N-benzyl-O-tosylglycolamide | 158818-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-O-tosylglycolamide
• 英文别名: [2-(Benzylamino)-2-oxoethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 158818-28-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄S
• 分子量: 319.381
• InChiKey: KRCKUTKEPSDFCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四乙基碳酸氢铵 、 N-benzyl-O-tosylglycolamide 以 乙腈 为溶剂， 以87%的产率得到3-苄基恶唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Tetraethylammonium hydrogen carbonate in organic synthesis: Synthesis of oxazolidine-2,4-diones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01025-4
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-benzyl-O-tosylglycolamide
  参考文献：
  名称：

  氨基磺酸乙酰胺作为共价配体定向释放化学的自消亲电试剂

  摘要：

  适合体内给药的共价抑制剂的亲电子试剂很少。虽然丙烯酰胺在 FDA 批准的共价药物中很常见，但氯乙酰胺被认为对于此类目的反应性太强。我们报道了基于氨基磺酸盐的亲电子试剂，其保持类似氯乙酰胺的几何形状并具有可调节的反应性。在 BTK 抑制剂依鲁替尼的背景下，氨基磺酸类似物在蛋白质标记、体外和细胞激酶活性测定中显示出较低的反应性和相当的效力，并且在 CLL 小鼠模型中有效。在第二个示例中，我们将氯乙酰胺 Pin1 抑制剂转化为有效的选择性氨基磺酸乙酰胺，并提高了缓冲液稳定性。最后，我们证明氨基磺酸乙酰胺可用于共价配体定向释放（CoLDR）化学，既可用于生成“开启”探针，也可用于蛋白质的无痕配体定向位点特异性标记。总而言之，这种化学物质代表了适合体内共价靶向的亲电试剂列表中的一个有前景的新成员。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c08853

文献信息

• Electrochemical studies on haloamides. Part XII. Electrosynthesis of oxazolidine-2,4-diones
  作者：Maria Antonietta Casadei、Stefania Cesa、Achille Inesi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00257-9

  日期：1995.5

  Electrogenerated bases promote the carboxylation of NH-protic carboxamides bearing a leaving group at the position 2 to give oxazolidine-2,4-diones. The process is believed to involve acid-base reaction with the substrate, carboxylation of its conjugate base to the corresponding carbamate and ring-closure following intramolecular SN2 reaction. A variety of oxazolidine-2,4-diones, including clinically

  电生成的碱促进在位置2带有离去基团的NH-质子型羧酰胺的羧化反应，生成恶唑烷-2,4-二酮。该过程被认为涉及与基板成相应的氨基甲酸盐和闭环以下的分子内S酸性-碱反应，其共轭碱的羧化Ñ 2反应。已经以高至优异的收率制备了各种恶唑烷-2,4-二酮，包括临床使用的trimethadione®和malidone®，确立了这种新的成环方法的范围和通用性。
• Activation of Carbon Dioxide by Electrogenerated Superoxide Ion:  A New Carboxylating Reagent
  作者：Maria Antonietta Casadei、Stefania Cesa、Franco Micheletti Moracci、Achille Inesi、Marta Feroci

  DOI：10.1021/jo9512057

  日期：1996.1.1
• Tetraethylammonium hydrogen carbonate in organic synthesis: Synthesis of oxazolidine-2,4-diones
  作者：Stefania Cesa、Vittoria Mucciante、Leucio Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01025-4

  日期：1999.1
• Sulfamate Acetamides as Self-Immolative Electrophiles for Covalent Ligand-Directed Release Chemistry
  作者：Rambabu N. Reddi、Adi Rogel、Ronen Gabizon、Dattatraya Gautam Rawale、Battu Harish、Shir Marom、Barr Tivon、Yamit Shorer Arbel、Neta Gurwicz、Roni Oren、Keren David、Jingjing Liu、Shirly Duberstein、Maxim Itkin、Sergey Malitsky、Haim Barr、Ben-Zion Katz、Yair Herishanu、Idit Shachar、Ziv Shulman、Nir London

  DOI：10.1021/jacs.2c08853

  日期：2023.2.15

  Electrophiles for covalent inhibitors that are suitable for in vivo administration are rare. While acrylamides are prevalent in FDA-approved covalent drugs, chloroacetamides are considered too reactive for such purposes. We report sulfamate-based electrophiles that maintain chloroacetamide-like geometry with tunable reactivity. In the context of the BTK inhibitor ibrutinib, sulfamate analogues showed

  适合体内给药的共价抑制剂的亲电子试剂很少。虽然丙烯酰胺在 FDA 批准的共价药物中很常见，但氯乙酰胺被认为对于此类目的反应性太强。我们报道了基于氨基磺酸盐的亲电子试剂，其保持类似氯乙酰胺的几何形状并具有可调节的反应性。在 BTK 抑制剂依鲁替尼的背景下，氨基磺酸类似物在蛋白质标记、体外和细胞激酶活性测定中显示出较低的反应性和相当的效力，并且在 CLL 小鼠模型中有效。在第二个示例中，我们将氯乙酰胺 Pin1 抑制剂转化为有效的选择性氨基磺酸乙酰胺，并提高了缓冲液稳定性。最后，我们证明氨基磺酸乙酰胺可用于共价配体定向释放（CoLDR）化学，既可用于生成“开启”探针，也可用于蛋白质的无痕配体定向位点特异性标记。总而言之，这种化学物质代表了适合体内共价靶向的亲电试剂列表中的一个有前景的新成员。