(2S,4Z)-2-benzyl-4-benzylidene-5-oxo-1,3-dioxolane-2-carboxylic acid | 1384183-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2S,4Z)-2-benzyl-4-benzylidene-5-oxo-1,3-dioxolane-2-carboxylic acid
• 英文别名: phenguignardic acid；(S)-phenguignardic acid；(+)-Phenguignardic acid
• CAS: 1384183-61-2
• 化学式: C₁₈H₁₄O₅
• 分子量: 310.306
• InChiKey: OLOMGTHWMBYIQH-RXBGNRNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (2S,4Z)-2-benzyl-4-benzylidene-5-oxo-1,3-dioxolane-2-carboxylic acid 以 乙醚 为溶剂， 以100%的产率得到methyl (2S,4Z)-2-benzyl-4-benzylidene-5-oxo-1,3-dioxolane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  来自Guignardia bidwellii 的一系列二氧戊环酮型次生代谢物的构型分配-VCD 和ECD 光谱的比较

  摘要：

  通过中红外频率范围内的振动圆二色性 (VCD) 光谱测定从葡萄黑腐菌 Guignardia bidwellii 的培养滤液中分离出的一系列植物毒性二氧戊环酮型次级代谢物的绝对构型。记录数据与 DFT 计算的比较表明 VCD 的实验和理论之间有很好的一致性，而化合物的电子圆二色性 (ECD) 数据与在相同水平的时间相关 DFT (TDDFT) 计算获得的预测光谱匹配不佳理论。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300530
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-3-苯基-丙-2-酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 二硫化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 PhI(OAc)2 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 88.33h， 生成 (2S,4Z)-2-benzyl-4-benzylidene-5-oxo-1,3-dioxolane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  (+)-Phenguignardic Acid 的全合成，Guignardia bidwellii 的一种植物毒性代谢物

  摘要：

  (+)-Phenguignardic acid 是葡萄黑腐菌 Guignardia bidwellii 的一种植物毒性代谢物，以及它的对映异构体，由 (R)-苯基乳酸和 3-phenylprop-2-yn-1-ol 分八步合成。在后期形成羧酸盐，以避免在中央缩醛化步骤中使用的前体的烯醇化，被证明是至关重要的。天然产物的合成允许对其迄今为止未知的绝对构型进行明确分配。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300531

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Phenguignardic Acid, a Phytotoxic Metabolite of<i>Guignardia bidwellii</i>
  作者：Alexander Stoye、Danuta Kowalczyk、Till Opatz

  DOI：10.1002/ejoc.201300531

  日期：2013.9

  (+)-Phenguignardic acid, a phytotoxic metabolite of the grape black rot fungus Guignardia bidwellii was synthesized, as well as its enantiomer, in eight steps from (R)-phenyllactic acid and 3-phenylprop-2-yn-1-ol. The formation of the carboxylate at a late stage, to avoid enolization of the precursor used in the central acetalization step, proved to be crucial. The synthesis of the natural product

  (+)-Phenguignardic acid 是葡萄黑腐菌 Guignardia bidwellii 的一种植物毒性代谢物，以及它的对映异构体，由 (R)-苯基乳酸和 3-phenylprop-2-yn-1-ol 分八步合成。在后期形成羧酸盐，以避免在中央缩醛化步骤中使用的前体的烯醇化，被证明是至关重要的。天然产物的合成允许对其迄今为止未知的绝对构型进行明确分配。
• Assignment of Configuration in a Series of Dioxolanone-Type Secondary Metabolites from<i>Guignardia bidwellii</i>- A Comparison of VCD and ECD Spectroscopy
  作者：Lars Andernach、Louis P. Sandjo、Johannes C. Liermann、Iris Buckel、Eckhard Thines、Till Opatz

  DOI：10.1002/ejoc.201300530

  日期：2013.9

  The absolute configurations of a series of phytotoxic dioxolanone-type secondary metabolites isolated from culture filtrates of the grape black rot fungus Guignardia bidwellii were determined by vibrational circular dichroism (VCD) spectroscopy in the mid-IR frequency range. Comparison of the recorded data with DFT calculations showed good agreement between experiment and theory for VCD, whereas electronic

  通过中红外频率范围内的振动圆二色性 (VCD) 光谱测定从葡萄黑腐菌 Guignardia bidwellii 的培养滤液中分离出的一系列植物毒性二氧戊环酮型次级代谢物的绝对构型。记录数据与 DFT 计算的比较表明 VCD 的实验和理论之间有很好的一致性，而化合物的电子圆二色性 (ECD) 数据与在相同水平的时间相关 DFT (TDDFT) 计算获得的预测光谱匹配不佳理论。