3,3'-(hexafluorocyclopent-1-ene-1,2-diyl)bis(5-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methylthiophene) | 1373958-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3'-(hexafluorocyclopent-1-ene-1,2-diyl)bis(5-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methylthiophene)
• 英文别名: 5-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-[2-[5-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methylthiophen-3-yl]-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopenten-1-yl]-2-methylthiophene；5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-[2-[5-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methylthiophen-3-yl]-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopenten-1-yl]-2-methylthiophene
• CAS: 1373958-24-7
• 化学式: C₃₁H₂₆F₆O₄S₂
• 分子量: 640.667
• InChiKey: OAEIAXRSBHEOKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-(hexafluorocyclopent-1-ene-1,2-diyl)bis(5-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methylthiophene) 在 9-mesityl-2,7-dimethyl 10-methyl acridinium 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  光电催化可提高光致变色二噻吩乙烯化合物的复环量子产率

  摘要：

  一个开闭的案例：作为光氧化还原催化剂的9-间苯甲基-10-甲基ac离子的光辐照引发了光致变色1,2-二噻吩基乙烯（DTE）化合物的催化环还原，量子产率提高了一个数量级。机理研究表明，背向电子转移和电子从DTE化合物的中性封闭形式向开放形式的自由基阳离子转移是关键步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201206256
• 作为产物：
  描述：

  以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,3'-(hexafluorocyclopent-1-ene-1,2-diyl)bis(5-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methylthiophene)
  参考文献：
  名称：

  光电催化可提高光致变色二噻吩乙烯化合物的复环量子产率

  摘要：

  一个开闭的案例：作为光氧化还原催化剂的9-间苯甲基-10-甲基ac离子的光辐照引发了光致变色1,2-二噻吩基乙烯（DTE）化合物的催化环还原，量子产率提高了一个数量级。机理研究表明，背向电子转移和电子从DTE化合物的中性封闭形式向开放形式的自由基阳离子转移是关键步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201206256

文献信息

• Photoelectrocatalysis to Improve Cycloreversion Quantum Yields of Photochromic Dithienylethene Compounds
  作者：Sumin Lee、Youngmin You、Kei Ohkubo、Shunichi Fukuzumi、Wonwoo Nam

  DOI：10.1002/anie.201206256

  日期：2012.12.21

  9‐mesityl‐10‐methylacridinium ion, which acts as a photoredox catalyst, evoked catalytic cycloreversion of the photochromic 1,2‐dithienylethene (DTE) compounds with one order of magnitude enhancement in quantum yields. Mechanistic studies revealed that the back electron transfer and electron transfer from the neutral closed form of DTE compounds to the open‐form radical cation are key steps.

  一个开闭的案例：作为光氧化还原催化剂的9-间苯甲基-10-甲基ac离子的光辐照引发了光致变色1,2-二噻吩基乙烯（DTE）化合物的催化环还原，量子产率提高了一个数量级。机理研究表明，背向电子转移和电子从DTE化合物的中性封闭形式向开放形式的自由基阳离子转移是关键步骤。
• Mechanism and Fluorescence Application of Electrochromism in Photochromic Dithienylcyclopentene
  作者：Sumin Lee、Youngmin You、Kei Ohkubo、Shunichi Fukuzumi、Wonwoo Nam

  DOI：10.1021/ol300604n

  日期：2012.5.4

  The kinetic process of key intermediates Involved in the electrochemical ring opening of photochromic dithienylcyclopentenes (DTEs) has been observed for the first time, where the electronic nature of the DTEs is an important factor that determines the rate-determining step in the electrochromism. The dual chromic property has been implemented to a single molecular fluorescence memory.
• Highly efficient cycloreversion of photochromic dithienylethene compounds using visible light-driven photoredox catalysis
  作者：Sumin Lee、Youngmin You、Kei Ohkubo、Shunichi Fukuzumi、Wonwoo Nam

  DOI：10.1039/c3sc52900b

  日期：——

  Photochromic cis-1,2-dithienylethene (DTE) compounds are the most suitable to the application in reversible molecular memories and switches, but imbalance in the quantum yields for the chromic interconversion limits the full potentials. We have demonstrated and investigated photoelectrocatalytic cycloreversion of DTE compounds. A series of cyclometalated Ir(III) complexes served as photoredox catalysts

  光致变色顺式-1,2-二噻吩基乙烯（DTE）化合物最适合用于可逆分子存储器和开关，但用于铬互变的量子产率不平衡限制了其全部潜力。我们已经证明并研究了DTE化合物的光电催化环还原。一系列环金属化的Ir（III配合物用作光氧化还原催化剂，以使环还原量子产率提高一个数量级。已深入研究了涉及DTE的光诱导氧化，电催化开环和还原终止的机理。纳秒瞬态光谱技术用于直接监测DTE和光氧化还原催化剂之间的双向电子转移。发现氧化光诱导的电子转移受扩散控制并且位于马库斯法线区域，而竞争性反向电子转移发生在马库斯反转区域。这一新发现建立了对反向电子转移而不是光诱导电子转移的合成控制，可以改善光电催化的性能。综合研究 包括使用变温停止流UV-vis吸收光谱进行动力学研究以及基于基于时间的密度泛函理论的量子化学计算，还可以鉴定经历热，电催化环还原的自由基中间体。最后，基于马库斯电子转移理论的分析表明，在终止步骤中激发