2',3',5'-tris-O-(acetyl)-4-N-[Nα-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)valylprolyl]-1-β-D-arabinofuranosyladenine | 1203578-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2',3',5'-tris-O-(acetyl)-4-N-[Nα-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)valylprolyl]-1-β-D-arabinofuranosyladenine
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[6-[[(2S)-1-[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylbutanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1203578-19-1
• 化学式: C₄₁H₄₅N₇O₁₁
• 分子量: 811.849
• InChiKey: SHNPTJVEBXGHLA-KHOYSZQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  220
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-tris-O-(acetyl)-4-N-[Nα-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)valylprolyl]-1-β-D-arabinofuranosyladenine 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 环(L-脯-L-缬)二肽
  参考文献：
  名称：

  基于二肽基肽酶IV（DPPIV / CD26）的前药方法在不同含胺药物中的应用

  摘要：

  在这里，我们探讨基于二肽基肽酶IV（DPPIV / CD26）的前药方法在多种含胺药物中的适用性。已经开发了用于合成二肽和四肽酰胺前药的有效方法，包括胞苷和腺苷核苷的环外氨基官能团的N-酰化方案。我们的研究表明，与存在于芳香环或糖实体上的游离氨基连接的XaaPro二肽是前药，通过纯化的DPPIV / CD26以及可溶性DPPIV / CD26在牛和人血清中的转化，可有效释放母体药物。维达列汀，一种DPPIV / CD26的特异性抑制剂，在纯化的CD26存在下以及在人和牛血清中都能完全阻断前药的水解。当氨基存在于嘧啶或嘌呤环上时，二肽衍生物在化学上是不稳定的，而四肽衍生物（即ValProValPro或ValAlaValPro）在溶液中更稳定，并通过DPPIV /的作用有效地转化为母体药物CD26。这种DPPIV / CD26导向的前药技术可用于增加母体药物分子的溶解度和/或提供更好的制剂性能。

  DOI：

  10.1021/jm901590f
• 作为产物：
  描述：

  N-[芴甲氧羰基]-L-缬氨酰-L-脯氨酸 、 (2R,3R,4S,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到2',3',5'-tris-O-(acetyl)-4-N-[Nα-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)valylprolyl]-1-β-D-arabinofuranosyladenine
  参考文献：
  名称：

  基于二肽基肽酶IV（DPPIV / CD26）的前药方法在不同含胺药物中的应用

  摘要：

  在这里，我们探讨基于二肽基肽酶IV（DPPIV / CD26）的前药方法在多种含胺药物中的适用性。已经开发了用于合成二肽和四肽酰胺前药的有效方法，包括胞苷和腺苷核苷的环外氨基官能团的N-酰化方案。我们的研究表明，与存在于芳香环或糖实体上的游离氨基连接的XaaPro二肽是前药，通过纯化的DPPIV / CD26以及可溶性DPPIV / CD26在牛和人血清中的转化，可有效释放母体药物。维达列汀，一种DPPIV / CD26的特异性抑制剂，在纯化的CD26存在下以及在人和牛血清中都能完全阻断前药的水解。当氨基存在于嘧啶或嘌呤环上时，二肽衍生物在化学上是不稳定的，而四肽衍生物（即ValProValPro或ValAlaValPro）在溶液中更稳定，并通过DPPIV /的作用有效地转化为母体药物CD26。这种DPPIV / CD26导向的前药技术可用于增加母体药物分子的溶解度和/或提供更好的制剂性能。

  DOI：

  10.1021/jm901590f