(3aR,6S,7R,7aR)-5-benzyl-6-cyano-2,2-dimethylhexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-7-yl acetate | 1402155-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,6S,7R,7aR)-5-benzyl-6-cyano-2,2-dimethylhexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-7-yl acetate
• CAS: 1402155-08-1
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₄
• 分子量: 330.384
• InChiKey: FHXROVLQIHEZNF-YLFCFFPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  71.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-pentodialdo-1,4-furanoside 在 吡啶 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 (3aR,6S,7R,7aR)-5-benzyl-6-cyano-2,2-dimethylhexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-7-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  来自 aD-甘露糖醛的聚羟基氨基-哌啶型亚氨基糖和哌可酸类似物

  摘要：

  合成不同取代的 3,4,5-三羟基哌啶（包括两种天然产物）、5-氨基-3,4-二羟基哌啶、3,4,5-三羟基哌啶酸和 2-（氨基甲基）-3 的一般策略,4,5-三羟基哌啶被报道。该程序使用双还原胺化或 Strecker 反应，从不同保护的醛开始，这些醛很容易从 D-甘露糖以克级规模合成。对目标化合物的生物活性进行了评价，其中一些化合物对α-L-岩藻糖苷酶和β-葡萄糖苷酶有中度抑制作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402427

文献信息

• Double Reductive Amination and Selective Strecker Reaction of a D-Lyxaric Aldehyde: Synthesis of Diversely Functionalized 3,4,5-Trihydroxypiperidines
  作者：Camilla Matassini、Stefania Mirabella、Andrea Goti、Francesca Cardona

  DOI：10.1002/ejoc.201200587

  日期：2012.7

  aldehyde with the D-lyxo configuration is a versatile key intermediate to functionally and stereochemically diversified piperidines. It allowed the synthesis of natural 3,4,5-trihydroxypiperidines and new analogs through a double reductive amination strategy and the synthesis of novel 2-cyanotrihydroxypiperidines through a highly regio- and diastereoselective Strecker reaction.

  具有 D-lyxo 构型的 D-甘露糖衍生的醛是功能和立体化学多样化的哌啶的通用关键中间体。它允许通过双还原胺化策略合成天然 3,4,5-三羟基哌啶和新类似物，并通过高度区域和非对映选择性 Strecker 反应合成新型 2-氰基三羟基哌啶。