ethyl 6-[(2-chloro-4-fluorobenzyl)sulfonyl]-1-cyclohexene-1-carboxylate | 324767-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 6-[(2-chloro-4-fluorobenzyl)sulfonyl]-1-cyclohexene-1-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-[(2-chloro-4-fluorophenyl)methylsulfonyl]cyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 324767-82-0
• 化学式: C₁₆H₁₈ClFO₄S
• 分子量: 360.834
• InChiKey: KOBUOXDVUDRKJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙醇 、 ethyl 6-[(2-chloro-4-fluorobenzyl)sulfonyl]-1-cyclohexene-1-carboxylate 在 硫酸 作用下， 反应 134.0h， 以56%的产率得到Propyl 6-[(2-chloro-4-fluorophenyl)methylsulfonyl]cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型环己烯衍生物作为防腐剂：合成研究以及抑制NO和细胞因子的产生。

  摘要：

  为了开发防腐剂，合成了一系列环己烯衍生物并对其生物学活性进行了评估。通过对式II所示的磺酰胺间隔基部分进行修饰，发现苄基砜衍生物10a对NO的产生具有有效的抑制活性。对苄基砜衍生物III的苯环，酯部分和苄基位置进行了进一步的修饰。在这些化合物中，（R）-（+）-10a和（6R，1S）-（+）-22a不仅显示出对NO生成的强大抑制活性，而且还对诸如肿瘤坏死因子-α（TNF-α）等炎性细胞因子具有强大的抑制活性。 α）和白介素6（IL-6）在体外。此外，（R）-（+）-10a和（6R，1S）-（+）-22a以剂量依赖性方式保护小鼠免受LPS诱导的致死性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.01.030
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-[(2-chloro-4-fluorobenzyl)sulfanyl]-1-cyclohexene-1-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到ethyl 6-[(2-chloro-4-fluorobenzyl)sulfonyl]-1-cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型环己烯衍生物作为防腐剂：合成研究以及抑制NO和细胞因子的产生。

  摘要：

  为了开发防腐剂，合成了一系列环己烯衍生物并对其生物学活性进行了评估。通过对式II所示的磺酰胺间隔基部分进行修饰，发现苄基砜衍生物10a对NO的产生具有有效的抑制活性。对苄基砜衍生物III的苯环，酯部分和苄基位置进行了进一步的修饰。在这些化合物中，（R）-（+）-10a和（6R，1S）-（+）-22a不仅显示出对NO生成的强大抑制活性，而且还对诸如肿瘤坏死因子-α（TNF-α）等炎性细胞因子具有强大的抑制活性。 α）和白介素6（IL-6）在体外。此外，（R）-（+）-10a和（6R，1S）-（+）-22a以剂量依赖性方式保护小鼠免受LPS诱导的致死性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.01.030

文献信息

• PHARMACEUTICAL AGENT
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2018855A1

  公开（公告）日：2009-01-28

  The present invention provides an agent for the prophylaxis or treatment of complications after coronary-artery bypass surgery or cardiac diseases, autoimmune diseases, central nervous system diseases, inflammatory diseases, sepsis, severe sepsis or septic shock in a patient who undergoes coronary-artery bypass surgery, which comprises a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, or a compound represented by the formula (II): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof or a prodrug thereof, and an agent for the prophylaxis or treatment of sepsis and the like, as well as complications after coronary-artery bypass surgery, which is prepared for administration of ethyl (6R)-6-[(2-chloro-4-fluoroanilino)sulfonyl]-1-cyclohexene-1-carboxylate or a salt thereof or a prodrug thereof in a specific dose at a specific administration time.

  本发明提供了一种用于预防或治疗冠状动脉旁路手术或心脏疾病、自身免疫疾病、中枢神经系统疾病、炎症性疾病、败血症、重型败血症或脓毒性休克后并发症的药剂，该药剂包括由式(I)表示的化合物：其中每个符号如规范中定义，或由式(II)表示的化合物：其中每个符号如规范中定义，或其盐或前药，以及一种用于预防或治疗败血症等并发症及冠状动脉旁路手术后并发症的药剂，该药剂用于在特定剂量和特定给药时间内给予乙酸乙酯(6R)-6-[(2-氯-4-氟苯胺基)磺酰]-1-环己烯-1-羧酸乙酯或其盐或前药。
• Substituted aromatic-ring compounds, process for producing the same and use
  申请人：Tamura Norikazu

  公开号：US20050176783A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  A compound of the formula: wherein R 1 is an aliphatic hydrocarbon group optionally having substituent(s), an aromatic hydrocarbon group optionally having substituent(s), a heterocyclic group optionally having substituent(s), a group of the formula: OR 1a wherein R 1a is a hydrogen atom or an aliphatic hydrocarbon group optionally having substituent(s), or a group of the formula: wherein R 1b and R 1c are the same or different and each is a hydrogen atom or an aliphatic hydrocarbon group optionally having substituent(s), X is a methylene group, a nitrogen atom, a sulfur atom or an oxygen atom, Y is an optionally substituted methylene group or an optionally substituted nitrogen atom, ring A is a 5 to 8-membered ring optionally substituted further by 1 to 4 substituent(s) selected from (1) an aliphatic hydrocarbon group optionally having substituent(s), (2) an aromatic hydrocarbon group optionally having substituent(s), (3) a group of the formula: OR 2 wherein R 2 is a hydrogen atom, or an aliphatic hydrocarbon group optionally having substituent(s) and (4) a halogen atom, Ar is an aromatic hydrocarbon group optionally having substituent(s), a group of the formula: is a group of the formula: or the formula: m is an integer of 0 to 2, n is an integer of 1 to 3, and the sum of m and n is not more than 4, provided that when X is a methylene group, Y is an optionally substituted methylene group, and a salt thereof have an inhibitory activity on nitric oxide (NO) production and cytokine production, and are useful as an agent for the prophylaxis and/or treatment of diseases, such as cardiac disease, autoimmune disease, inflammatory disease, central nervous system disease, infectious disease, sepsis, septic shock and the like.

  一种化合物的公式：其中R1是一个脂肪烃基，可以选择地具有取代基，或是一个芳香烃基，可以选择地具有取代基，或是一个杂环基，可以选择地具有取代基，或是一个公式为OR1a的基团，其中R1a是氢原子或是一个脂肪烃基，可以选择地具有取代基，或是一个公式为的基团，其中R1b和R1c相同或不同，且每个都是氢原子或是一个脂肪烃基，可以选择地具有取代基，X是一个亚甲基基团、氮原子、硫原子或是氧原子，Y是一个可以选择地具有取代基的亚甲基基团或是一个可以选择地具有取代基的氮原子，环A是一个5到8成员环，可以选择地进一步被1到4个取代基所取代，所述取代基被选择自(1)一个脂肪烃基，可以选择地具有取代基，(2)一个芳香烃基，可以选择地具有取代基，(3)一个公式为OR2的基团，其中R2是一个氢原子或是一个脂肪烃基，可以选择地具有取代基，以及(4)一个卤原子，Ar是一个芳香烃基，可以选择地具有取代基，一个公式为的基团，或是一个公式为的基团，其中m是0到2的整数，n是1到3的整数，且m和n的和不超过4，当X是一个亚甲基基团，Y是一个可以选择地具有取代基的亚甲基基团时，该化合物及其盐具有一种抑制一氧化氮（NO）产生和细胞因子产生的活性，可用作预防和/或治疗疾病的药剂，例如心脏疾病、自身免疫性疾病、炎症性疾病、中枢神经系统疾病、传染病、败血症、脓毒性休克等。
• Combination Drugs
  申请人：——

  公开号：US20040063685A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The present invention relates to a pharmaceutical agent containing an anti-sepsis drug (e.g., cycloalkene compound), and at least one kind of drug selected from the group consisting of an antibacterial agent, an antifungal agent, a non-steroidal antiinflammatory drug, a steroid and an anticoagulant in combination.

  本发明涉及一种药物制剂，其包含一种抗脓毒症药物（例如环烷化合物），并且与至少一种从抗菌药物、抗真菌药物、非甾体抗炎药、类固醇和抗凝剂中选择的药物组合使用。
• STABLE EMULSION COMPOSITION
  申请人：Asakawa Naoki

  公开号：US20100016381A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention provides an emulsion composition comprising (A) a compound stable in an acidic range, and (B) a buffer, wherein the pH is adjusted from about 3.7 to about 5.5.

  本发明提供了一种乳液组合物，包括(A)在酸性范围内稳定的化合物和(B)缓冲剂，其中pH值调节在大约3.7到5.5之间。
• COMPOUNDS FOR SUPPRESSING A PERIPHERAL NERVE DISORDER INDUCED BY AN ANTI-CANCER AGENT
  申请人：Kitamoto Naomi

  公开号：US20130046000A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention provides a medicament that suppresses (or mitigates) various neurological symptoms caused by a peripheral nerve disorder induced by an anti-cancer agent.

  本发明提供了一种药物，可抑制（或减轻）由抗癌药物引起的外周神经障碍引起的各种神经症状。