3,5-双(三氟甲基)-苯丙醛 | 1057671-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-双(三氟甲基)-苯丙醛
• 英文名称: 3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)propanal
• 英文别名: 3,5-Bis(trifluoromethyl)-benzenepropanal；3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]propanal
• CAS: 1057671-02-9
• 化学式: C₁₁H₈F₆O
• 分子量: 270.174
• InChiKey: UBMCKZPXCAWNOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-双(三氟甲基)-苯丙醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.38 g的产率得到3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  原位红外光谱研究二胺连接的α-锂化氨基甲酸酯和苯甲酸酯的去质子生成和硼化

  摘要：

  二胺介导的 O-烷基氨基甲酸酯或苯甲酸酯与烷基锂试剂的 α-去质子化、用有机硼化合物捕获碳负离子以及所得硼酸盐络合物的 1,2-金属酸盐重排是有机硼化合物立体选择性同系化的主要步骤。虽然最后一步可以很容易地通过 11B 核磁共振光谱进行监测，但由于需要专门的分析技术，通常在低温下进行的前两个步骤不太为人所知。通过原位红外光谱对这些步骤的研究为优化有机硼化合物的同系化反应提供了宝贵的数据。虽然苯甲酸酯在非配位溶剂中的去质子化比在醚类溶剂中快，氨基甲酸酯的去质子化表现出相反的趋势，这种差异源于氨基甲酸酯与二胺连接的烷基锂试剂形成无活性寄生复合物的倾向。由于在硼-锂交换之前需要将硼上的二醇配体的氧原子与锂离子初始络合，因此在甲苯中大体积二胺配位的锂化物质的硼化反应非常缓慢。然而，醚溶剂或极少量的 THF 通过初始置换与锂离子配位的大体积二胺促进预络合。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b06871
• 作为产物：
  描述：

  3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-ol 在 acetonitrile(cyclopentadienyl)[2-(di-i-propylphosphino)-4-(t-butyl)-1-methyl-1H-imidazole]ruthenium(II) hexafluorophosphate 作用下， 反应 6.0h， 生成 3,5-双(三氟甲基)-苯丙醛
  参考文献：
  名称：

  一锅立体选择性合成仲苄醇的多催化方法

  摘要：

  一锅法有可能迅速建立分子的复杂性，而无需分离和纯化连续的中间体。在这里，我们报告了多催化方案，该方案在顺序催化下将烯烃，不饱和脂族醇和芳基硼酸转化为具有高立体选择性（通常> 95：5 er）的仲苄醇，该催化集成了烯烃的交叉复分解，异构化和亲核加成反应。前手性烯丙醇可以高立体选择性（> 98：2 er，> 20：1 dr）转化为产品的任何立体异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00939

文献信息

• Nickel-catalyzed reductive defluorination of iodo allylic <i>gem</i>-difluorides: allenyl monofluoride synthesis
  作者：Yiming You、Jiayue Wu、Lixin Yang、Tao Wu

  DOI：10.1039/d1cc06457f

  日期：——

  a potential fluorinated synthon, there have been only limited reports on fluorinated allene synthesis and applications due to concerns about their stability. Here, we developed a nickel-catalyzed reductive defluorination of iodo allyl gem-difluorides to afford allenyl monofluorides under mild conditions with good functional group tolerance, which were easily converted to other C–F bond compounds, such

  作为一种潜在的氟化合成子，由于担心其稳定性，关于氟化丙二烯合成和应用的报道有限。在这里，我们开发了一种镍催化的碘代烯丙基二氟化物的还原脱氟方法，在温和的条件下得到具有良好官能团耐受性的烯基单氟化物，这些化合物很容易转化为其他 C-F 键化合物，例如烷基和烯基氟。初步机理研究表明，单氟丙二烯是通过 β-F 消除将 C-I 键氧化加成到镍（0）催化剂上的烯基 C-Ni 中间体而产生的，而锌使催化剂再生并关闭催化循环。
• Binuclear Pd(I)–Pd(I) Catalysis Assisted by Iodide Ligands for Selective Hydroformylation of Alkenes and Alkynes
  作者：Yang Zhang、Sebastian Torker、Michel Sigrist、Nikola Bregović、Paweł Dydio

  DOI：10.1021/jacs.0c09254

  日期：2020.10.21

  is driven by a novel activation strategy and features a unique Pd(I)-Pd(I) mechanism, involving an iodide-assisted binuclear step to release the product. This method enables β-selective hydroformylation of a large range of alkenes and alkynes, including sensitive starting materials. Its utility is demonstrated in the synthesis of antiobesity drug Rimonabant and anti-HIV agent PNU-32945. In a broader

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• Zeolites as equilibrium-shifting agents in shuttle catalysis
  作者：Jesse Dallenes、Jonas Wuyts、Niels Van Velthoven、Andraž Krajnc、Gregor Mali、Oleg A. Usoltsev、Aram L. Bugaev、Dirk De Vos

  DOI：10.1038/s41929-023-00967-8

  日期：——

  we show an approach that harnesses the shape-selective and catalytic properties of zeolites to drive the shuttling equilibrium of transfer hydrocyanation and transfer hydroformylation reactions to near-completion. The zeolites irreversibly convert the transfer reaction co-products in an exergonic tandem reaction while excluding the substrates via pore size restrictions. Through fine-tuning of the zeolite’s

  功能部分的催化穿梭已成为替代和多样化传统氢化功能化技术的有前途的策略。然而，由于它们的等渗性质，这些反应是可逆的，这限制了它们对选定的供体和受体分子阵列的适用性，并在原子经济性和实用性方面提出了重大挑战。在这里，我们展示了一种利用沸石的形状选择性和催化特性来驱动转移氢氰化和转移加氢甲酰化反应接近完成的穿梭平衡的方法。沸石在放能串联反应中不可逆地转化转移反应副产物，同时通过孔径限制排除底物。通过微调沸石的特性，可以实现高达 80% 的产率增加，从而使腈供体多样化为丙腈，醛受体多样化为未活化的烯烃。机械和光谱研究突出了沸石和均相转移催化剂之间独特的协同作用。
• THERAPEUTIC AGENT FOR IRRITABLE BOWEL SYNDROME
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2322222A1

  公开（公告）日：2011-05-18

  [Problem]The present invention aims to provide an agent for the prophylaxis or treatment of irritable bowel syndrome. [Solving Means]An agent for the prophylaxis or treatment of irritable bowel syndrome, containing a compound having a TGR5 receptor agonist activity, a fused ring compound represented by the formula wherein ring A is an optionally substituted aromatic ring, and ring B' is a 5- to 9-membered ring having one or more substituents, or a salt thereof as an active ingredient.

  [问题]本发明旨在提供一种预防或治疗肠易激综合征的制剂。 [解决手段]一种用于预防或治疗肠易激综合征的制剂，含有一种具有 TGR5 受体激动剂活性的化合物，一种由式表示的融合环化合物 其中环 A 是任选取代的芳香环，环 B'是具有一个或多个取代基的 5 至 9 元环，或其盐作为活性成分。
• Novel and potent inhibitors of stearoyl-CoA desaturase-1. Part I: Discovery of 3-(2-hydroxyethoxy)-4-methoxy-N-[5-(3-trifluoromethylbenzyl)thiazol-2-yl]benzamide
  作者：Yoshikazu Uto、Tsuneaki Ogata、Jun Harada、Yohei Kiyotsuka、Yuko Ueno、Yuriko Miyazawa、Hitoshi Kurata、Tsuneo Deguchi、Nobuaki Watanabe、Toshiyuki Takagi、Satoko Wakimoto、Ryo Okuyama、Manabu Abe、Nobuya Kurikawa、Sayako Kawamura、Michiko Yamato、Jun Osumi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.119

  日期：2009.8

  A series of structurally novel stearoyl-CoA desaturase-1 (SCD-1) inhibitors has been identified by optimizing a hit from our corporate library. Preliminary structure-activity relationship (SAR) studies led to the discovery of the highly potent and orally bioavailable thiazole-based SCD-1 inhibitor, 3-(2-hydroxyethoxy)-4-methoxy-N-[5-(3-trifluoromethylbenzyl)thiazol-2-yl]benzamide (23a). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.