3-(alpha-甲基苄基)肼基甲酸叔丁酯 | 69353-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(alpha-甲基苄基)肼基甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 2-(1-phenylethyl)hydrazine-1-carboxylate
• 英文别名: 1-(α-Methyl-benzyl)-2-tert.-butyloxycarbonyl-hydrazin；tert-butyl 2-(1-phenylethyl)hydrazinecarboxylate；N(1)-t-Butyloxycarbonyl-N(2)-(α-methylbenzyl)-hydrazine；tert-Butyl (3-alpha-methylbenzyl)carbazate；tert-butyl N-(1-phenylethylamino)carbamate
• CAS: 69353-16-8
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂
• 分子量: 236.314
• InChiKey: OLRFEBCHQKZIAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(alpha-甲基苄基)肼基甲酸叔丁酯 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-Acetyl-N-(1-phenylethyl)-hydrazin
  参考文献：
  名称：

  Reactions of amines. 20. Syntheses of racemic and optically active alkylhydrazines and N-acyl-N-alkyl- and N-acyl-N-arylhydrazines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00886a007
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(1-phenylethylidene)hydrazine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(alpha-甲基苄基)肼基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Reactions of amines. 20. Syntheses of racemic and optically active alkylhydrazines and N-acyl-N-alkyl- and N-acyl-N-arylhydrazines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00886a007

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Hydrazones
  作者：Christopher H. Schuster、James F. Dropinski、Michael Shevlin、Hongming Li、Song Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02756

  日期：2020.10.2

  Prochiral hydrazones undergo efficient and highly selective hydrogenation in the presence of a chiral diphosphine ruthenium catalyst, yielding enantioenriched hydrazine products (up to 99% ee). The mild reaction conditions and broad functional group tolerance of this method allow access to versatile chiral hydrazine building blocks containing aryl bromide, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl, and ester substituents

  前手性在手性二膦钌催化剂的存在下进行了高效且高度选择性的氢化反应，生成了对映体富集的肼产品（ee高达99％）。该方法温和的反应条件和宽泛的官能团耐受性允许使用通用的手性肼结构单元，其中包含芳基溴化物，杂芳基，烷基，环烷基和酯取代基。该方法也已在> 150 g规模上得到证明，可为制备活性药物成分提供有价值的肼中间体。
• N-Boc-O-Tosyl Hydroxylamine as a Safe and Efficient Nitrogen Source for the N-Amination of Aryl and Alkyl Amines: Electrophylic Amination
  作者：Sivalingam Thambidurai、Thankappan Baburaj

  DOI：10.1055/s-0030-1261170

  日期：2011.9

  In our published paper, we have reported the formation of hydrazine derivatives by electrophilic amination using N-Boc-Otosylhydroxylamine. From the available literature (J. Vidal et al. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1691; J. G. Krause et al. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3568; W. Hartmann Synthesis 1988, 807; A. Armstrong et al. Org Lett. 2005, 7, 713), we conclude that the structures assigned are erroneous

  在我们发表的论文中，我们报道了使用 N-Boc-Otosyl 羟胺通过亲电胺化形成肼衍生物。来自现有文献（J. Vidal 等人 Chem. Eur. J. 1997, 3, 1691; JG Krause 等人 Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3568; W. Hartmann Synthesis 1988, 807; A. Armstrong 等人. Org Lett. 2005, 7, 713)，我们得出结论，指定的结构是错误的，实际产物是异构脲衍生物，由 Lossen 重排形成，如下所示。
• Anderson,F.E. et al., Journal of medicinal and pharmaceutical chemistry, 1962, vol. 5, # 2, p. 221 - 230
  作者：Anderson,F.E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE HYDRAZINES AND AMINES
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0631571B1

  公开（公告）日：1997-06-04
• US5250731A
  申请人：——

  公开号：US5250731A

  公开（公告）日：1993-10-05