Methyl 4,5,6,7,8,9-hexafluoronaphtho<1,2-b>thiophene-2-carboxylate | 132280-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Methyl 4,5,6,7,8,9-hexafluoronaphtho<1,2-b>thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4,5,6,7,8,9-hexafluoronaphtho[1,2-b] thiophene-2-carboxylate；methyl 4,5,6,7,8,9-hexafluorobenzo[g][1]benzothiole-2-carboxylate
• CAS: 132280-40-1
• 化学式: C₁₄H₄F₆O₂S
• 分子量: 350.241
• InChiKey: TVSRFLCXNNUFIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.665±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-七氟萘 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 氯化铵 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.57h， 生成 Methyl 4,5,6,7,8,9-hexafluoronaphtho<1,2-b>thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  部分氟化的杂环化合物第28部分[1]。1,3,4,5,6,7,8-七氟-2-萘基内啡丹的水解形成环稠合的噻吩。伴随有角萘[1,2-b]噻吩衍生物的大部分线性萘[2,3-b]噻吩衍生物

  摘要：

  1,3-，4,5,6,7,8-七氟萘-2-甲醛（7），通过格氏反应由2-溴-1,3,4,5,6,7,8-七氟萘（9）制备）与N-甲基甲酰苯胺，与若丹宁反应，得到1,3,4,5,6,7,8-七氟-2-2-萘并金丝氨酸（5）。用碱水解（5），得到4,5,6,7,8,9-六氟萘并[2,3-b]噻吩-2-羧酸（11）和4,5,6,7,8的混合物由中间体硫醇盐（6）分别以22:78的比例取代萘环中3和1位的氟而生成的1,9-六氟萘[1,2-b]噻吩-2-羧酸（12）伴随成角度环化产物的线性环化产物的比例很高。（11）和（12）的混合物脱羧得到4,5,6,7,8,9-六氟萘并[2,3-b]噻吩（13）和4,5,6,7,8,9-六氟萘[1，

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80498-4

文献信息

• Partially fluorinated heterocyclic compounds Part 28 [1]. The hydrolysis of 1,3,4,5,6,7,8-heptafluoro-2-naphthylidenerhodanine to form ring-fused thiophenes. A significant proportion of a linear naphtho[2, 3-b]thiophene derivative accompanying an angular naphtho[1, 2-b]thiophen derivative
  作者：Gerald M. Brooke、Jeremy M. Meara

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80498-4

  日期：1990.11

  of the linearly cyclised product accompanying the angularly cyclised product. Decarboxylation of the mixture of (11) and (12) gave 4,5,6,7,8,9-hexafluoronaphtho[2, 3-b]thiophene (13) and 4,5,6,7,8,9-hexafluoronaphtho[1, 2-b]thiophene (14) respectively, while treatment of the mixture of (11) and (12) with diazomethane gave an inseparable mixture of the methyl 2-carboxylates (15) and (16) respectively

  1,3-，4,5,6,7,8-七氟萘-2-甲醛（7），通过格氏反应由2-溴-1,3,4,5,6,7,8-七氟萘（9）制备）与N-甲基甲酰苯胺，与若丹宁反应，得到1,3,4,5,6,7,8-七氟-2-2-萘并金丝氨酸（5）。用碱水解（5），得到4,5,6,7,8,9-六氟萘并[2,3-b]噻吩-2-羧酸（11）和4,5,6,7,8的混合物由中间体硫醇盐（6）分别以22:78的比例取代萘环中3和1位的氟而生成的1,9-六氟萘[1,2-b]噻吩-2-羧酸（12）伴随成角度环化产物的线性环化产物的比例很高。（11）和（12）的混合物脱羧得到4,5,6,7,8,9-六氟萘并[2,3-b]噻吩（13）和4,5,6,7,8,9-六氟萘[1，