(1S,2S)-2-Amino-3-(4-nitrophenyl)propane-1,3-diol | 119-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-2-Amino-3-(4-nitrophenyl)propane-1,3-diol
• 英文别名: (2S)-2-amino-1-(4-nitrophenyl)propane-1,3-diol
• CAS: 119-62-0；716-61-0；2792-51-0；2792-52-1；2964-48-9；3689-55-2；63526-31-8；71115-69-0；140694-64-0
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₄
• 分子量: 212.205
• InChiKey: OCYJXSUPZMNXEN-IENPIDJESA-N

物化性质

• 熔点：
  163-165 °C
• 沸点：
  451.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

制备方法与用途

用途：用于制备抗菌药物氯霉素的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-Amino-3-(4-nitrophenyl)propane-1,3-diol 在 selenium 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以58 %的产率得到1-p-Amino phenylserinol
  参考文献：
  名称：

  通过硝基芳烃还原制备无过渡金属硒介导的芳基胺

  摘要：

  开发了一种有效的硒介导方法，用于在水中用 NaBH4 将硝基芳烃还原为苯胺。Na2Se被证明是参与反应机理的有效还原剂。这一发现促使我们推出了一种非常规的温和方案，用于选择性还原带有有用但不稳定部分（例如硝基羰基化合物）的硝基芳烃。

  DOI：

  10.1002/cssc.202300086

文献信息

• Process for the synthesis of intermediates of chloramphenicol or its analogues
  申请人：KRKA, tovarna zdravil, d.d., Novo mesto

  公开号：EP1785414A1

  公开（公告）日：2007-05-16

  The present invention relates to the synthesis of antibacterial compounds such as Chloramphenicol and its analogues Thiamphenicol and Florfenicol and particularly to a new reaction for the preparation of the intermediate compound aminodiolphenylsulfone. This reaction permits the introduction of modified residues to obtain modified antibiotics with an improved stability towards the action of bacterial resistant determinants. In addition, higher purities may be also obtained due to an improved procedure requiring fewer purification steps.

  本发明涉及抗菌化合物的合成，如氯霉素及其类似物硫胺苯酚和氟苯胺，特别涉及一种用于制备中间体氨基二酚苯砜的新反应。该反应允许引入修饰残基，以获得对细菌耐药基因作用具有改进稳定性的修饰抗生素。此外，由于改进的程序需要更少的纯化步骤，也可以获得更高的纯度。
• Chloramphenicol biosynthetic pathway and gene cluster
  申请人：Diversa Corporation

  公开号：US20020072062A1

  公开（公告）日：2002-06-13

  The present invention provides a chloramphenicol gene cluster and methods of use thereof. Such gene clusters are useful for production of chloramphenicol.

  本发明提供了一种氯霉素基因簇及其使用方法。这种基因簇可用于生产氯霉素。
• Effect of 2-hydroxyalkylammonium salts and esters of arylthio- and arylsulfonylacetic acids on erythrocyte resistance and the functional activity of thrombocytes
  作者：T. V. Nefedova、V. B. Kazimirovskaya、G. G. Levkovskaya、A. A. Bryuzgin、S. A. Guseva、A. N. Mirskova、M. G. Voronkov

  DOI：10.1007/bf00758564

  日期：1986.3
• 2-Hydroxyalkylammonium arylihtoacetates and their effects on the functional activity of thrombocytes
  作者：G. G. Levkovskaya、S. A. Guseva、V. B. Kazimirovskaya、L. N. Kholdeeva、M. G. Voronkov、A. N. Mirskova

  DOI：10.1007/bf00758565

  日期：1986.3
• CHLORAMPHENICOL BIOSYNTHETIC PATHWAY AND GENE CLUSTER CHARACTERIZATION
  申请人：Diversa Corporation

  公开号：EP1203083A1

  公开（公告）日：2002-05-08