(E)-2-(1-phenylprop-1-en-2-yl)oxirane | 399513-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(1-phenylprop-1-en-2-yl)oxirane
• 英文别名: 2-[(E)-1-phenylprop-1-en-2-yl]oxirane
• CAS: 399513-43-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: DIHWKAFXFXWGBC-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(1-phenylprop-1-en-2-yl)oxirane 在 三苯基膦 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以86 %的产率得到(2-甲基丁-1,3-二烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  PPh3-促进环氧化物直接脱氧为烯烃

  摘要：

  环氧化物脱氧成烯烃是有机合成、生物质转化和药物化学中最重要的策略之一。尽管金属催化的直接脱氧提供了将环氧化物转化为烯烃的最常见方案之一，但昂贵的催化剂和额外还原剂的需求在很大程度上限制了其普遍适用性。在此，我们报告了一种有效的 PPh 3促进的无金属策略，用于环氧化物脱氧生成烯烃衍生物。带有多种官能团的环氧化物脱氧烯基化得到末端1,1-二取代和1,2-二取代烯烃的成功证明了该策略的强大性和多功能性。此外，具有优异产率的克级合成和生物活性分子的修饰体现了其通用性和实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02207
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(3E)-1-chloro-3-methyl-4-phenyl-but-3-en-2-ol 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到(E)-2-(1-phenylprop-1-en-2-yl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸产生的β，γ-不饱和醛的对映选择性烯丙基化诱导了2-乙烯基环氧乙烷的重排。

  摘要：

  [反应：见正文]已发现2-乙烯基氧杂环戊烷是β，γ-不饱和醛的优良替代物。这些有价值的亲电试剂是通过催化量的Sc（OTf）（3）处理2-乙烯基环氧乙烷而原位生成的，它们被基于α-pine烯的手性烯丙基化剂有效地捕获，从而以高收率和优异的选择性提供了双烯丙基烯丙醇。 。

  DOI：

  10.1021/ol016946a

文献信息

• Nucleophilic Organic Base DABCO-Mediated Chemospecific Meinwald Rearrangement of Terminal Epoxides into Methyl Ketones
  作者：Siqi Li、Yi Shi、Pingfan Li、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03171

  日期：2019.4.5

  various epoxides was investigated. 2-Aryl-, alkenyl-, and alkynylepoxides generate the corresponding methyl ketones chemospecifically in good to excellent yields. The current DABCO-mediated Meinwald rearrangement of epoxides features readily accessible starting materials, a wide substrate scope, a transition-metal- and acid-free environment, and chemospecificity in the isomerization of epoxides.

  研究了亲核有机碱DABCO（1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷）介导的各种环氧化物的Meinwald重排。2-芳基-，烯基-和炔基环氧化物以良好或优异的收率化学特异性地产生相应的甲基酮。当前的DABCO介导的环氧化物的Meinwald重排具有易于获得的原料，广泛的底物范围，无过渡金属和酸的环境以及环氧化物异构化的化学特异性。
• Microwave-assisted organic acid–base-co-catalyzed tandem Meinwald rearrangement and annulation of styrylepoxides
  作者：Yi Shi、Siqi Li、Yang Lu、Zizhen Zhao、Pingfan Li、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/c9cc09262e

  日期：——

  A microwave-assisted acid and base co-catalyzed strategy shows very high efficiency in the tandem reaction for the conversion of styrylepoxides into [1,1′-biaryl]-3-carbaldehydes.

  一种微波辅助酸和碱共催化的策略在将苯乙烯基环氧烷转化为[1,1'-双芳基]-3-甲醛的串联反应中显示出极高的效率。

• Enantioselective Allylation and Crotylation of in situ Generated β,γ-Unsaturated Aldehydes
  作者：Mark Lautens、J. McCubbin、Matthew Maddess

  DOI：10.1055/s-0031-1289565

  日期：2011.12

  β,γ-Unsaturated aldehydes generated in situ by treatment of 2-vinyloxiranes with a catalytic amount of Sc(OTf)3 are effectively trapped by ring-strained allyl- and crotylsilane reagents to afford bishomoallylic alcohols as single diastereomers in high enantiomeric excess.

  用催化量的 Sc(OTf)3 处理 2-乙烯基环氧乙烷原位生成的 β,γ-不饱和醛被环应变烯丙基和巴豆基硅烷试剂有效捕获，以高对映体过量的形式提供双烯丙基醇作为单一非对映体。
• Sterically Hindered and Deconjugative α‐Regioselective Asymmetric Mannich Reaction of Meinwald Rearrangement‐Intermediate
  作者：Jinxiu Xu、Yanji Song、Jia Yang、Bingqian Yang、Zhishan Su、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.202217887

  日期：2023.3.20

  deconjugative α-regioselective asymmetric Mannich reaction of Meinwald rearrangement-intermediates was realized by using chiral N,N′-dioxide/ ScIII catalysts, offering chiral α-quaternary allyl aldehydes and alcohols in high efficiency. Experimental and computational studies showed that the steric hindrance of the ligand and the protecting group on the imine are critical factors influencing the α/γ-regioselectivity

  通过使用手性N , N' -dioxide/ Sc III催化剂，实现了 Meinwald 重排中间体的空间位阻和解共轭 α-区域选择性不对称曼尼希反应，高效提供手性 α-季烯丙基醛和醇。实验和计算研究表明，配体的空间位阻和亚胺上的保护基是影响 α/γ-区域选择性的关键因素。
• Chemoselective Cross Metathesis of Bishomoallylic Alcohols:  Rapid Access to Fragment A of the Cryptophycins
  作者：Mark Lautens、Matthew L. Maddess

  DOI：10.1021/ol049883f

  日期：2004.6.1

  The racemic or enantioselective allylation of in situ formed beta,gamma-unsaturated aldehydes provides efficient access to bishomoallylic alcohols from readily available 2-vinyloxiranes. These products, when subjected to modified Grubbs cross metathesis conditions, afforded terminally homologated products in moderate to good yields with high E selectivity and without degradation of the enantiomeric excess. The compounds obtained through this two-step sequence yield fragments of an important and pharmacologically active family of cryptophycins.