(2S-trans)-2-ortho-methoxybenzyl-5-<<oxy>methyl>dihydro-3-(2H)furanone | 156161-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S-trans)-2-ortho-methoxybenzyl-5-<<oxy>methyl>dihydro-3-(2H)furanone
• 英文别名: (2S-trans)-2-ortho-methoxybenzyl-5-{[(pivaloyl)oxy]methyl}dihydro-3-(2H)furanone；[(2S,5S)-5-[(2-methoxyphenyl)methoxy]-4-oxooxolan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 156161-83-0
• 化学式: C₁₈H₂₄O₆
• 分子量: 336.385
• InChiKey: KSFZEVTUVPRITB-BBRMVZONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S-trans)-2-ortho-methoxybenzyl-5-<<oxy>methyl>dihydro-3-(2H)furanone 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 水 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 正丁胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 362.0h， 生成 ortho-methoxybenzyl-3-deoxy-2-C-(3-hexene-1,5-diynyl)-2-O-methyl-α-D-erythro-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and oxidative activation of an oxabicyclo[7.2.1]enediyne

  摘要：

  Oxabicyclo[7.2.1] enediyne 23 which contains an ortho-methoxybenzyl group at the anomeric position was synthesized from methyl-2,3-anhydro-alpha-D-lyxofuranoside (7). Treatment of this stable bicyclic enediyne with ceric ammonium nitrate at room temperature in CH3CN/H2O gave the aromatized monocyclic compound 25.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80628-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-deoxy-α-D-threo-pentofuranoside 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 Angstroem MS 、 硫酸 、 sodium methylate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 114.5h， 生成 (2S-trans)-2-ortho-methoxybenzyl-5-<<oxy>methyl>dihydro-3-(2H)furanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and oxidative activation of an oxabicyclo[7.2.1]enediyne

  摘要：

  Oxabicyclo[7.2.1] enediyne 23 which contains an ortho-methoxybenzyl group at the anomeric position was synthesized from methyl-2,3-anhydro-alpha-D-lyxofuranoside (7). Treatment of this stable bicyclic enediyne with ceric ammonium nitrate at room temperature in CH3CN/H2O gave the aromatized monocyclic compound 25.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80628-1