2-(7-methoxy-3,4-dihydro-naphthalen-1-yl)-propionic acid ethyl ester | 108774-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(7-methoxy-3,4-dihydro-naphthalen-1-yl)-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(7-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)propanoate；2-(7-methoxy-3,4-dihydro-[1]naphthyl)-propionic acid ethyl ester；2-(7-Methoxy-3,4-dihydro-[1]naphthyl)-propionsaeure-aethylester
• CAS: 108774-45-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: IPBAYDURPMXJQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(7-methoxy-3,4-dihydro-naphthalen-1-yl)-propionic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以95%的产率得到2-(7-methoxy-3,4-dihydro-1-naphthalen-1-yl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  al（III）的功能化茚满的构造促进3-烯醇的环收缩

  摘要：

  开发了一种有效的四步方案，用于功能化茚满的构建。通过与溴酸酯（2-溴丙酸乙酯，溴乙酸乙酯或2-溴丁酸乙酯）的Reformatsky反应，将1-Tetralones转化为不饱和酯，然后将所形成的β-羟基酯脱水。酯部分的还原导致带有内环双键的均烯丙基醇。这些3-烯醇的氧化重排是通过三硝酸th（TTN）在AcOH / H 2 O的2：1混合物中进行的，导致环收缩产物的产率适中至非常好。研究了该序列的十四个例子。还研究了用TTN氧化由2-四氢萘酮制备的3-链烯醇。对于这些底物，未观察到环收缩反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01021-3
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1-萘满酮 在 盐酸 、 碘 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(7-methoxy-3,4-dihydro-naphthalen-1-yl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  al（III）的功能化茚满的构造促进3-烯醇的环收缩

  摘要：

  开发了一种有效的四步方案，用于功能化茚满的构建。通过与溴酸酯（2-溴丙酸乙酯，溴乙酸乙酯或2-溴丁酸乙酯）的Reformatsky反应，将1-Tetralones转化为不饱和酯，然后将所形成的β-羟基酯脱水。酯部分的还原导致带有内环双键的均烯丙基醇。这些3-烯醇的氧化重排是通过三硝酸th（TTN）在AcOH / H 2 O的2：1混合物中进行的，导致环收缩产物的产率适中至非常好。研究了该序列的十四个例子。还研究了用TTN氧化由2-四氢萘酮制备的3-链烯醇。对于这些底物，未观察到环收缩反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01021-3

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED AROMATIC CARBOXAMIDE AND UREA DERIVATIVES AS VANILLOID RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CARBOXAMIDE AROMATIQUE ET D'URÉE SUBSTITUÉS EN TANT QUE LIGANDS DU RÉCEPTEUR VANILLOÏDE
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2010127855A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The invention relates to substituted aromatic carboxamide and urea derivatives, to processes for the preparation thereof, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to the use of these compounds for preparing pharmaceutical compositions (formula (I)).

  这项发明涉及取代芳香族羧酰胺和脲衍生物，以及其制备方法，含有这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物制备药物组合物的用途（式（I））。
• Rearrangement of Homoallylic Alcohols with Thallium(III): Diastereoselective Synthesis of Indans Bearing a β-Hydroxy Ketone Moiety
  作者：Luiz Silva、Samir Quintiliano、Marcus Craveiro、Fabiana Vieira、Helena Ferraz

  DOI：10.1055/s-2006-958976

  日期：2007.2

  through a thallium(III)-mediated ring contraction reaction of 1,2-dihydronaphthalene derivatives bearing suitably positioned primary and secondary hydroxyl groups are disclosed. The relative configuration of 3-(2,3-dihydro-1 1H-inden-3-yl)-2-methyl-3-oxopropyl 4-bromobenzoate was assigned by X-ray crystal structure analysis, allowing additional insights into the mechanism of the thallium(III)-promoted

  公开了通过铊(III)介导的带有适当定位的伯羟基和仲羟基的1,2-二氢萘衍生物的环收缩反应合成茚满的几个方面。通过 X 射线晶体结构分析确定了 3-(2,3-dihydro-1 1H-inden-3-yl)-2-methyl-3-oxopropyl 4-bromobenzoate 的相对构型，从而进一步深入了解铊（III）促进高烯丙醇的氧化重排。使用过量的三硝酸铊 (TTN)，带有吸电子基团溴的伯高烯丙醇的反应以 52-55% 的产率产生茚满。此外，仲高烯丙醇的铊（III）介导的氧化重排以非对映选择性的方式产生具有多达三个立体中心的茚满。
• AROMATIC AZA COMPOUNDS AS VR1/TRPV1 LIGANDS
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP3130590A1

  公开（公告）日：2017-02-15

  The invention relates to aromatic aza compounds of formula (I) as vanilloid receptor ligands, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to these compounds for use in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  本发明涉及式（I）的芳香族氮杂化合物作为vanilloid受体配体，含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛和其他疾病和/或障碍的用途。
• Substituted Aromatic Carboxamide and Urea Derivatives as Vanilloid Receptor Ligands
  申请人：FRANK Robert

  公开号：US20110003795A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  The invention relates to substituted aromatic carboxamide and urea derivatives, to processes for the preparation thereof, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to the use of these compounds for preparing pharmaceutical compositions.

  该发明涉及取代芳香族羧酰胺和脲衍生物，其制备过程，含有这些化合物的药物组合物以及利用这些化合物制备药物组合物的用途。
• SUBSTITUTED AROMATIC CARBOXAMIDE AND UREA DERIVATIVES AS VANILLOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP2427436B1

  公开（公告）日：2013-01-09