1,3,4,5,6,7,8-七氟-2-萘醛 | 52158-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,3,4,5,6,7,8-七氟-2-萘醛
• 英文名称: 1,3,4,5,6,7,8-Heptafluoronaphthalene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1,3,4,5,6,7,8-Heptafluoro-2-naphthaldehyde
• CAS: 52158-48-2
• 化学式: C₁₁HF₇O
• 分子量: 282.117
• InChiKey: LHTKGSQFEZEHPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,5,6,7,8-七氟-2-萘醛 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.57h， 生成 Methyl 4,5,6,7,8,9-hexafluoronaphtho<1,2-b>thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  部分氟化的杂环化合物第28部分[1]。1,3,4,5,6,7,8-七氟-2-萘基内啡丹的水解形成环稠合的噻吩。伴随有角萘[1,2-b]噻吩衍生物的大部分线性萘[2,3-b]噻吩衍生物

  摘要：

  1,3-，4,5,6,7,8-七氟萘-2-甲醛（7），通过格氏反应由2-溴-1,3,4,5,6,7,8-七氟萘（9）制备）与N-甲基甲酰苯胺，与若丹宁反应，得到1,3,4,5,6,7,8-七氟-2-2-萘并金丝氨酸（5）。用碱水解（5），得到4,5,6,7,8,9-六氟萘并[2,3-b]噻吩-2-羧酸（11）和4,5,6,7,8的混合物由中间体硫醇盐（6）分别以22:78的比例取代萘环中3和1位的氟而生成的1,9-六氟萘[1,2-b]噻吩-2-羧酸（12）伴随成角度环化产物的线性环化产物的比例很高。（11）和（12）的混合物脱羧得到4,5,6,7,8,9-六氟萘并[2,3-b]噻吩（13）和4,5,6,7,8,9-六氟萘[1，

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80498-4
• 作为产物：
  描述：

  八氟萘 在 正丁基锂 、 三聚氯氰 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1,3,4,5,6,7,8-七氟-2-萘醛
  参考文献：
  名称：

  利用供体-受体相互作用催化亲核性加成芳族羰基化合物。

  摘要：

  通过利用电子不足的大环硼酸酯主体（[2 + 2] BTH-F）与芳族羰基客体底物之间的供体-受体相互作用，实现了一种概念上新颖的催化芳族羰基底物的亲电催化方法。在催化量的[2 + 2] BTH-F的存在下，乙烯酮甲硅烷基缩醛向富电子芳族醛或酮的亲核加成反应显着加快。几个对照实验证实，通过有效的供体-受体相互作用，在[2 + 2] BTH-F中包含芳香族底物对于加快反应是必不可少的。

  DOI：

  10.1002/anie.201711726

文献信息

• Osina,O.I.; Shteingarts,V.D., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1974, vol. 10, p. 329 - 334
  作者：Osina,O.I.、Shteingarts,V.D.

  DOI：——

  日期：——
• Brooke, Gerald M.; Mawson, Simon D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 7, p. 1919 - 1923
  作者：Brooke, Gerald M.、Mawson, Simon D.

  DOI：——

  日期：——
• BROOKE, GERALD M.;MAWSON, SIMON D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1919-1923
  作者：BROOKE, GERALD M.、MAWSON, SIMON D.

  DOI：——

  日期：——
• Utilization of Donor-Acceptor Interactions for the Catalytic Acceleration of Nucleophilic Additions to Aromatic Carbonyl Compounds
  作者：Tatsuhiro Uchikura、Kosuke Ono、Kohei Takahashi、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1002/anie.201711726

  日期：2018.2.19

  electrophilic activation of aromatic carbonyl substrates, by utilizing donor–acceptor interactions between an electron‐deficient macrocyclic boronic ester host ([2+2]BTH‐F) and an aromatic carbonyl guest substrate, was realized. In the presence of a catalytic amount of [2+2]BTH‐F, dramatic acceleration of the nucleophilic addition of a ketene silyl acetal towards either electron‐rich aromatic aldehydes or ketones

  通过利用电子不足的大环硼酸酯主体（[2 + 2] BTH-F）与芳族羰基客体底物之间的供体-受体相互作用，实现了一种概念上新颖的催化芳族羰基底物的亲电催化方法。在催化量的[2 + 2] BTH-F的存在下，乙烯酮甲硅烷基缩醛向富电子芳族醛或酮的亲核加成反应显着加快。几个对照实验证实，通过有效的供体-受体相互作用，在[2 + 2] BTH-F中包含芳香族底物对于加快反应是必不可少的。
• Partially fluorinated heterocyclic compounds Part 28 [1]. The hydrolysis of 1,3,4,5,6,7,8-heptafluoro-2-naphthylidenerhodanine to form ring-fused thiophenes. A significant proportion of a linear naphtho[2, 3-b]thiophene derivative accompanying an angular naphtho[1, 2-b]thiophen derivative
  作者：Gerald M. Brooke、Jeremy M. Meara

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80498-4

  日期：1990.11

  of the linearly cyclised product accompanying the angularly cyclised product. Decarboxylation of the mixture of (11) and (12) gave 4,5,6,7,8,9-hexafluoronaphtho[2, 3-b]thiophene (13) and 4,5,6,7,8,9-hexafluoronaphtho[1, 2-b]thiophene (14) respectively, while treatment of the mixture of (11) and (12) with diazomethane gave an inseparable mixture of the methyl 2-carboxylates (15) and (16) respectively

  1,3-，4,5,6,7,8-七氟萘-2-甲醛（7），通过格氏反应由2-溴-1,3,4,5,6,7,8-七氟萘（9）制备）与N-甲基甲酰苯胺，与若丹宁反应，得到1,3,4,5,6,7,8-七氟-2-2-萘并金丝氨酸（5）。用碱水解（5），得到4,5,6,7,8,9-六氟萘并[2,3-b]噻吩-2-羧酸（11）和4,5,6,7,8的混合物由中间体硫醇盐（6）分别以22:78的比例取代萘环中3和1位的氟而生成的1,9-六氟萘[1,2-b]噻吩-2-羧酸（12）伴随成角度环化产物的线性环化产物的比例很高。（11）和（12）的混合物脱羧得到4,5,6,7,8,9-六氟萘并[2,3-b]噻吩（13）和4,5,6,7,8,9-六氟萘[1，