Methyl (((9H-Fluoren-9-yl)Methoxy)Carbonyl)-D-Valinate | 172846-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Methyl (((9H-Fluoren-9-yl)Methoxy)Carbonyl)-D-Valinate
• 英文别名: methyl (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylbutanoate
• CAS: 172846-58-1
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: ZMWDDIBQDHBYBL-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-D-penicillamine methyl ester 在 三(三甲基硅基)硅烷 、 三甲氧基磷 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以79 %的产率得到Methyl (((9H-Fluoren-9-yl)Methoxy)Carbonyl)-D-Valinate
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸盐催化 C-sp3 取代硫醇的无金属还原脱硫

  摘要：

  由于 P S 键的强度，膦和亚磷酸盐是非金属脱硫方法的关键工具。这些方法的首要前提是反应需要化学计量（或过量）的 P( III ) 试剂。尽管经过了数十年的研究，但在磷化氢/亚磷酸盐中催化的脱硫过程尚未见报道。在这里，我们报告了两个热自由基过程的成功合并：未活化和活化烷基硫醇的脱硫以及通过与甲硅烷基自由基反应将 P( V ) = S还原为 P( III )。我们采用催化亚磷酸三甲酯、催化偶氮双(环己基)腈和两当量的三(三甲基甲硅烷基)硅烷作为化学计量还原剂和硫原子清除剂。该方法能够耐受常见的有机官能团，并且能够以良好至优异的产率提供产品。

  DOI：

  10.1039/d3sc00045a
• 作为试剂：
  描述：

  在 盐酸 、 Methyl (((9H-Fluoren-9-yl)Methoxy)Carbonyl)-D-Valinate 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (S)-N-FMOC-2-(6-辛烯基)甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Novel potent apoA-I peptide mimetics that stimulate cholesterol efflux and pre-β particle formation in vitro

  摘要：

  Reverse cholesterol transport (RCT) is believed to be the primary mechanism by which HDL and its major protein apoA-I protect against atherosclerosis. Starting from the inactive 22-amino acid peptide representing the consensus sequence of the class A amphipathic helical repeats of apoA-I, we designed novel peptides able to mobilize cholesterol from macrophages in vitro, and to stimulate the formation of 'nascent HDL' particles, with potency comparable to the entire apoA-I protein. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.10.128

文献信息

• Determination of Chemical and Enantiomeric Purity of α‐Amino Acids and their Methyl Esters as N‐Fluorenylmethoxycarbonyl Derivatives Using Amylose‐derived Chiral Stationary Phases
  作者：Md. Fokhrul Islam、Suraj Adhikari、Man‐Jeong Paik、Wonjae Lee

  DOI：10.1002/bkcs.11694

  日期：2019.4

  were observed to be 0.49–17.50%. Enantiomeric impurities of several commercially available L‐amino acid methyl esters were found to be 0.03–0.58%, whereas chemical impurities as the corresponding racemic acids present in the same analytes were found to be 0.13–13.62%. This developed analytical method will be useful for the determination of chemical and enantiomeric purity of α‐amino acids and/or esters

  在衍生自直链淀粉衍生物的三个共价键合型手性固定相（CSP）上进行液相色谱对映体分离，同时测定α-氨基酸及其甲酯作为N-芴基甲氧基羰基（FMOC）衍生物的化学和对映体纯度。作为N-FMOC衍生物的α-氨基酸酯的对映体分离要好于相应的酸，尤其是对于CSP 1和2。对于一些市售消旋氨基酸甲酯中存在的化学杂质，如相应的消旋酸，观察到是0.49–17.50％。发现几种可商购的L-氨基酸甲酯的对映体杂质为0.03-0.58％，而相同分析物中存在的相应消旋酸的化学杂质为0.13-13.62％。
• Novel potent apoA-I peptide mimetics that stimulate cholesterol efflux and pre-β particle formation in vitro
  作者：Raffaele Ingenito、Charlotte Burton、Annunziata Langella、Xun Chen、Karolina Zytko、Antonello Pessi、Jun Wang、Elisabetta Bianchi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.128

  日期：2010.1

  Reverse cholesterol transport (RCT) is believed to be the primary mechanism by which HDL and its major protein apoA-I protect against atherosclerosis. Starting from the inactive 22-amino acid peptide representing the consensus sequence of the class A amphipathic helical repeats of apoA-I, we designed novel peptides able to mobilize cholesterol from macrophages in vitro, and to stimulate the formation of 'nascent HDL' particles, with potency comparable to the entire apoA-I protein. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Metal-free reductive desulfurization of C-sp³-substituted thiols using phosphite catalysis
  作者：Rana M. I. Morsy、Ganesh Samala、Ankur Jalan、Michael E. Kopach、Naresh M. Venneti、Jennifer L. Stockdill

  DOI：10.1039/d3sc00045a

  日期：——

  that is catalytic in phosphine/phosphite has not been reported. Here, we report the successful merging of two thermal radical processes: the desulfurization of unactivated and activated alkyl thiols and the reduction of P(V) = S to P(III) by reaction with a silyl radical species. We employ catalytic trimethyl phosphite, catalytic azo-bis(cyclohexyl)nitrile, and two equivalents of tris(trimethylsilyl)silane

  由于 P S 键的强度，膦和亚磷酸盐是非金属脱硫方法的关键工具。这些方法的首要前提是反应需要化学计量（或过量）的 P( III ) 试剂。尽管经过了数十年的研究，但在磷化氢/亚磷酸盐中催化的脱硫过程尚未见报道。在这里，我们报告了两个热自由基过程的成功合并：未活化和活化烷基硫醇的脱硫以及通过与甲硅烷基自由基反应将 P( V ) = S还原为 P( III )。我们采用催化亚磷酸三甲酯、催化偶氮双(环己基)腈和两当量的三(三甲基甲硅烷基)硅烷作为化学计量还原剂和硫原子清除剂。该方法能够耐受常见的有机官能团，并且能够以良好至优异的产率提供产品。