1,2-bis(2-ethyl-5-ethylthio-3-thiophenyl)hexafluorocyclopent-1-ene | 245661-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,2-bis(2-ethyl-5-ethylthio-3-thiophenyl)hexafluorocyclopent-1-ene
• 英文别名: 1,2-bis[2-ethyl-5-(ethylthio)thien-3-yl]perfluorocyclopentene；1,2-bis(2-ethyl-5-ethylthio-3-thienyl)perfluorocyclopentene；1,2-Bis(2-ethyl-5-ethylthio-3-thiophenyl)hexafluorocyclopentene；2-ethyl-3-[2-(2-ethyl-5-ethylsulfanylthiophen-3-yl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopenten-1-yl]-5-ethylsulfanylthiophene
• CAS: 245661-90-9
• 化学式: C₂₁H₂₂F₆S₄
• 分子量: 516.66
• InChiKey: ZKHLMKYKXLSBIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2-ethyl-5-ethylthio-3-thiophenyl)hexafluorocyclopent-1-ene 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 溴 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 5-ethyl-4-[2-[2-ethyl-5-ethylsulfanyl-4-[[3-nitro-5-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl]carbamoyl]thiophen-3-yl]-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopenten-1-yl]-2-ethylsulfanyl-N-[3-nitro-5-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl]thiophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  光致变色二杂芳基乙烯

  摘要：

  1,2-双(2-乙硫基-3-噻吩基)全氟环戊烯通过用溴原子或羧基、烷氧基羰基和氨基甲酰基取代4和4'位的氢原子，首次获得了一系列新型光致变色化合物。这些取代基的引入导致环状形式的长波长吸收带的轻微红移（20-30 nm），并显着增加了光环化ФA→B和开环ФB→A的量子产率。根据取代基的性质，ФA→B按COOH>COOMe>CONHAr的顺序递减。当 5 和 5' 位的乙硫基被乙磺酰基取代时，量子产率显着降低（ФA→B 减少 10 倍，ФB→A 减少 4-5 倍）。观察到 1,2-双（4-溴-2-乙硫基-3-噻吩基）全氟环戊烯的波长带和正向和反向光反应的最高量子产率。1,2-双(2-乙基-5-乙硫基-4-甲氧基羰基-3-噻吩基)全氟环戊烯通过X射线衍射分析进行结构表征。

  DOI：

  10.1007/bf02496349
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-ethyl-2-thienyl sulfide 在 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 1,2-bis(2-ethyl-5-ethylthio-3-thiophenyl)hexafluorocyclopent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Photochromic dihetarylethenes

  摘要：

  Novel 1,2-bis(2-alkylthien-3-yl)hexafluorocyclopentenes containing the alkylthio or alkylsulfonyl groups in positions 5 and 5' of the thiophene rings were synthesized. These compounds are photochromes; their photochromic properties were studied.

  DOI：

  10.1007/bf02494647

文献信息

• Photochromic 1,2-dihetarylethenes with perfluorocyclopentene bridge: Synthesis and spectral and kinetic study
  作者：V. N. Yarovenko、A. A. Es’kov、S. L. Semenov、I. V. Zavarzin、V. I. Kadentsev、M. A. Kalik、M. M. Krayushkin、Yu. P. Strokach、T. M. Valova、Z. O. Golotyuk、V. A. Barachevsky

  DOI：10.1007/s11172-006-0192-4

  日期：2005.12

  A spectral and kinetic study was carried out of some substituted 1,2-dithienylperfluorocyclopentenes and 1,2-bis(benzo[b]thienyl)perfluorocyclopentenes suitable for use as photosensitive components of photochromic recording media for optical memory. The introduction of nitro groups into the benzothienyl moieties dramatically decreases photodegradation and increases the fatigue resistance of these photochromes.

  对一些取代的1,2-二噻吩全氟环戊烯和1,2-双(苯并[b]噻吩)全氟环戊烯进行了光谱和动力学研究，这些化合物适合用作光学存储照片chromic记录介质的光敏组件。将硝基引入苯并噻吩基团显著降低了光降解，并提高了这些光变色材料的疲劳耐受性。
• Photochromic organic compounds for optical memory
  作者：V. A. Barachevsky、M. M. Krayushkin

  DOI：10.1007/s11172-008-0124-6

  日期：2008.4

  For the purpose of target syntheses of new photochromic compounds, a relationship between the structure and properties of a series of the known thermally irreversible photochromes was analyzed using the spectral kinetic data obtained by the authors.

  为了合成新的光致变色化合物，使用作者获得的光谱动力学数据分析了一系列已知的热不可逆光致变色化合物的结构和性质之间的关系。
• Photochromic Dihetarylethylenes. 22. Synthesis and Photochromic Properties of Unsymmetrical Alkylthio-substituted 1,2-Bis(dithienyl)perfluorocyclopentenes
  作者：M. M. Krayushkin、M. A. Kalik、D. V. Kozhinov、A. Yu. Martynkin

  DOI：10.1007/s10593-005-0189-1

  日期：2005.5
• Photochromism of Thienyl-Containing Dihetarylethenes with Five-Membered Cyclic Bridges
  作者：V. A. Barachevsky、Yu. P. Strokach、M. M. Krayushkin

  DOI：10.1080/15421400590946352

  日期：2005.5.1

  Spectral-kinetic characteristics of a number of new photochromic dihetaryethenes with different five-membered cyclic bridges are measured and discussed. It was shown that these characteristics depend on a bridge structure as well as a nature of substituents in the thienyl fragments.