3-bromo-4-(furan-2-yl)pyridine | 1374664-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-4-(furan-2-yl)pyridine
• 英文别名: 3-Bromo-4-(2-furanyl)pyridine
• CAS: 1374664-81-9
• 化学式: C₉H₆BrNO
• 分子量: 224.057
• InChiKey: APAASMBKLMGCJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-(furan-2-yl)pyridine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 3-(4-furan-2-yl-pyridin-3-yl)-prop-2-ynylamine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  3-炔基和3-杂芳族取代的吡啶甲烷甲胺的4-位的鉴定为关键修饰位点，可提高细胞色素P-450 2A6抑制的效力和选择性。

  摘要：

  在美国，抽烟导致五分之一的死亡。已经开发了一种特定的细胞色素P450 2A6抑制剂（CYP2A6），它是人类主要的尼古丁代谢酶，可用于戒烟。为了进一步改善CYP2A6的结构活性关系，将先前合成的3-炔基和3-杂芳族取代的吡啶甲胺用作前导化合物。进行等位吡啶取代和吡啶环周围所有可用位置的甲基附接，以识别会增加CYP2A6抑制力的修饰，从而导致4g（IC 50= 0.055 mM）作为主要类似物。对强效化合物的CYP选择性，人肝微粒体半衰期以及是否符合5条规则进行了评估。顶尖的化合物（即6i，IC 50 = 0.017 mM，半衰期> 120分钟）已准备好进一步发展，作为戒烟和戒烟的治疗方法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00084
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二溴吡啶 、 2-呋喃硼酸 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到3-bromo-4-(furan-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过邻苯二呋喃基呋喃吡啶的光诱导无受体脱氢环状合成苯并呋喃喹啉及其类似物。

  摘要：

  描述了通过在氩气气氛下在室温下用UV光在DCM中用邻苯呋喃基/噻吩基吡啶/嘧啶进行辐照来合成苯并呋喃喹啉及其类似物的策略。阐明了该反应通过6π-电环化，[1,5]-氢转移和1,3-烯胺互变异构导致H2析出的机理。值得注意的是，通过光诱导的2-（3-甲基苯并呋喃-2-基）-3-苯基吡啶的光致重排合成了顺式-8b-甲基-8b，13a-二氢苯并[f]苯并呋喃[3,2-h]喹诺酮这种反应的机制凸显了开发方法的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03556

文献信息

• [EN] PHARMACEUTICAL AGENTS FOR USE IN SMOKING AND TOBACCO CESSATION<br/>[FR] PRODUITS PHARMACEUTIQUES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS POUR L'ARRÊT DU TABAC ET LE SEVRAGE TABAGIQUE
  申请人：UNIV WASHINGTON STATE

  公开号：WO2020010242A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  The present disclosure describes novel compounds and compositions that reduce nicotine mediated cravings in humans. In embodiments, the novel compounds blocking CYP2A6-meditated nicotine metabolism thereby reducing the need for additional nicotine. Leading to a desirable treatment option in reducing nicotine craving which does not exacerbate the sympathetic response rate caused by the abused substance and which has favorable pharmacodynamics effects.

  本公开描述了一种新型化合物和组合物，可以减少人类体内尼古丁介导的渴望。在实施例中，这些新型化合物通过阻断CYP2A6介导的尼古丁代谢来减少对额外尼古丁的需求。从而导致一种理想的治疗选择，可以减少尼古丁渴望，而不会加剧滥用物质引起的交感反应速率，并具有良好的药效学效果。
• PHARMACEUTICAL AGENTS FOR USE IN SMOKING AND TOBACCO CESSATION
  申请人：Washington State University

  公开号：US20210276987A1

  公开（公告）日：2021-09-09

  The present disclosure describes novel compounds and compositions that reduce nicotine mediated cravings in humans. In embodiments, the novel compounds blocking CYP2A6-meditated nicotine metabolism thereby reducing the need for additional nicotine. Leading to a desirable treatment option in reducing nicotine craving which does not exacerbate the sympathetic response rate caused by the abused substance and which has favorable pharmacodynamics effects.
• Syntheses of Benzofuranoquinolines and Analogues via Photoinduced Acceptorless Dehydrogenative Annulation of <i>o</i>-Phenylfuranylpyridines
  作者：Jinming Fan、Wei Zhang、Wangxi Gao、Tao Wang、Wei-Liang Duan、Yong Liang、Zunting Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03556

  日期：2019.11.15

  strategy for the syntheses of benzofuranoquinolines and its analogues via the irradiation of o-phenylfuranyl/thienylpyridines/pyrimidines in DCM with UV light at rt under an argon atmosphere is described. The mechanism of this reaction through the process of 6π-electrocyclization, [1,5]-hydrogen shift, and 1,3-eneamine tautomerism leading to H2 evolution was elucidated. Notably, the syntheses of cis-8b-methyl-8b

  描述了通过在氩气气氛下在室温下用UV光在DCM中用邻苯呋喃基/噻吩基吡啶/嘧啶进行辐照来合成苯并呋喃喹啉及其类似物的策略。阐明了该反应通过6π-电环化，[1,5]-氢转移和1,3-烯胺互变异构导致H2析出的机理。值得注意的是，通过光诱导的2-（3-甲基苯并呋喃-2-基）-3-苯基吡啶的光致重排合成了顺式-8b-甲基-8b，13a-二氢苯并[f]苯并呋喃[3,2-h]喹诺酮这种反应的机制凸显了开发方法的重要性。
• Identification of the 4-Position of 3-Alkynyl and 3-Heteroaromatic Substituted Pyridine Methanamines as a Key Modification Site Eliciting Increased Potency and Enhanced Selectivity for Cytochrome P-450 2A6 Inhibition
  作者：Travis T. Denton、Pramod Srivastava、Zuping Xia、Gang Chen、Christy J. W. Watson、Alec Wynd、Philip Lazarus

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00084

  日期：2018.8.23

  specific inhibitor of cytochrome P450 2A6 (CYP2A6), the major nicotine-metabolizing enzyme in humans, which could be prescribed for the cessation of cigarette smoking, has been undertaken. To further refine the structure activity relationship of CYP2A6, previously synthesized 3-alkynyl and 3-heteroaromatic substituted pyridine methanamines were used as lead compounds. Isosteric pyridine replacement and appendage

  在美国，抽烟导致五分之一的死亡。已经开发了一种特定的细胞色素P450 2A6抑制剂（CYP2A6），它是人类主要的尼古丁代谢酶，可用于戒烟。为了进一步改善CYP2A6的结构活性关系，将先前合成的3-炔基和3-杂芳族取代的吡啶甲胺用作前导化合物。进行等位吡啶取代和吡啶环周围所有可用位置的甲基附接，以识别会增加CYP2A6抑制力的修饰，从而导致4g（IC 50= 0.055 mM）作为主要类似物。对强效化合物的CYP选择性，人肝微粒体半衰期以及是否符合5条规则进行了评估。顶尖的化合物（即6i，IC 50 = 0.017 mM，半衰期> 120分钟）已准备好进一步发展，作为戒烟和戒烟的治疗方法。