2-amino-1,4-naphthalenedione | 175886-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-amino-1,4-naphthalenedione
• 英文别名: 4-[(1,4-Dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)amino]phenyl acetate；[4-[(1,4-dioxonaphthalen-2-yl)amino]phenyl] acetate
• CAS: 175886-03-0
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₄
• 分子量: 307.306
• InChiKey: HCJJCDALRJNNSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-1,4-naphthalenedione 在 四丁基硫酸氢铵 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 对苯醌 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-acetoxy-5-methyl-5H-benzonaphtho<2,3-d>pyrrole-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  根据“ 2-苯基-萘型”结构模式设计抗肿瘤药。3. 5 H-苯并[ b ]萘并[2,3 - d ]吡咯-6,11-二酮衍生物的合成及生物活性评估

  摘要：

  合成了许多5 H-苯并[ b ]萘[2,3 - d ]吡咯-6,11-二酮衍生物。将它们的生物学活性与相应的苯并恶唑和苯并噻唑类似物进行了比较。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330120
• 作为产物：
  描述：

  1,4-萘醌 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-amino-1,4-naphthalenedione
  参考文献：
  名称：

  根据“ 2-苯基-萘型”结构模式设计抗肿瘤药。3. 5 H-苯并[ b ]萘并[2,3 - d ]吡咯-6,11-二酮衍生物的合成及生物活性评估

  摘要：

  合成了许多5 H-苯并[ b ]萘[2,3 - d ]吡咯-6,11-二酮衍生物。将它们的生物学活性与相应的苯并恶唑和苯并噻唑类似物进行了比较。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330120

文献信息

• Copper(I)-Mediated Divergent Synthesis of Pyrroquinone Derivatives and 2-Halo-3-amino-1,4-quinones
  作者：Bei Wang、Hong Xu、Fu-Yu Li、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00325

  日期：2023.7.7

  divergent transformation of 2-amino-1,4-quinones for the synthesis of pyrroquinone derivatives and 2-halo-3-amino-1,4-quinones was disclosed. The mechanistic study showed that both the tandem cyclization and halogenation involved a Cu(I)-catalyzed oxidative radical process. This protocol not only constructed a series of novel pyrroquinone derivatives with high atom economy but also provided a new method

  公开了用于合成吡咯醌衍生物和2-卤代-3-氨基-1,4-醌的2-氨基-1,4-醌的发散转化。机理研究表明串联环化和卤化均涉及Cu(I)催化的氧化自由基过程。该方案不仅构建了一系列具有高原子经济性的新型吡咯醌衍生物，而且提供了一种以 CuX (X = I , Br, Cl) 作为 X (X = I、Br、Cl) 来源。
• Design of antineoplastic agents on the basis of the “2-phenyl-naphthalene-type” structural pattern. 3. synthesis and biological activity evaluation of 5<i>H</i>-benzo[<i>b</i>]naphtho-[2,3-<i>d</i>]pyrrole-6,11-dione derivatives
  作者：Yi-Lin Luo、Ting-Chao Chou、C. C. Cheng

  DOI：10.1002/jhet.5570330120

  日期：1996.1

  A number of 5H-Benzo[b]naphtho[2,3-d]pyrrole-6,11-dione derivatives were synthesized. Their biological activity was compared with that of the corresponding benzoxazolo- and benzthiazolo-analogues.

  合成了许多5 H-苯并[ b ]萘[2,3 - d ]吡咯-6,11-二酮衍生物。将它们的生物学活性与相应的苯并恶唑和苯并噻唑类似物进行了比较。