carbonic acid ethyl ester-(4-methyl-2-nitro-phenyl ester) | 501357-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: carbonic acid ethyl ester-(4-methyl-2-nitro-phenyl ester)
• 英文别名: Kohlensaeure-aethylester-(4-methyl-2-nitro-phenylester)；Ethyl (4-methyl-2-nitrophenyl) carbonate
• CAS: 501357-59-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₅
• 分子量: 225.201
• InChiKey: XOVPRXZEEKVXAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbonic acid ethyl ester-(4-methyl-2-nitro-phenyl ester) 在 盐酸 、 tin 作用下， 生成 (2-hydroxy-5-methyl-phenyl)-carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Upson, American Chemical Journal, 1904, vol. 32, p. 15

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙基对甲苯基碳酸酯 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以81 %的产率得到carbonic acid ethyl ester-(4-methyl-2-nitro-phenyl ester)
  参考文献：
  名称：

  金属硝酸盐促进酚类的高度区域特异性邻位硝化：在硝苯腈合成中的应用

  摘要：

  摘要 使用 Fe(NO 3 ) 3 .9H 2 O 富电子酚和 Cu(NO 3 ) 2 .6H 2 O 缺电子酚作为廉价的硝化剂，实现电子多样性酚类的高度区域特异性邻位硝化。该反应在 CH 3 CN 中于 90 °C 在温和和中性的条件下进行，其中结构多样的酚类以中等到良好的收率专门提供邻硝化产物，并且具有出色的官能团耐受性。通过实现生物活性化合物硝苯腈，建立了该策略的合成应用。

  DOI：

  10.1080/00397911.2023.2184270

文献信息

• Upson, American Chemical Journal, 1904, vol. 32, p. 15
  作者：Upson

  DOI：——

  日期：——
• Metal nitrate promoted highly regiospecific <i>ortho</i>–nitration of phenols: Application to the synthesis of nitroxynil
  作者：Zafar Iqbal、Asha Joshi、Saroj Ranjan De

  DOI：10.1080/00397911.2023.2184270

  日期：2023.4.18

  Abstract Highly regiospecific ortho–nitration of electronically diverse phenols is accomplished using Fe(NO3)3.9H2O for electron–rich and Cu(NO3)2.6H2O for electron–deficient phenols as the cheap nitrating agents. The reaction is carried out in CH3CN at 90 °C under mild and neutral conditions where structurally diverse phenols afford exclusively ortho–nitration products in moderate to good yields with

  摘要 使用 Fe(NO 3 ) 3 .9H 2 O 富电子酚和 Cu(NO 3 ) 2 .6H 2 O 缺电子酚作为廉价的硝化剂，实现电子多样性酚类的高度区域特异性邻位硝化。该反应在 CH 3 CN 中于 90 °C 在温和和中性的条件下进行，其中结构多样的酚类以中等到良好的收率专门提供邻硝化产物，并且具有出色的官能团耐受性。通过实现生物活性化合物硝苯腈，建立了该策略的合成应用。