(+/-)-endo-2-benzonorbornenol | 13153-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (+/-)-endo-2-benzonorbornenol
• 英文别名: endo-benzonorbornen-2-ol；benzo-bicyclo(2.2.1)heptan-2-endo-ol；benzo-bicyclo(2.2.1)heptan-2-exo-ol；rac.-endo-Benznorbornenol-(2)；endo-2-Benzonorbornenol；(1S,8S,9S)-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-trien-9-ol
• CAS: 13153-75-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: HWIOWHLYKDUPQA-SWPVVBRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-endo-2-benzonorbornenol 在 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 exo-2-aminobenzobicyclo[2.2.1]heptene
  参考文献：
  名称：

  Conformationally defined adrenergic agents. 8. Synthesis of conformationally defined analogs of norfenfluramine. A highly stereospecific synthesis of amines from alcohols in the benzobicyclo[2.2.1]heptene system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00162a005
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-1,4-甲桥萘 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 L-Selectride 作用下， 生成 (+/-)-endo-2-benzonorbornenol
  参考文献：
  名称：

  A convenient route to both enantiomers of endo-2-benzonorbornenol via lipase catalysed resolution of the racemic mixture

  摘要：

  Resolution of racemic endo-benzonorbornenol (+/-)-4 was performed using Candida antaretica lipase (Novozym" 435) in benzene (50 degreesC;50 hours) with vinyl acetate as the acyl donor to afford (-)-endo-2-benzonorbornenol (-)-6 and their corresponding (+)-endo-2-benzonorbornenyl acetate (+)-5 in high e.e.s of up to 99'% and workable yields of up to 45-46%. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights: reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00079-9

文献信息

• Organic photochemistry. 54. Photolytic cleavage of remote functional groups in polyfunctional molecules. Photolysis of exo- and endo-2-benzonorbornenyl chlorides and methanesulfonates
  作者：Harry Morrison、Alan Miller、B. Bigot

  DOI：10.1021/ja00346a049

  日期：1983.4
• Werstiuk,N.H.; Kadai,T., Canadian Journal of Chemistry, 1976, vol. 54, p. 2201 - 2213
  作者：Werstiuk,N.H.、Kadai,T.

  DOI：——

  日期：——
• Microbial stereodifferentiating reduction of carbonyl compounds; proposed quadrant rule
  作者：Masao Nakazaki、Hiroaki Chikamatsu、Koichiro Naemura、Masaaki Asao

  DOI：10.1021/jo01310a033

  日期：1980.10