(2E)-2-benzylidene-7-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 1389339-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (2E)-2-benzylidene-7-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 2-Benzylidene-7-methoxytetralin-1-one；(2E)-2-benzylidene-7-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 1389339-37-0
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: HGRSNNZOANAXRB-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-benzylidene-7-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-methoxy-7-phenyl-7,10-dihydro-5H-benzo[h]thiazolo-[2,3-b]quinazolin-9(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Gupta, Richa; Chaudhary, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 5, p. 2113 - 2116

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1-萘满酮 、 苯甲醇 在 1,10-菲罗啉 、 iron(II) acetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到(2E)-2-benzylidene-7-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用伯醇进行酮烯基化的简单铁催化剂

  摘要：

  在此，我们开发了一种简单的铁催化系统，用于使用伯醇对酮进行 α-烯基化。这种醇的无受体脱氢偶联 (ADC) 合成了一系列重要的 α,β-不饱和官能化酮，具有芳基、杂芳基、烷基、硝基、腈和三氟甲基，以及卤素部分，与优良的产率和选择性。进行了初步的机理研究，包括氘标记实验、反应速率和顺序的测定以及 H2 气体的定量测定。整个转化过程产生水和氢作为副产品。

  DOI：

  10.3390/molecules25071590

文献信息

• Synthesis and in vitro Evaluation of 2-heteroarylidene-1-tetralone Derivatives as Monoamine Oxidase Inhibitors
  作者：Klaudia Amakali、Lesetja Legoabe、Anél Petzer、Jacobus Petzer

  DOI：10.1055/a-0620-8309

  日期：2018.12

  The present study investigates the human monoamine oxidase (MAO) inhibition properties of a series of twelve 2-heteroarylidene-1-tetralone derivatives. Also included are related cyclohexylmethylidene, cyclopentylmethylidene and benzylidene substituted 1-tetralones. These compounds are related to the 2-benzylidene-1-indanone class of compounds which has previously been shown to inhibit the MAOs, with

  本研究调查了一系列十二种2-亚杂亚烷基-1-四氢萘酮衍生物对人单胺氧化酶（MAO）的抑制特性。还包括相关的环己基亚甲基，环戊基亚甲基和亚苄基取代的1-四氢萘酮。这些化合物与2-苄叉基-1-茚满酮类化合物有关，该类化合物先前已显示出对MAO-B同工型具有特异性，可抑制MAO。在酸（盐酸）或碱（氢氧化钾）催化下，通过7-甲氧基-1-四氢萘酮或1-四氢萘酮与各种醛之间的Claisen-Schmidt缩合反应合成目标化合物。MAO抑制研究的结果表明，与MAO-A相比，2-杂亚芳基-1-四氢萘酮和相关衍生物在大多数情况下是MAO-B同工型的更具选择性的抑制剂。发现（2E）-2-苄叉基-7-甲氧基-3,4-二氢萘-1（2 H）-一（IC50 = 0.707μM）是最有效的MAO-B抑制剂，而最有效的MAO-A抑制剂抑制剂为（2E）-2-[（（2-氯吡啶基-3-基）亚甲基] -7-甲氧基-3,4-二氢萘-1（2
• Evaluation of 2-benzylidene-1-tetralone derivatives as antagonists of A₁and A_2Aadenosine receptors
  作者：Lesetja J. Legoabe、Mietha M. Van der Walt、Gisella Terre'Blanche

  DOI：10.1111/cbdd.13074

  日期：2018.1

  adenosine receptor affinity. Compounds 4 and 8 displayed the highest A1 and A2A adenosine receptor affinity with values below 7 μm. Both these compounds behaved as A1 adenosine receptor antagonists in the performed GTP shift assays. In conclusion, the 2-benzylidene-1-tetralone derivatives can be considered as lead compounds to design a new class of dual acting adenosine A1/A2A receptor antagonists that

  腺苷受体（A 1和A 2A）的拮抗剂被认为对神经系统疾病有益，例如阿尔茨海默氏病和帕金森氏病。这项研究的目的是探索2-亚苄基-1-四氢萘酮衍生物作为A 1和/或A 2A腺苷受体的拮抗剂。通常，发现测试化合物对A 1腺苷受体具有选择性，只有三种测试化合物对A 1和A 2A腺苷受体均具有亲和力。在环A的C5，C6或C7位置带有羟基取代基的2-亚苄基-1-四氢萘酮显示出有利的腺苷A 1受体结合，而C5羟基取代导致有利的A 2A腺苷受体亲和力。有趣的是，环B上的对羟基取代与在位置C6或C7上带有羟基的环A结合提供了具有A 1和A 2A腺苷受体亲和力的2-亚苄基-1-四氢萘酮。化合物4和8表现出最高的A 1和A 2A腺苷受体亲和力，值低于7μm。这两种化合物均表现为A 1进行的GTP位移分析中检测腺苷受体拮抗剂。总之，可以将2-亚苄基-1-四氢萘酮衍生物视为设计新型双作用腺苷A 1 / A 2A受体