane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 titanium(IV) isopropylate 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 1,3-丙二醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 42.41h， 生成 (3S)-7-hydroxy-10-methoxy-9-propan-2-yloxy-3-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3,4-dihydrobenzo[g]isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Viriditoxin 的合成：靶向细菌细胞分裂蛋白 FtsZ 的 6,6'-Binaphthopyran-2-one

  摘要：

  远程控制：钒催化剂是合成抗菌天然产物绿色毒素的关键。非手性催化剂表现出适度水平的由内酯立体中心诱导的远程非对映控制，手性催化剂可用于增强或逆转这种固有的选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201007298

文献信息

• Synthesis of (−)-Viriditoxin: A 6,6′-Binaphthopyran-2-one that Targets the Bacterial Cell Division Protein FtsZ
  作者：Young Sam Park、Charles I. Grove、Marcos González-López、Sameer Urgaonkar、James C. Fettinger、Jared T. Shaw

  DOI：10.1002/anie.201007298

  日期：2011.4.11

  Remote control: Vanadium catalysts provide the key to synthesizing the bacteria‐fighting natural product viriditoxin. An achiral catalyst shows modest levels of remote diastereocontrol induced by the lactone stereogenic center and chiral catalysts can be used to enhance or reverse this inherent selectivity.

  远程控制：钒催化剂是合成抗菌天然产物绿色毒素的关键。非手性催化剂表现出适度水平的由内酯立体中心诱导的远程非对映控制，手性催化剂可用于增强或逆转这种固有的选择性。