3,3-二甲基-1-[3-(甲硫基)苯基]三氮烯 | 52416-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 3,3-二甲基-1-[3-(甲硫基)苯基]三氮烯
• 英文名称: 3,3-Dimethyl-1-(m-methylthiophenyl)triazene
• 英文别名: N-methyl-N-[(3-methylsulfanylphenyl)diazenyl]methanamine
• CAS: 52416-14-5
• 化学式: C₉H₁₃N₃S
• 分子量: 195.288
• InChiKey: CWWODDIXPTUZOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-[3-(甲硫基)苯基]三氮烯 、 双(4-氯苯基)硼酸 在 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到(4c-[1,1'-biphenyl]-3-yl)(methyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  高效钯催化的二芳基硼酸与烯二氮杂的交叉偶联，用于实际的二芳基合成

  摘要：

  低成本的二芳基硼酸与可分离的和潜在的芳族重氮鎓（即四氟硼酸酯和芳基三氮烯）的高效交叉偶联已在实用的钯催化剂体系下，在无碱条件下于室温下在敞口烧瓶中开发出来。通过使用0.3mol％的乙酸钯作为催化剂，可以以良好或优异的产率获得多种电子和空间上不同的联芳基，特别是那些带有配位邻位取代基的联芳基。该方案的特征包括二芳基硼酸的成本效益，对杂原子邻位取代底物的功效以及对芳基氯化物的高化学选择性，已在杀菌剂Boscalid的实际合成中得到了明确证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151491
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基茴香硫醚 、 二甲胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,3-二甲基-1-[3-(甲硫基)苯基]三氮烯
  参考文献：
  名称：

  高效钯催化的二芳基硼酸与烯二氮杂的交叉偶联，用于实际的二芳基合成

  摘要：

  低成本的二芳基硼酸与可分离的和潜在的芳族重氮鎓（即四氟硼酸酯和芳基三氮烯）的高效交叉偶联已在实用的钯催化剂体系下，在无碱条件下于室温下在敞口烧瓶中开发出来。通过使用0.3mol％的乙酸钯作为催化剂，可以以良好或优异的产率获得多种电子和空间上不同的联芳基，特别是那些带有配位邻位取代基的联芳基。该方案的特征包括二芳基硼酸的成本效益，对杂原子邻位取代底物的功效以及对芳基氯化物的高化学选择性，已在杀菌剂Boscalid的实际合成中得到了明确证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151491

文献信息

• Highly efficient palladium-catalyzed cross-coupling of diarylborinic acids with arenediazoniums for practical diaryl synthesis
  作者：Fengze Wang、Chen Wang、Guoping Sun、Gang Zou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151491

  日期：2020.2

  A highly efficient cross-coupling of cost-effective diarylborinic acids with both isolatable and latent arenediazoniums, i.e. tetrafluoroborates and aryltriazenes, respectively, has been developed with a practical palladium catalyst system under base-free conditions in open flask at room temperature. A variety of electronically and sterically various biaryls, in particular, those bearing a coordinative

  低成本的二芳基硼酸与可分离的和潜在的芳族重氮鎓（即四氟硼酸酯和芳基三氮烯）的高效交叉偶联已在实用的钯催化剂体系下，在无碱条件下于室温下在敞口烧瓶中开发出来。通过使用0.3mol％的乙酸钯作为催化剂，可以以良好或优异的产率获得多种电子和空间上不同的联芳基，特别是那些带有配位邻位取代基的联芳基。该方案的特征包括二芳基硼酸的成本效益，对杂原子邻位取代底物的功效以及对芳基氯化物的高化学选择性，已在杀菌剂Boscalid的实际合成中得到了明确证明。