1,2,3,4,4A,5,6,8A-八氢萘 | 4276-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 中文名称: 1,2,3,4,4A,5,6,8A-八氢萘
• 英文名称: 1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalene
• 英文别名: 3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene；Δ^1,2 octalin；trans-1-octalin；decalinylene；Δ¹-Octalin；trans-Octalin-1；1,2,3,4,4a,5,6,8a-Octahydro-naphthalene
• CAS: 4276-46-4
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: FYHNWJNOEQBNGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  188.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.897±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,4A,5,6,8A-八氢萘 生成 1,3,9-decatriene
  参考文献：
  名称：

  Ondruschka, Bernd; Zimmermann, Gerhard, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1990, vol. 332, # 4, p. 547 - 550

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-萘烷酮 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,2,3,4,4A,5,6,8A-八氢萘
  参考文献：
  名称：

  Reduction of alkyl and vinyl sulfonates using the CuCl2·2H2O–Li–DTBB(cat.) system

  摘要：

  The reduction of a series of alkyl mesylates, dimesylates and triflates to the corresponding hydrocarbons was efficiently performed using a reducing system composed of CuCl2 center dot 2H(2)O, an excess of lithium sand and a catalytic amount (5 mol%) of 4,4'-di-tertbutylbiphenyl (DTBB), in tetrahydrofuran at room temperature. The process was also applied to enol and dienol triflates affording alkenes and dienes, respectively. The use of the deuterated copper salt CuCl2 center dot 2D(2)O allowed the simple preparation of the corresponding deuterated products. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.078

文献信息

• Aliphatic C–H activation with aluminium trichloride–acetyl chloride: expanding the scope of the Baddeley reaction for the functionalisation of saturated hydrocarbons
  作者：Catherine L. Lyall、Mario Uosis-Martin、John P. Lowe、Mary F. Mahon、G. Dan Pantoş、Simon E. Lewis

  DOI：10.1039/c2ob26765a

  日期：——

  activation and here we demonstrate its applicability to a range of other saturated hydrocarbons. Structural elucidation of the products is described and a mechanistic rationale for their formation is presented. The “aliphatic Friedel–Crafts” procedure allows for production of novel oxygenated building blocks from abundant hydrocarbons and as such can be considered to add significant synthetic value in a single

  的功能化 十氢化萘Baddeley等人在50年前就报道了通过“脂肪族Friedel-Crafts”反应。该协议在C–H活化的背景下具有当前意义，在这里我们证明了其对一系列其他饱和烃的适用性。描述了产品的结构说明，并给出了其形成的机理原理。“脂肪族Friedel-Crafts”工艺可以从丰富的烃类中生产出新型的含氧结构单元，因此可以认为它一步就可以增加重要的合成价值。
• Copper(II) Triflate, a New Reagent for Mild Dehydration of Alcohols: Synthetic Usefulness and Mechanistic Insight
  作者：Khosrow Laali、Robert J. Gerzina、Christine M. Flajnik、Cynthia M. Geric、Ann Marie Dombroski

  DOI：10.1002/hlca.19870700314

  日期：1987.5.6

  The effectiveness of copper(II) triflate (copper(II) trifluoromethanesulfonate) as a new dehydrating reagent for a variety of alcohols has been demonstrated. Based on several control experiments, a possible mechanism is suggested.

  已经证明了三氟甲磺酸铜（II）（三氟甲磺酸铜（II））作为多种醇类的新型脱水剂的有效性。基于几个控制实验，提出了一种可能的机制。
• Bresson,A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 2432 - 2439
  作者：Bresson,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Lewis, Peter H.; Middleton, Sydney; Rosser, Maxwell J., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 5, p. 1049 - 1060
  作者：Lewis, Peter H.、Middleton, Sydney、Rosser, Maxwell J.、Stock, Lionel E.

  DOI：——

  日期：——
• EWEDEMI, ROTIMI O.;FIELDS, ROY;HOLT, GEOFFREY, J. CHEM. RES. SYNOP.,(1988) N 6, 186-187
  作者：EWEDEMI, ROTIMI O.、FIELDS, ROY、HOLT, GEOFFREY

  DOI：——

  日期：——