exo-2-aminobenzobicyclo[2.2.1]heptene | 62624-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: exo-2-aminobenzobicyclo[2.2.1]heptene
• 英文别名: (1S,8S,9R)-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-trien-9-amine
• CAS: 62624-26-4
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: NVPNUMDAUYTNLJ-BKDNQFJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921450090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-2-aminobenzobicyclo[2.2.1]heptene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 exo-2-(methylamino)benzobicyclo<2.2.1>heptene
  参考文献：
  名称：

  α2-Adrenoceptor agonist properties of exo- and endo-isomers of 2-amino-6,7,dihydroxybenzo-norbornene designed as rigid catecholamines

  摘要：

  摘要 一系列N-取代的2-氨基-6,7-二羟基苯并[3.2.1]环庚烯的外消旋和内消旋异构体，设计为刚性儿茶酚胺，在活体大鼠的脊髓中进行了研究，作为血管收缩剂，并作为对经皮刺激的豚鼠回肠中的抽动反应的抑制剂。检查的外消旋异构体在脊髓大鼠中是血管收缩激动剂，并抑制了回肠的抽动反应。相应的内消旋异构体在这两种准备中均无活性。外消旋异构体比α2-受体激动剂TL99更不具有效力，但它们都是直接作用的血管收缩剂，因为它们在对利血平预处理的动物中仍然有效。外消旋系列成员引起的反应被α2-受体拮抗剂劳伍司定选择性地拮抗，但不被α1-受体拮抗剂普拉索辛或多巴胺受体拮抗剂α-氟硫必利拮抗。结果表明，儿茶酚胺在突触前或突触后α2-受体相互作用中具有重要的构象要求，并暗示去甲肾上腺素分子的完全伸展或反式构象参与了α2-受体激动剂的相互作用。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1983.tb04276.x
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-exo-2-benzonorbornenol 在 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 exo-2-aminobenzobicyclo[2.2.1]heptene
  参考文献：
  名称：

  Conformationally defined adrenergic agents. 8. Synthesis of conformationally defined analogs of norfenfluramine. A highly stereospecific synthesis of amines from alcohols in the benzobicyclo[2.2.1]heptene system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00162a005

文献信息

• Syntheses and Biological Evaluation of 2- and 9-Aminobenzonorbornenes as Conformationally Rigid Analogs of Amphetamines
  作者：L.E. Wood、R. Daniels、L. Bauer、J.E. Gearienx

  DOI：10.1002/jps.2600700222

  日期：1981.2

  Isomers of the 2- and 9-aminobenzonorbornenes were prepared as rigid analogs of amphetamine and were employed to study the conformational requirements of indirectly acting sympathomimetic agents. Of this series of isomeric amines, the exo-2 and anti-9 isomers closely resemble the fully extended conformation of amphetamine. The other two amines, the endo-2 and syn-9 isomers, conformationally resemble the

  将2-和9-氨基苯并降冰片烯的异构体制备为苯丙胺的刚性类似物，并用于研究间接作用的拟交感神经药的构象要求。在这一系列异构胺中，exo-2和抗9异构体非常类似于苯丙胺的完全延伸构象。其他两种胺，endo-2和syn-9异构体，构象类似于苯丙胺的折叠构象。类似于苯丙胺扩展构象的异构体增加了小鼠的自发运动活动，而类似于折叠形式的异构体则降低了运动活性或对运动活性没有影响。还研究了这些化合物促进tri化去甲肾上腺素从分离的灌注兔心房的囊泡和非囊泡贮存位点流出的能力。使用α-甲基-对-酪氨酸或利血平预处理的兔子。在所研究的浓度下，苯丙胺和氨基苯并降冰片烯的exo-2和抗9异构体可以促进去甲肾上腺素从任一腔室流出，而内2和syn-9异构体可以仅从非囊泡腔室促进流出。还研究了芬氟拉明和哌醋甲酯的加速外排能力。芬氟拉明和哌醋甲酯类似于氨基苯并降冰片烯，它们对应于苯丙胺的折叠构象，具有加速非囊泡贮藏外排的能
• Ethanobicyclic amine derivatives for CNS disorders
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0455195A2

  公开（公告）日：1991-11-06

  Certain ethanobicyclic amine compounds are described for treatment of CNS disorders such as psychotic disorders, convulsions, dystonia and cerebral ischemia. Compounds of particular interest are of the formula wherein each of R¹, R², R³, R⁴, Y and Z is independently selected from hydrido, hydroxy, alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, phenalkyl, phenyl, alkoxy, phenoxy, phenalkoxy, alkoxyalkyl, halo, haloalkyl and hydroxyalkyl; wherein R³ and R⁴ may be taken together to form oxo; wherein each of R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹ and R¹⁰ is independently selected from hydrido, alkyl, cycloalkyl, hydroxyalkyl, fluoroalkyl, cycloalkylalkyl, alkoxyalkyl, phenalkyl and phenyl; wherein G within the nitrogen-containing cyclohetero moiety is selected from wherein R¹¹ is selected from hydrido, alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, phenyl, phenalkyl, alkoxyalkyl and hydroxyalkyl; wherein each of R¹² and R¹³ is independently selected from hydrido, hydroxy, alkyl, phenalkyl, phenyl, alkoxy, fluoroalkyl and fluoro; wherein m is one or two; wherein p is a number selected from zero through four, inclusive; wherein each of q and r is a number independently selected from one through three, inclusive, with the proviso that sum of q and r is a number from three through six, inclusive; with the further proviso that the nitrogen-containing cyclohetero moiety must be attached at one position selected from R³, R⁴, ring-position two, and ring-position three; or the pharmaceutically-acceptable salts thereof.

  某些乙双环胺化合物用于治疗中枢神经系统疾病，如精神病、抽搐、肌张力障碍和脑缺血。特别值得关注的化合物式如下 其中 R¹、R²、R³、R⁴、Y 和 Z 中的每一个都独立地选自肼基、羟基、烷基、环烷基、环烷基烷基、苯烷基、苯基、烷氧基、苯氧基、苯烷氧基、烷氧基烷基、卤代、卤代烷基和羟基烷基；其中 R³ 和 R⁴ 可以一起形成氧代； 其中 R⁵、R⁶、R⁷、R⁸、R⁹ 和 R¹⁰ 各自独立地选自氢基、烷基、环烷基、羟基烷基、氟烷基、环烷基烷基、烷氧基烷基、苯基和苯基； 其中含氮环杂环分子中的 G 选自以下各项 其中 R¹¹ 选自氢基、烷基、环烷基、环烷基烷基、苯基、苯烷基、烷氧基烷基和羟基烷基； 其中 R¹² 和 R¹³ 各自独立地选自氢基、羟基、烷基、苯烷基、苯基、烷氧基、氟烷基和氟； 其中 m 为 1 或 2； 其中 p 为选自 0 至 4（包括 4）的数字；其中 q 和 r 中的每一个都是独立选自 1 到 3（包括 3）的数字，但条件是 q 和 r 的总和是 3 到 6（包括 6）的数字；进一步的条件是含氮环杂环分子必须连接在选自 R³、R⁴、环位置 2 和环位置 3 的一个位置上；或其药学上可接受的盐。
• Pronounced pharmacological differences arising from minor structural changes in conformationally defined amphetamine analogs. Comparative evaluation of endo- and exo-2-amino- and endo- and exo-2-(methylamino)benzobicyclo[2.2.1]heptene and -benzobicyclo[2.2.2]octene analogs. Conformationally defined adrenergic agents. 4
  作者：Gary L. Grunewald、Thomas J. Reitz、Augusta Hallett、Charles O. Rutledge、Sheila Vollmer、James M. Archuleta、James A. Ruth

  DOI：10.1021/jm00180a006

  日期：1980.6
• A CoMFA investigation of sigma receptor binding affinity: Reexamination of a spurious sigma ligand
  作者：Seth Y. Ablordeppey、Mahmoud El-Ashmawy、James B. Fischer、Richard A. Glennon

  DOI：10.1016/s0223-5234(98)80021-4

  日期：1998.7

  A comparative molecular field analysis (CoMFA) investigation was conducted on the binding of 64 compounds to sigma(1) receptors. Although CoMFA accurately predicted the binding affinities of the 64 compounds in the final set (R-2 = 0.989), it was unable to predict the high affinity of the previously reported bridged sigma ligand SC-50691. SC-50691, and its endo and exo isomers were synthesized and found to bind with much lower affinity than was previously reported. (C) Elsevier, Paris.
• US5089506A
  申请人：——

  公开号：US5089506A

  公开（公告）日：1992-02-18