[1-[Hydroxy(hydroxymethyl)phosphoryl]-4-(4-phenylphenyl)butyl]phosphonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-[Hydroxy(hydroxymethyl)phosphoryl]-4-(4-phenylphenyl)butyl]phosphonic acid
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆P₂
• 分子量: 384.306
• InChiKey: UWJXVPCIZBZVJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [4-[[1,1'-biphenyl]-4-yl]-1-(ethoxyphosphinyl)butyl]-phosphonic acid, diethyl ester 在 bis(trimethylsilyl)trifluoroacetamide 、 三甲基溴硅烷 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 [1-[Hydroxy(hydroxymethyl)phosphoryl]-4-(4-phenylphenyl)butyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  1,1-双膦酸酯角鲨烯合酶抑制剂：类异戊二烯亚基和二磷酸替代物之间的相互作用。

  摘要：

  角鲨烯合酶的抑制剂有可能成为优异的降胆固醇药。我们先前曾披露亲脂性1,1-双膦酸酯I在动物模型中是有效的角鲨烯合酶抑制剂和口服活性降胆固醇剂（Ciosek，CP，Jr .; et al.J.Biol.Chem.1993，268，24832-24837 ）。在本文中，我们描述了对双膦酸酯部分的修饰，以尝试减少这些抑制剂中所含的酸性功能。当与自然存在的法呢基部分的近似模拟物配对时（R1 =法呢基乙基），而与较短的异戊二烯替代物配对时（R1 =香叶基乙基），用甲基（II，R2 = CH3）取代一个酸性基团会产生有效的抑制剂或4-联苯丙基）。相反，所有三种相应的双膦酸酯I都是有效的角鲨烯合酶抑制剂。当R2为CH2OH或CH2OCH3时，用较短的异戊二烯替代物可恢复抑制能力。提出这些R 2基团充当酶的活性位点的氢键受体。描述了这些化合物在大鼠中作为胆固醇生物合成抑制剂的特性，并详细说明了这些化合物和相关化合物的合成途径。

  DOI：

  10.1021/jm00014a012