2-(7-methoxy-3,4-dihydro-1-naphthalen-1-yl)-propan-1-ol | 408347-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(7-methoxy-3,4-dihydro-1-naphthalen-1-yl)-propan-1-ol
• 英文别名: 2-(1,2-dihydro-6-methoxynaphthalen-4-yl)propan-1-ol；2-(7-Methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)propan-1-ol；2-(7-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)propan-1-ol
• CAS: 408347-97-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: RPUCNKBUNOJRGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(7-methoxy-3,4-dihydro-1-naphthalen-1-yl)-propan-1-ol 在 碘 、 sodium hydride 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,4,4-trimethyl-1,4,5,6-tetrahydro-2H-benzo[f]isochromen-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Populene D Analogues: Design, Concise Synthesis and Antiproliferative Activity

  摘要：

  利用碘催化的普林斯环化作为关键转化，高效简洁地合成了九种罂粟碱 D 类似物。随后研究了这些新吡喃对几种癌细胞株的抗增殖活性。其中，发现了一种具有中等活性（平均 logGI50 = 0.91）的异色烯。此外，还发现了对肿瘤细胞系 NCI-ADR/RES、OVCAR-3 和 HT29 具有选择性的化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules17089621
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1-萘满酮 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(7-methoxy-3,4-dihydro-1-naphthalen-1-yl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  al（III）的功能化茚满的构造促进3-烯醇的环收缩

  摘要：

  开发了一种有效的四步方案，用于功能化茚满的构建。通过与溴酸酯（2-溴丙酸乙酯，溴乙酸乙酯或2-溴丁酸乙酯）的Reformatsky反应，将1-Tetralones转化为不饱和酯，然后将所形成的β-羟基酯脱水。酯部分的还原导致带有内环双键的均烯丙基醇。这些3-烯醇的氧化重排是通过三硝酸th（TTN）在AcOH / H 2 O的2：1混合物中进行的，导致环收缩产物的产率适中至非常好。研究了该序列的十四个例子。还研究了用TTN氧化由2-四氢萘酮制备的3-链烯醇。对于这些底物，未观察到环收缩反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01021-3

文献信息

• Rearrangement of Homoallylic Alcohols with Thallium(III): Diastereoselective Synthesis of Indans Bearing a β-Hydroxy Ketone Moiety
  作者：Luiz Silva、Samir Quintiliano、Marcus Craveiro、Fabiana Vieira、Helena Ferraz

  DOI：10.1055/s-2006-958976

  日期：2007.2

  through a thallium(III)-mediated ring contraction reaction of 1,2-dihydronaphthalene derivatives bearing suitably positioned primary and secondary hydroxyl groups are disclosed. The relative configuration of 3-(2,3-dihydro-1 1H-inden-3-yl)-2-methyl-3-oxopropyl 4-bromobenzoate was assigned by X-ray crystal structure analysis, allowing additional insights into the mechanism of the thallium(III)-promoted

  公开了通过铊(III)介导的带有适当定位的伯羟基和仲羟基的1,2-二氢萘衍生物的环收缩反应合成茚满的几个方面。通过 X 射线晶体结构分析确定了 3-(2,3-dihydro-1 1H-inden-3-yl)-2-methyl-3-oxopropyl 4-bromobenzoate 的相对构型，从而进一步深入了解铊（III）促进高烯丙醇的氧化重排。使用过量的三硝酸铊 (TTN)，带有吸电子基团溴的伯高烯丙醇的反应以 52-55% 的产率产生茚满。此外，仲高烯丙醇的铊（III）介导的氧化重排以非对映选择性的方式产生具有多达三个立体中心的茚满。
• Construction of functionalized indans by thallium(III) promoted ring contraction of 3-alkenols
  作者：Helena M.C Ferraz、Luiz F Silva

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01021-3

  日期：2001.12

  Reformatsky reaction with bromo-esters (ethyl 2-bromopropionate, ethyl bromoacetate or ethyl 2-bromobutyrate), followed by dehydration of the β-hydroxy-ester formed. Reduction of the ester moiety led to homoallylic alcohols bearing an endocyclic double bond. The oxidative rearrangement of these 3-alkenols was performed by thallium trinitrate (TTN) in a 2:1 mixture of AcOH/H2O, leading to the ring contraction

  开发了一种有效的四步方案，用于功能化茚满的构建。通过与溴酸酯（2-溴丙酸乙酯，溴乙酸乙酯或2-溴丁酸乙酯）的Reformatsky反应，将1-Tetralones转化为不饱和酯，然后将所形成的β-羟基酯脱水。酯部分的还原导致带有内环双键的均烯丙基醇。这些3-烯醇的氧化重排是通过三硝酸th（TTN）在AcOH / H 2 O的2：1混合物中进行的，导致环收缩产物的产率适中至非常好。研究了该序列的十四个例子。还研究了用TTN氧化由2-四氢萘酮制备的3-链烯醇。对于这些底物，未观察到环收缩反应。
• Populene D Analogues: Design, Concise Synthesis and Antiproliferative Activity
  作者：Kachi R. Kishore Kumar Reddy、Giovanna B. Longato、João E. de Carvalho、Ana L. T. G. Ruiz、Luiz F. Silva

  DOI：10.3390/molecules17089621

  日期：——

  An efficient and concise synthesis of nine populene D analogues was performed using an iodine-catalyzed Prins cyclization as the key transformation. The antiproliferative activity of these new pyrans against several cancer cell lines was then investigated. Among them, an isochromene with moderate activity (mean logGI50 = 0.91) was found. Additionally, compounds with selectivity toward the tumor cell lines NCI-ADR/RES, OVCAR-3, and HT29 were discovered.

  利用碘催化的普林斯环化作为关键转化，高效简洁地合成了九种罂粟碱 D 类似物。随后研究了这些新吡喃对几种癌细胞株的抗增殖活性。其中，发现了一种具有中等活性（平均 logGI50 = 0.91）的异色烯。此外，还发现了对肿瘤细胞系 NCI-ADR/RES、OVCAR-3 和 HT29 具有选择性的化合物。