2,4'-dihydroxybenzil | 872833-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,4'-dihydroxybenzil
• 英文别名: 2,4'-Dihydroxy-benzil；1-(2-hydroxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)ethane-1,2-dione
• CAS: 872833-30-2
• 化学式: C₁₄H₁₀O₄
• 分子量: 242.231
• InChiKey: RFTVZBBQZDTKSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164 °C
• 沸点：
  478.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4'-dihydroxybenzil 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-phenyl-4-(4-(2-(piperidin-1-yl)ethoxy)benzoyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of ERα/ERβ selective coumarin and chromene derivatives as potential anti-breast cancer and anti-osteoporotic agents

  摘要：

  我们合成了几种新的香豆素和色烯原型衍生物，并对它们的ERα和ERβ选择性活性进行了评估。研究发现，香豆素原型化合物 18 和 19 具有ERδ选择性，活性最强，对ER+ve 和 ER âve 乳腺癌细胞系都具有潜在的抗增殖活性。然而，该系列的惊喜发现是新型原型 III 色烯化合物 45 和 46，其第 6 位被酰基取代。这两种化合物对两种乳腺癌细胞系都有很强的抗增殖活性，能促进碱性磷酸酶活性，增强体外成骨细胞矿化，显著降低EREâERα依赖性转录活化并诱导ERβ活性。化合物 45 对ERδ同工酶活性的这种特异性上调可能是其在皮摩尔浓度下具有抗骨质疏松活性的原因。此外，这两种化合物也没有任何雌激素活性，这与它们在两种乳腺癌细胞系中的抗雌激素作用有关。利用特异性 SiRNA 对 ERα 和 ERβ 的选择性进行评估后发现，除化合物 28 仅对 ERα 具有选择性外，大多数化合物都具有 ERα 和 ERβ 介导的作用。对活性化合物 18 和 45 进行了计算对接分析，以确定其与两种受体的相互作用，结果发现香豆素原型化合物 18 在 ERα 和 ERβ 活性位点的对接构象或多或少可以相互叠加。不过，新型香豆素（原型 III）化合物 45 的氨基烷氧基侧链在 ERβ 结合腔中的独特取向可能是其潜在生物反应的原因。

  DOI：

  10.1039/c3ra45749d
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基苯甲醚 在 sodium hydride 、 copper(II) iodide 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 palladium(II) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙硫醇 为溶剂， 生成 2,4'-dihydroxybenzil
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of ERα/ERβ selective coumarin and chromene derivatives as potential anti-breast cancer and anti-osteoporotic agents

  摘要：

  我们合成了几种新的香豆素和色烯原型衍生物，并对它们的ERα和ERβ选择性活性进行了评估。研究发现，香豆素原型化合物 18 和 19 具有ERδ选择性，活性最强，对ER+ve 和 ER âve 乳腺癌细胞系都具有潜在的抗增殖活性。然而，该系列的惊喜发现是新型原型 III 色烯化合物 45 和 46，其第 6 位被酰基取代。这两种化合物对两种乳腺癌细胞系都有很强的抗增殖活性，能促进碱性磷酸酶活性，增强体外成骨细胞矿化，显著降低EREâERα依赖性转录活化并诱导ERβ活性。化合物 45 对ERδ同工酶活性的这种特异性上调可能是其在皮摩尔浓度下具有抗骨质疏松活性的原因。此外，这两种化合物也没有任何雌激素活性，这与它们在两种乳腺癌细胞系中的抗雌激素作用有关。利用特异性 SiRNA 对 ERα 和 ERβ 的选择性进行评估后发现，除化合物 28 仅对 ERα 具有选择性外，大多数化合物都具有 ERα 和 ERβ 介导的作用。对活性化合物 18 和 45 进行了计算对接分析，以确定其与两种受体的相互作用，结果发现香豆素原型化合物 18 在 ERα 和 ERβ 活性位点的对接构象或多或少可以相互叠加。不过，新型香豆素（原型 III）化合物 45 的氨基烷氧基侧链在 ERβ 结合腔中的独特取向可能是其潜在生物反应的原因。

  DOI：

  10.1039/c3ra45749d

文献信息

• Novel reaction products from the hypervalent iodine oxidation of hydroxylated stilbenes and isoflavones
  作者：Cedric J. Lion、David A. Vasselin、Carl H. Schwalbe、Charles S. Matthews、Malcolm F. G. Stevens、Andrew D. Westwell

  DOI：10.1039/b510240e

  日期：——

  for these new reaction pathways are discussed, and the X-ray crystal structure of 2,4'-dihydroxybenzil is presented. In contrast, oxidation of the corresponding 3-hydroxystilbenes and 3-hydroxyisoflavone led to conventional dienone oxidation products. The antitumour implications of these oxidation processes are briefly highlighted; the novel 4-substituted phenolic oxidation products were found to be

  描述了用于高价碘介导的含有扩展的共轭π-系统的生物活性酚的氧化的新反应途径。使用基于碘的高价氧化剂在甲醇中氧化4-羟基对苯二酚会导致甲氧基在中央二苯乙烯双键上进行正式的1,2-加成反应。用二（三氟乙酰氧基）碘苯处理结构上相关的4-羟基异黄酮导致令人惊讶地形成2,4'-二羟基苯甲醚。讨论了这些新反应途径的潜在机制，并介绍了2,4'-二羟基苯甲醚的X射线晶体结构。相反，相应的3-羟基对苯二酚和3-羟基异黄酮的氧化导致常规的二烯酮氧化产物。这些氧化过程的抗肿瘤作用简述如下：
• Asahina; Asano, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 172,176
  作者：Asahina、Asano

  DOI：——

  日期：——
• BIGI, F.;CASIRAGHI, G.;CASNATI, G.;SARTORI, G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 11, 2655-2657
  作者：BIGI, F.、CASIRAGHI, G.、CASNATI, G.、SARTORI, G.

  DOI：——

  日期：——