alpha-(氨基甲基)-6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-甲醇 | 897661-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: alpha-(氨基甲基)-6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-甲醇
• 中文别名: α-（氨基甲基）-6-氟代苯并-2-甲醇
• 英文名称: 2-amino-1-(-6-fluoro-2-chromanyl) ethanol
• 英文别名: 2-amino-1-(6-fluoro-2-chromanyl)ethanol；alpha-(Aminomethyl)-6-fluoro-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-methanol；2-amino-1-(6-fluoro-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl)ethanol
• CAS: 897661-66-4
• 化学式: C₁₁H₁₄FNO₂
• 分子量: 211.236
• InChiKey: XEWOKAJCYBGRTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-98°C
• 沸点：
  383.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-(氨基甲基)-6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-甲醇 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 potassium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 6-氟-2-(环氧乙烷-2H)-3H,4H-苯并吡喃
  参考文献：
  名称：

  一种奈必洛尔盐酸盐的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种奈必洛尔盐酸盐的合成方法，以2-氨基-1-(-6-氟-2-色满基)乙醇非对映体混合物为起始原料，先将2-氨基-1-(-6-氟-2-色满基)乙醇非对映体混合物进行重结晶分离，分别得到相应的非对映体A和非对映体B，将其中的非对映体B经过重氮化、卤化以及环化等反应合成环氧化合物，然后将得到的环氧化合物与非对映体A反应得到奈必洛尔盐酸盐。本反应条件温和、操作简便、合成路线短，适于奈必洛尔盐酸盐的工业化批量生产。

  公开号：

  CN103833717B
• 作为产物：
  描述：

  6-氟色满-2-羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 alpha-(氨基甲基)-6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-甲醇
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-1-(-6-氟-2-色满基)乙醇的合成方法

  摘要：

  本发明提供一种2-氨基-1-(-6-氟-2-色满基)乙醇的合成方法，是以6-氟色满-2-羧酸(I)为起始原料合成6-氟色满-2-甲酰基咪唑(II)；再以得到的6-氟色满-2-甲酰基咪唑(II)合成1-(6-氟-2-色满基)-2-硝基-1-乙酮(III)；最后将得到的1-(6-氟-2-色满基)-2-硝基-1-乙酮(III)还原制得2-氨基-1-(-6-氟-2-色满基)乙醇(IV)。本发明的方法原料易得、反应条件温和、操作简便，更适合工业化生产。

  公开号：

  CN103524470B

文献信息

• Process for the Production of Nebivolol
  申请人：Noe Christian R.

  公开号：US20080221340A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The subject of the invention is a process for the production of the racemic active ingredient nebivolol, in which diastereomeric cyanohydrins are produced, separated, and the separated diastereomers are coupled to one another after a transformation, preferably a partial or complete reduction of the cyano group or a Pinner saponification.

  本发明涉及一种用于生产外消旋活性成分尼比洛尔的方法，其中产生了不对映异构的氰水合物，将其分离，并在转化后将分离的不对映异构体耦合在一起，最好是通过氰基的部分或完全还原或Pinner皂化来实现。
• PREPARATION OF NEBIVOLOL
  申请人：Haldar Pranab

  公开号：US20110250454A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  Processes for the synthesis of pharmacologically active 2,2-iminobisethanol derivatives, e.g., 2H-1-benzopyran-2 methanol-α,α′-iminobis(methylene)]bis-[6-fluoro-3,4-dihydro-[2R*[R*[R*(S*)]]]], and their pharmaceutically acceptable salts.

  合成药理活性的2,2-亚氨基乙醇衍生物的过程，例如，2H-1-苯并吡喃-2-甲醇-α，α′-亚氨基双(亚甲基)]双-[6-氟-3,4-二氢-[2R*[R*[R*(S*)]]]]及其药用盐。
• PROCESS FOR PREPARING NEBIVOLOL
  申请人：Ullucci Elio

  公开号：US20100076206A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The present invention relates to a process for preparing Nebivolol and, more particularly, to an improved process for synthesizing enantiomerically enriched 6-fluoro chroman alcohol or epoxide derivatives of formula, wherein R and X is defined in the description; as useful intermediates in the preparation of Nebivolol.

  本发明涉及一种制备奈必洛尔的方法，更具体地说，涉及一种改进的方法，用于合成对映富集的6-氟色基醇或环氧衍生物，其化学式中R和X在说明中定义，作为制备奈必洛尔的有用中间体。
• A process for preparation of racemic nebivolol
  申请人：Acino Pharma AG

  公开号：EP1803716B1

  公开（公告）日：2012-07-25
• NEBIVOLOL SYNTHESIS METHOD AND INTERMEDIATE COMPOUND THEREOF
  申请人：Zhejiang Ausun Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3299364B1

  公开（公告）日：2021-10-20