1-butyl-3-phenyl-(11)C-urea | 1268728-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-butyl-3-phenyl-(11)C-urea
• 英文别名: 1-butyl-3-phenyl(11C)urea
• CAS: 1268728-22-8
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• 分子量: 191.25
• InChiKey: DOUCJWNVCGEZRR-KXMUYVCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁胺 、 单氧化(~11~C)碳 、 叠氮苯 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 80.0 ℃ 、35.0 MPa 条件下， 反应 0.08h， 生成 1-butyl-3-phenyl-(11)C-urea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted [11C]ureas and [11C]sulphonylureas by Rh(I)-mediated carbonylation

  摘要：

  尿素部分存在于许多生物活性化合物中，因此成为11C标记的有吸引力的目标。为了扩展铑(I)催化的羰基化交叉偶联反应（涉及叠氮化物和胺）的适用范围，并研究其对功能基团的耐受性，我们合成了八种尿素和两种磺酰尿素，并在羰基位置进行了11C标记。衰减校正后的分析性放射化学产率在14-96%之间（从[11C]一氧化碳开始）。例如：从1.33 GBq的[11C]一氧化碳出发，在轰击结束后的60分钟内分离出0.237 GBq（66%）的细胞毒性磺酰尿素[11C]LY-181984 11。该方法的温和反应条件和对功能基团的普遍性使其成为合成11C标记尿素时[11C]光气法的吸引人的替代方案。版权所有 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1803

文献信息

• Synthesis of substituted [11C]ureas and [11C]sulphonylureas by Rh(I)-mediated carbonylation
  作者：Ola Åberg、Bengt Långström

  DOI：10.1002/jlcr.1803

  日期：2011.1

  The urea moiety is present in many biologically active compounds and thus an attractive target for 11C-labelling. To extend the scope of the rhodium(I)-mediated carbonylative cross-coupling reaction between an azide and an amine and investigate its tolerance for functional groups, we have synthesized eight ureas and two sulphonylureas that were 11C-labelled in the carbonyl position. The decay-corrected analytical radiochemical yields were in the range of 14–96% (from [11C]carbon monoxide). For example: starting from 1.33 GBq [11C]carbon monoxide, 0.237 GBq (66%) of the cytotoxic sulphonylurea [11C]LY-181984 11 was isolated within 60 min from end of bombardment. The mild reaction conditions and generality regarding functional groups of this method make it an attractive alternative to the [11C]phosgene method for the synthesis of 11C-labelled ureas. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  尿素部分存在于许多生物活性化合物中，因此成为11C标记的有吸引力的目标。为了扩展铑(I)催化的羰基化交叉偶联反应（涉及叠氮化物和胺）的适用范围，并研究其对功能基团的耐受性，我们合成了八种尿素和两种磺酰尿素，并在羰基位置进行了11C标记。衰减校正后的分析性放射化学产率在14-96%之间（从[11C]一氧化碳开始）。例如：从1.33 GBq的[11C]一氧化碳出发，在轰击结束后的60分钟内分离出0.237 GBq（66%）的细胞毒性磺酰尿素[11C]LY-181984 11。该方法的温和反应条件和对功能基团的普遍性使其成为合成11C标记尿素时[11C]光气法的吸引人的替代方案。版权所有 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.