3-叠氮苯磺酰胺 | 43101-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-叠氮苯磺酰胺
• 英文名称: 3-azidobenzenesulfonamide
• 英文别名: 3-Azidobenzene-1-sulfonamide
• CAS: 43101-06-0
• 化学式: C₆H₆N₄O₂S
• 分子量: 198.205
• InChiKey: RLLBDYRUEHTODT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-叠氮苯磺酰胺 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-(1-(3-(N-((dimethylamino)methylidene)aminosulfonyl)phenyl)-1,2,3-triazol-4-yl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-(p-(2-cyanoethoxy)-N,N'-diisopropylaminophosphinyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  带有磺酰胺的寡核苷酸：简单的合成和有效的RNA识别

  摘要：

  分别通过Cu（I）辅助的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）或Sonogashira反应制备了四个嘧啶核苷，其中苯甲磺酰胺基团通过三唑基或炔基接头与尿嘧啶核碱基的C-5位置连接，并掺入进入寡核苷酸。发现在主要凹槽中两个或多个苯基三唑之间有效的π-π堆积可显着提高DNA：RNA双链体的热稳定性。另一方面，炔基在堆积方面不如三唑基有效。没有观察到磺酰胺基团的位置取向对堆叠效率的影响，并且最稳定的DNA：RNA双链体在主沟槽中包含四个连续的磺酰胺取代的苯基三唑部分。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.04.036
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯磺酰胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到3-叠氮苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型含氮碱的磺酰胺碳酸酐酶IX抑制剂的发现

  摘要：

  将嘌呤/嘧啶部分作为尾部掺入经典的苯磺酰胺支架中，可提供两个系列的人（h）碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂。根据分子杂交方法设计化合物，以调节与不同CA同工酶的相互作用，并以平行和协同模式利用尿嘧啶和腺嘌呤衍生物的抗肿瘤作用来抑制与肿瘤相关的hCA IX。研究了磺酰胺作为四种同工型的抑制剂，即胞质hCA I / II和跨膜hCA IV / IX。抑制曲线取决于连接两个药效基团的间隔子的长度和位置。X射线晶体学证实了抑制剂与hCA II和hCA IX模拟物的结合模式。评估具有最佳hCA IX抑制功效的化合物对HT-29结肠癌细胞系的抗增殖活性。这体外结果表明，多种作用机制是该化合物的细胞毒性功效的原因。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00399

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND USES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET UTILISATIONS
  申请人：UNIV QUEENSLAND

  公开号：WO2018215818A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  The present invention relates to compounds of formula (I): wherein Q is O or S; R1 is a cyclic group substituted with at least one group X, wherein R1 may optionally be further substituted; X is any group comprising a carbonyl group; and R2 is a cyclic group substituted at the α-position, wherein R2 may optionally be further substituted. The present invention further relates to salts, solvates and prodrugs of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and to the use of such compounds in the treatment and prevention of medical disorders and diseases, most especially by the dual action of NLRP3 inhibition and the stimulation of insulin secretion.

  本发明涉及以下式（I）的化合物：其中Q为O或S；R1为一个带有至少一个基团X的环状基团，其中R1可以选择性地进一步取代；X为包含羰基的任何基团；R2为在α位取代的环状基团，其中R2可以选择性地进一步取代。本发明还涉及这些化合物的盐、溶剂合物和前药，包括含有这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物在治疗和预防医学疾病和疾病中的应用，尤其是通过NLRP3抑制和促进胰岛素分泌的双重作用。
• Design, combinatorial synthesis and biological evaluations of novel 3-amino-1′-((1-aryl-1 H -1,2,3-triazol-5-yl)methyl)-2′-oxospiro[benzo[ a ] pyrano[2,3- c ]phenazine-1,3′-indoline]-2-carbonitrile antitumor hybrid molecules
  作者：Yuanyuan Lu、Linlin Wang、Xiaobing Wang、Tao Xi、Jianmin Liao、Zhixiang Wang、Feng Jiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.040

  日期：2017.7

  activity against the A549 cancer cell line with IC50 value of 5.4 μM. All compounds had low or no effect against L02 and HUVEC non-cancer cell lines. Compound 36 was further confirmed to mainly locate mitochondria in A549 cancer cells via laser-scanning confocal microscopy. Moreover, compound 36 was proved to increase ROS production and induce cell cycle arrest in S phase. Western blot analysis illustrated

  59个新颖的3-氨基-1'-（（（1-芳基-1H-1,2,3-三唑-5-基）甲基）-2'-氧螺环[苯并[a]吡喃]的组合化学文库[本研究构建了设计为吩嗪，吡喃，吲哚和1,2,3-三唑药效团的杂合分子的2,3-c]吩嗪-1,3'-二氢吲哚] -2-腈。细胞毒性评估表明，某些化合物在体外对HCT116，MCF7，HepG2和A549癌细胞表现出中等的细胞毒性，其中化合物36被发现对A549癌细胞具有最佳的抗增殖活性，IC50值为5.4μM。所有化合物对LO2和HUVEC非癌细胞系均具有低或无作用。通过激光扫描共聚焦显微镜进一步证实了化合物36主要位于A549癌细胞中的线粒体。而且，化合物36被证明可以增加ROS的产生并诱导S期细胞周期停滞。Western blot分析表明，化合物36处理后，Bax / Bcl-2比值呈剂量依赖性增加，裂解的caspase-3和裂解的caspase-9均增强。上
• Metal- and solvent-free synthesis of N-sulfonylformamidines
  作者：Nisha Chandna、Navneet Chandak、Pawan Kumar、Jitander K. Kapoor、Pawan K. Sharma

  DOI：10.1039/c3gc40797g

  日期：——

  A solvent-free green synthesis of N-sulfonylformamidines is reported via the direct condensation of N,N-dimethylformamide dimethyl acetal (DMF-DMA) and sulfonamide derivatives at room temperature. The described method avoids the use of metal catalysts as well as hazardous solvents, which are not permitted for pharmaceutical manufacture, for the reactions or isolation of products. Hence, the current work presents a fast and efficient alternative to earlier reported methods. The mild nature of the procedure is demonstrated by varied functional group tolerance.

  报道了一种无溶剂的绿色合成N-磺酰基甲酰胺的方案，通过在室温下直接冷凝N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛(DMF-DMA)和磺酰胺衍生物。该方法避免了使用金属催化剂以及对药物生产不允许的危险溶剂，从而用于反应或产品的分离。因此，目前的工作提供了一种比之前报道的方法更快速高效的替代方案。该程序的温和特性通过不同功能团的耐受性得到了验证。
• First studies on tumor associated carbonic anhydrases IX and XII monoclonal antibodies conjugated to small molecule inhibitors
  作者：Chiara Testa、Anna Maria Papini、Reinhard Zeidler、Daniela Vullo、Fabrizio Carta、Claudiu T. Supuran、Paolo Rovero

  DOI：10.1080/14756366.2021.2004593

  日期：2022.12.31

  (ADCs) containing human (h) Carbonic Anhydrase (CA; EC 4.2.1.1) directed Monoclonal Antibodies (MAbs) linked to low molecular weight inhibitors of the same enzymes by means of hydrophilic peptide spacers. In agreement with the incorporated CA directed MAb fragments, in vitro inhibition data of the obtained ADCs showed sub-nanomolar KI values for the tumour associated CAs IX and XII which were up to 10-fold

  抽象的 我们首次报告含有人（h）碳酸酐酶（CA；EC 4.2.1.1）定向单克隆抗体（MAb）的抗体药物缀合物（ADC），通过亲水肽与相同酶的低分子量抑制剂连接垫片。与掺入的 CA 定向 MAb 片段一致，获得的 ADC 的体外抑制数据显示肿瘤相关 CA IX 和 XII 的亚纳摩尔 K 值，与相应的未缀合 MAb 相比，其效力高达 10 倍。此外，CA 抑制剂 (CAI) 苯磺酰胺的引入使 ADC 能够有效抑制管家肿瘤脱靶人 CA II 亚型。这些结果支持了报道中前所未有的一类 ADC 的定义，该类 ADC 能够同时攻击多个 hCA，在生理上协同维持改变的细胞代谢途径，因此是治疗癌症和炎症性疾病等慢性疾病的理想选择。
• Inclusion of a 5-fluorouracil moiety in nitrogenous bases derivatives as human carbonic anhydrase IX and XII inhibitors produced a targeted action against MDA-MB-231 and T47D breast cancer cells
  作者：Andrea Petreni、Alessandro Bonardi、Carrie Lomelino、Sameh M. Osman、Zeid A. ALOthman、Wagdy M. Eldehna、Radwan El-Haggar、Robert McKenna、Alessio Nocentini、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112112

  日期：2020.3

  while the 5-FU coumarin derivatives showed a potent and totally selective inhibitory action against the target CA IX/XII over off-target CA I/II. The X-ray solved crystal structure of CA II in adduct with a representative uracil derivative provided insights on the binding mode to the target of such pyrimidine derivatives. On the basis of potency and selectivity inhibition profiles, coumarin 12a, the sulfonamide

  本文设计了一系列新的嘧啶衍生物作为人类碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂，方法是在肿瘤相关CA的含氮碱调节剂中加入5-氟尿嘧啶（5-FU）部分（广泛使用的抗癌药物） 。大多数磺酰胺衍生物可有效抑制目标CA IX（KI在0.47-44.7 nM范围内）和CA XII（KI在2.9-83.1 nM范围内），而5-FU香豆素衍生物则显示出对这种化合物有效的抑制作用。目标CA IX / XII而非目标CA I / II。X射线解析的具有代表性尿嘧啶衍生物的加合物中CA II的晶体结构提供了与此类嘧啶衍生物的靶标结合模式的见解。根据效价和选择性抑制曲线，香豆素12a，磺酰胺CAI表现出最大的II / IX特异性（4e，在体外测试了6b和6d）和独特的亚纳摩尔型CA IX抑制剂10a对一组八种癌细胞系的抗增殖作用。乳腺癌细胞系MDA-MB-231和T47D最易感，其IC50值处于中低微摩尔范围（分别为2