(1S,3R,8R,9R,10S)-2,2-dichloro-9,10-epoxy-3,7,7,10-tetramethyltricyclo[6.4.0.0^1,3]dodecane | 475211-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,3R,8R,9R,10S)-2,2-dichloro-9,10-epoxy-3,7,7,10-tetramethyltricyclo[6.4.0.0^1,3]dodecane
• 英文别名: (1S,3R,8R)-2,2-dichloro-9,10-epoxy-3,7,7,10-tetramethyltricyclo[6.4.0.0^1,3]dodecane；2,2-dichloro-9,10-epoxy-3,7,7,10-tetramethyltricyclo[6,4,0,0^1,3]dodecane；(1S,3R,8S,9R,10S)-2,2-Dichloro-3,7,7,10-tetramethyl-9,10-epoxytricyclo[6.4.0.0^1,3^]dodecane；(1S,3R,8R,9R,11S)-2,2-dichloro-3,7,7,11-tetramethyl-10-oxatetracyclo[6.5.0.01,3.09,11]tridecane
• CAS: 475211-97-3
• 化学式: C₁₆H₂₄Cl₂O
• 分子量: 303.272
• InChiKey: KRHOKZHVSQKTJI-NXRJPMIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,8R,9R,10S)-2,2-dichloro-9,10-epoxy-3,7,7,10-tetramethyltricyclo[6.4.0.0^1,3]dodecane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(1S,3R,8R,10R)-2,2-dichloro-3,7,7,10-tetramethyltricyclo[6.4.0.0^1,3]dodecan-9-one
  参考文献：
  名称：

  (1S,3R,8S,9S,10R)-2,2-Dichloro-9,10-epoxy-3,7,7,10-tetramethyltricyclo[6.4.0.0^1,3]dodecane and (1S,3R,8S,10R)-2,2-dichloro-3,7,7,10-tetramethyltricyclo[6.4.0.0^1,3]dodecan-9-one

  摘要：

  The stereochemistries of the title compounds, both C16H24Cl2O, have been established by X-ray diffraction. In both structures, the seven-membered ring adopts the same conformation, whereas the six-membered ring shows an envelope conformation in the epoxydodecane structure and a boat conformation in the dodecan-9-one structure.

  DOI：

  10.1107/s0108270102012283
• 作为产物：
  描述：

  雪松烯 在 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,3R,8R,9R,10S)-2,2-dichloro-9,10-epoxy-3,7,7,10-tetramethyltricyclo[6.4.0.0^1,3]dodecane
  参考文献：
  名称：

  使用路易斯酸和布朗斯台德酸催化由β-喜马查烯半合成的环氧化物衍生物的重排

  摘要：

  已经使用各种路易斯酸和布朗斯台德酸研究了酸催化重排环氧化物 3a、4a、6a 和 7a 的重排，这些环氧化物源自大西洋雪松精油的主要成分 β-喜马查烯。以良好的产率和高选择性获得了几种新的对映体纯酮。获得的所有产物均通过 1H 和 13C NMR 进行了充分表征，并提出了对其形成的机理解释。

  DOI：

  10.1007/s10600-020-03116-w

文献信息

• Solvent-free epoxidation of himachalenes and their derivatives by TBHP using [MoO2(SAP)]2 as a catalyst
  作者：Mohammed Loubidi、Dominique Agustin、Ahmed Benharref、Rinaldo Poli

  DOI：10.1016/j.crci.2014.01.023

  日期：2014.6

  Résumés Anglais Français Himachalenes, sesquiterpenes isolated from the essential oil of Cedrus atlantica, are abundant and relatively inexpensive natural molecules of high interest, of which classical chemical transformations have enlarged the application potential. Solvent-free epoxidation using aqueous TBHP as an oxidant and [MoO2(SAP)]2 as a catalyst is performed herein for the first time with this family of natural compounds and with related halogenated derivatives. Les himachalènes, sesquiterpènes isolés à partir de l’huile essentielle du cèdre de l’Atlas (Cedrus atlantica), sont des molécules naturelles abondantes et relativement peu coûteuses présentant des propriétés intéressantes et dont les transformations chimiques classiques augmentent les applications potentielles. L’époxydation sans solvant utilisant TBHP en solution aqueuse comme oxydant et [MoO2(SAP)]2 comme catalyseur est présentée ici pour la première fois avec cette famille de composés naturels et certains de leurs dérivés halogénés.

  摘要 英文 法文 喜马偕烯是从杉木精油中分离出来的倍半萜类化合物，是一种丰富且价格相对低廉的天然分子，具有很高的研究价值，经典的化学转化方法扩大了其应用潜力。本文首次使用水性 TBHP 作为氧化剂，[MoO2(SAP)]2 作为催化剂，对这一系列天然化合物和相关卤代衍生物进行了无溶剂环氧化反应。 喜马偕烯是从阿特拉斯雪松（Cedrus atlantica）的精油中分离出来的倍半萜类化合物，是一种丰富且相对廉价的天然分子，具有有趣的特性，其潜在应用可通过常规化学转化得到加强。本文首次介绍了以水溶液中的 TBHP 为氧化剂、[MoO2(SAP)]2 为催化剂进行无溶剂环氧化反应的方法，并使用了这一系列天然化合物及其一些卤代衍生物。
• Optimization of Allylic Oxidation of (1S,3R,8R)‐2,2‐Dichloro‐3,7,7,10‐tetramethyltricyclo[6,4,0,0^1,3]dodec‐9‐ene
  作者：M. Dakir、A. Auhmani、My. Y. Ait Itto、N. Mazoir、M. Akssira、M. Pierrot、A. Benharref

  DOI：10.1081/scc-120037912

  日期：2004.12.31

  The allylic oxidation of (IS,3R,8R)-2,2-dichloro-3,7,7,10-tetramethyltricyclo[6,4,0,0(1,3)]dodec-9-ene into the corresponding enone with N-bromo-succinimide (NBS), CrO3 and t-BuOOH has been studied. A good yield and high selectivity were obtained in the presence of t-BuOOH and a copper catalyst.
• (1<i>S</i>,3<i>R</i>,8<i>S</i>,9<i>S</i>,10<i>R</i>)-2,2-Dichloro-9,10-epoxy-3,7,7,10-tetramethyltricyclo[6.4.0.0^1,3]dodecane and (1<i>S</i>,3<i>R</i>,8<i>S</i>,10<i>R</i>)-2,2-dichloro-3,7,7,10-tetramethyltricyclo[6.4.0.0^1,3]dodecan-9-one
  作者：F. Sbai、M. Dakir、A. Auhmani、H. El Jamili、M. Akssira、A. Benharref、A. Kenz、M. Pierrot

  DOI：10.1107/s0108270102012283

  日期：2002.8.15

  The stereochemistries of the title compounds, both C16H24Cl2O, have been established by X-ray diffraction. In both structures, the seven-membered ring adopts the same conformation, whereas the six-membered ring shows an envelope conformation in the epoxydodecane structure and a boat conformation in the dodecan-9-one structure.
• Rearrangement of Epoxide Derivatives Semisynthesized from β-Himachalene using Lewis and Bronsted Acids Catalysis
  作者：Mohamed Dakir、Mustapha Ait Elhad、Abdelouahd Oukhrib、Noureddine Mazoir、Ahmed Benharref

  DOI：10.1007/s10600-020-03116-w

  日期：2020.7

  The acid-catalyzed rearrangement of epoxides 3a, 4a, 6a, and 7a derived from β-himachalene, the major constituent of Cedrus atlantica essential oil, has been studied using various Lewis and Bronsted acids. Several new enantiomerically pure ketones were obtained in good yields and high selectivities. All products obtained were fully characterized by 1H and 13C NMR, and the mechanistic explanations for

  已经使用各种路易斯酸和布朗斯台德酸研究了酸催化重排环氧化物 3a、4a、6a 和 7a 的重排，这些环氧化物源自大西洋雪松精油的主要成分 β-喜马查烯。以良好的产率和高选择性获得了几种新的对映体纯酮。获得的所有产物均通过 1H 和 13C NMR 进行了充分表征，并提出了对其形成的机理解释。