(2S,5S,E)-2-benzyl-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-7-methyloct-3-enoic acid | 109065-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2S,5S,E)-2-benzyl-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-7-methyloct-3-enoic acid
• 英文别名: (E,2S,5S)-2-benzyl-7-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]oct-3-enoic acid
• CAS: 109065-09-0
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₄
• 分子量: 361.481
• InChiKey: XEVOHWHMATVWAF-LLSOJIOMSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S,E)-2-benzyl-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-7-methyloct-3-enoic acid 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 benzyl N-[(4S)-4-[(2S)-2-{[(2S)-1-[(2S,3E,5S)-2-benzyl-5-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-7-methyloct-3-enoyl]pyrrolidin-2-yl]formamido}propanamido]-4-[(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)carbamoyl]butyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION AND USE OF REACTIVE OXYGEN SPECIES SCAVENGER
  [FR] PRÉPARATION ET UTILISATION D'UN PIÉGEUR D'ESPÈCES RÉACTIVES DE L'OXYGÈNE

  摘要：

  公开了一种式（I）的化合物，其药用盐以及其个别对映体或二对映体。还公开了用于治疗或抑制疾病、发育延迟和与氧化应激有关症状的组合物和方法。

  公开号：

  WO2019041361A1
• 作为产物：
  描述：

  -5-<<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>amino>-7-methyl-3-octenoic acid 在 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.41h， 生成 (2S,5S,E)-2-benzyl-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-7-methyloct-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] TARGETED NITROXIDE COMPOUNDS AND THEIR USE IN TREATING FERROPTOSIS-RELATED DISEASES
  [FR] COMPOSÉS DE NITROXYDE CIBLÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES LIÉES À LA FERROPTOSE

  摘要：

  本文提供了一些在预防或治疗患者中的铁死亡中有用的化合物，以及预防或治疗铁死亡的方法，或者治疗与铁死亡相关的疾病或病症，如患有神经退行性疾病、创伤性脑损伤、急性肾病、肝损伤、缺血/再灌注损伤、缺血性中风、颅内出血、肝纤维化、糖尿病、急性髓样白血病、年龄相关性黄斑变性、银屑病、溶血性疾病或炎症性疾病的患者。

  公开号：

  WO2021021699A1

文献信息

• [EN] PREPARATION AND USES OF REACTIVE OXYGEN SPECIES SCAVENGER DERIVATIVES<br/>[FR] PRÉPARATION ET UTILISATIONS DE DÉRIVÉS PIÉGEURS D'ESPÈCES RÉACTIVES DE L'OXYGÈNE
  申请人：XW LAB INC

  公开号：WO2019033330A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  Compounds of Formula (I) a or (I) b: including certain quinone derivatives, and the corresponding pharmaceutical compositions, which may serve to modulate ferroptosis in a subject. Also disclosed herein are the preparations of these compounds and pharmaceutical compositions and their potential uses in the manufacture of a medicament in reducing reactive oxygen species (ROS) in a cell and for preventing, treating, ameliorating certain related disorder or a disease.

  公式(I) a或(I) b的化合物：包括某些醌衍生物，以及相应的药物组合物，可以用于调节受试者中的铁死亡。本文还披露了这些化合物和药物组合物的制备方法，以及它们在制造药物中用于减少细胞中的活性氧化物（ROS）并预防、治疗、改善某些相关疾病或疾病的潜在用途。
• TARGETED NITROXIDE AGENTS
  申请人：Wipf Peter

  公开号：US20100035869A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  Provided herein are compositions and related methods useful for free radical scavenging, with particular selectivity for mitochondria. The compounds comprise a nitroxide-containing group attached to a mitochondria-targeting group. The compounds can be cross-linked into dimers without loss of activity. Also provided herein are methods, for preventing, mitigating and treating damage caused by radiation. The method comprises delivering a compound, as described herein, to a patient in an amount and dosage regimen effective to prevent, mitigate or treat damage caused by radiation.

  本文提供了一种对自由基清除有用的组合物和相关方法，具有特定选择性作用于线粒体。这些化合物包括一个连接到线粒体靶向基团的亚硝基含有基团。这些化合物可以交联成二聚体而不丧失活性。本文还提供了一种用于预防、缓解和治疗辐射引起的损伤的方法。该方法包括向患者输送一种如本文所述的化合物，以有效地预防、缓解或治疗辐射引起的损伤。
• SELECTIVE TARGETING AGENTS FOR MITCOCHONDRIA
  申请人：Wipf Peter

  公开号：US20070161544A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  The present invention relates to compositions and methods for providing mitochondria-selective targeting agents covalently linked to desired cargo such as radical scavenging agents. Compositions and methods are disclosed for treating an illness that is caused or associated with cellular damage or dysfunction which is caused by excessive mitochondrial production of reaction oxygen species (ROS). Compositions which act as mitochondria-selective targeting agents using specific structural signaling features recognizable by cells as mitochondrial targeting sequences are discussed. A method for delivering these agents effectively into cells and mitochondria where they act as electron scavengers by way of certain targeting sequences is also disclosed. Mitochondria and cell death by way of apoptosis is inhibited as a result of the ROS-scavenging activity, thereby increasing the survival rate of the patient. In a preferred embodiment, the compositions and methods may be administered therapeutically in the field to patients with profound hemorrhagic shock so that survival could be prolonged until it is feasible to obtain surgical control of the bleeding vessels. In further preferred embodiments, the composition for scavenging radicals in a mitochondrial membrane includes a radical scavenging agent and a membrane active compound having a high affinity with said mitochondrial membrane and associated methods. In another embodiment, the cargo transported by mitochondrial-selective targeting agents may include an inhibitor of nitrous oxide system (NOS) enzyme activity.

  本发明涉及将线粒体选择性靶向剂与所需的货物（如自由基清除剂）共价连接的组合物和方法。揭示了用于治疗由过度线粒体反应氧化物（ROS）产生引起或与细胞损伤或功能障碍相关的疾病的组合物和方法。讨论了作为线粒体选择性靶向剂的组合物，使用特定的结构信号特征，可被细胞识别为线粒体靶向序列。还揭示了一种将这些剂有效地输送到细胞和线粒体内，在那里它们通过某些靶向序列作为电子清除剂起作用的方法。由于ROS清除活性，抑制了线粒体和细胞凋亡，从而增加了患者的生存率。在首选实施例中，这些组合物和方法可以在深度失血性休克的患者中进行治疗，以延长生存时间，直到获得手术控制出血血管。在进一步的首选实施例中，用于清除线粒体膜中自由基的组合物包括具有与线粒体膜高亲和力的膜活性化合物和自由基清除剂，并提供了相关方法。在另一种实施例中，由线粒体选择性靶向剂运输的货物可以包括一种抑制一氧化氮系统（NOS）酶活性的抑制剂。
• Reactive oxygen species scavengers and use for treating diseases
  申请人：XW LABORATORIES INC.

  公开号：US10889572B2

  公开（公告）日：2021-01-12

  A compound of Formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, and individual enantiomers or diastereomers thereof. Compositions and methods useful for treatment or suppression of diseases, developmental delays and symptoms related to oxidative stress.

  一种式 (I) 的化合物、其药学上可接受的盐及其单个对映体或非对映异构体。用于治疗或抑制与氧化应激有关的疾病、发育迟缓和症状的组合物和方法。
• Preparation and uses of reactive oxygen species scavenger derivatives
  申请人：XW LABORATORIES INC.

  公开号：US10858394B2

  公开（公告）日：2020-12-08

  Compounds of Formula (I)a or (I)b: including certain quinone derivatives, and the corresponding pharmaceutical compositions, which may serve to modulate ferroptosis in a subject. Also disclosed herein are the preparations of these compounds and pharmaceutical compositions and their potential uses in the manufacture of a medicament in reducing reactive oxygen species (ROS) in a cell and for preventing, treating, ameliorating certain related disorder or a disease.

  式 (I)a 或 (I)b 的化合物： 包括某些醌衍生物，以及相应的药物组合物，可用于调节受试者体内的铁变态反应。本文还公开了这些化合物和药物组合物的制备方法，以及它们在制造减少细胞中活性氧（ROS）和预防、治疗、改善某些相关失调或疾病的药物中的潜在用途。