<2-(1-pyrrolidinyl-2,2,5,5-d4)phenylmethylene>propanedinitrile | 121003-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: <2-(1-pyrrolidinyl-2,2,5,5-d4)phenylmethylene>propanedinitrile
• 英文别名: [2-(1-pyrrolidinyl-2,2,5,5-d4)phenylmethylene]propanedinitrile；2-[[2-(2,2,5,5-tetradeuteriopyrrolidin-1-yl)phenyl]methylidene]propanedinitrile
• CAS: 121003-87-0
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃
• 分子量: 227.246
• InChiKey: CIZLZSYWTYLBIC-OSEHSPPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2-(1-pyrrolidinyl-2,2,5,5-d4)phenylmethylene>propanedinitrile 以 正丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以45%的产率得到1,2,3,3a,4,5-hexahydro-1,3a,5-d3-pyrrolo<1,2-a>quinoline-1-d-4,4-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的叔氨基效应：六元环形成的机理和计算研究

  摘要：

  [2-（1-吡咯烷基）苯基亚甲基]-丙腈（2a）对1,2,3,3a，4,5-六氢吡咯并[1,2 - a ]喹啉-4,4-二腈的闭环机理（3a）已经通过使用1 H-NMR光谱的动力学测量来研究。可以表明，确定速率的步骤由分子内1,5氢转移组成，该转移伴随着分子内的电荷分离。计算出的2a（AM1）和实验（X射线）分子结构非常吻合。在基态几何结构中，最有可能发生1.5的氢转移。随后，前一个乙烯基的旋转和CC键的形成（导致六元环）也以立体化学定义的方式发生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86166-4
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 <2-(1-pyrrolidinyl-2,2,5,5-d4)phenylmethylene>propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的叔氨基效应：六元环形成的机理和计算研究

  摘要：

  [2-（1-吡咯烷基）苯基亚甲基]-丙腈（2a）对1,2,3,3a，4,5-六氢吡咯并[1,2 - a ]喹啉-4,4-二腈的闭环机理（3a）已经通过使用1 H-NMR光谱的动力学测量来研究。可以表明，确定速率的步骤由分子内1,5氢转移组成，该转移伴随着分子内的电荷分离。计算出的2a（AM1）和实验（X射线）分子结构非常吻合。在基态几何结构中，最有可能发生1.5的氢转移。随后，前一个乙烯基的旋转和CC键的形成（导致六元环）也以立体化学定义的方式发生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86166-4

文献信息

• GROENEN, L. C.;VERBOOM, W.;NIJHUIS, W. H. N.;REINHOUDT, D. N.;VAN, HUMMEL+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 14, C. 4637-4644
  作者：GROENEN, L. C.、VERBOOM, W.、NIJHUIS, W. H. N.、REINHOUDT, D. N.、VAN, HUMMEL+

  DOI：——

  日期：——