[benzyl-5-hydroxyl-2,4R-dimethylpent-2-enyl]carbamic acid tert-butyl ester | 914955-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [benzyl-5-hydroxyl-2,4R-dimethylpent-2-enyl]carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 914955-64-9
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₃
• 分子量: 319.444
• InChiKey: IRYLYFCDTNLTMN-INDATVTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [benzyl-5-hydroxyl-2,4R-dimethylpent-2-enyl]carbamic acid tert-butyl ester 在 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (3S)-boc-3-氨基-4-苯基-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  Trisubstituted (E)-Alkene Dipeptide Isosteres as β-Turn Promoters in the Gramicidin S Cyclodecapeptide Scaffold

  摘要：

  A concise synthesis of a gramicidin S analogue with trisubstituted (E)-alkene dipeptide isostere (TEADI) replacements at both D-Phe-Pro positions was realized. Conformational analysis demonstrated that TEADIs can serve as type II beta-turn promoters in a cyclic scaffold and successfully mimic a proline residue.

  DOI：

  10.1021/ol0617704
• 作为产物：
  描述：

  [1-(4-甲基苯磺酰基)-2-苯基乙基]氨基甲酸叔丁酯 在 Schwartz's reagent 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 [benzyl-5-hydroxyl-2,4R-dimethylpent-2-enyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Trisubstituted (E)-Alkene Dipeptide Isosteres as β-Turn Promoters in the Gramicidin S Cyclodecapeptide Scaffold

  摘要：

  A concise synthesis of a gramicidin S analogue with trisubstituted (E)-alkene dipeptide isostere (TEADI) replacements at both D-Phe-Pro positions was realized. Conformational analysis demonstrated that TEADIs can serve as type II beta-turn promoters in a cyclic scaffold and successfully mimic a proline residue.

  DOI：

  10.1021/ol0617704