5-(phenylsulfenyl)pyrrole-2-carboxaldehyde | 117970-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-(phenylsulfenyl)pyrrole-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 5-phenylthiopyrrole-2-carboxaldehyde；5-phenylsulfanyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 117970-38-4
• 化学式: C₁₁H₉NOS
• 分子量: 203.265
• InChiKey: FIDUIDPDDCNUAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(phenylsulfenyl)pyrrole-2-carboxaldehyde 在 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[1-(5-Benzenesulfonyl-1H-pyrrol-2-yl)-meth-(E)-ylidene]-N',N'-dimethyl-benzene-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and second-order nonlinearities of sulfonyl-substituted pyrrole imino dyes

  摘要：

  The first synthesis of sulfonyl-substituted pyrrole imino dyes 1-4 and their W-VIS absorptions, second-order nonlinear optical properties and thermal stabilities are described, and compared with those of the thiophene and furan analogues 5-6. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00137-9
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(phenylsulfenyl)pyrrole-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  6-二甲基氨基-1-氮杂富烯二聚体的锂化。5-取代的吡咯-2甲醛的通用合成方法。

  摘要：

  在-15°C下用叔丁基锂将6-二甲基氨基-1-氮杂富烯的二聚体金属化，得到3,8-二硫代衍生物，该衍生物与各种亲电试剂反应并水解后，提供了多种5位取代基吡咯-2-甲醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80207-5

文献信息

• Access to Indoles via Diels-Alder Reactions of 5-Methylthio-2-vinylpyrroles with Maleimides
  作者：Wayland E. Noland、Nicholas P. Lanzatella、Rozalin R. Dickson、Mary E. Messner、Huy H. Nguyen

  DOI：10.1002/jhet.1571

  日期：2013.7

  Diels–Alder reactions of 5‐methylthio‐2‐vinyl‐1H‐pyrroles with maleimides followed by isomerization gave tetrahydroindoles in moderate to good yield. Aromatization using activated MnO2 in refluxing toluene gave the corresponding 2‐methylthioindoles in good yields, and demethylthioation using Raney nickel gave the 2‐H indoles in excellent yields. The protection of the adducts produced aromatization

  5-甲硫基-2-乙烯基-1 H-吡咯与马来酰亚胺的Diels-Alder反应，然后异构化，得到中等产率至中等产率的四氢吲哚。使用活化的MnO 2进行芳香化在回流条件下，甲苯得到高收率的相应的2-甲基硫吲哚，用阮内镍进行脱甲基硫代反应得到的2-H吲哚的收率很高。加合物的保护以提高的收率产生芳构化，证明了甲硫基作为吡咯的保护基的有效性。但是，在Diels-Alder反应中，显示5-甲硫基-2-乙烯基吡咯的效率比2-乙烯基吡咯略低，表明该保护基的失活程度超过了预期。这种通往吲哚的途径提供了高度收敛性和易于获得的易于纯化的起始原料。已证明双甲硫基乙烯基吡咯具有作为高活化Diels-Alder二烯的潜力。
• Synthesis of heteroleptic pyrrolide/bipyridyl complexes of ruthenium(II)
  作者：Travis Lundrigan、Carla L.M. Jackson、Md. Imam Uddin、Lloyd A. Tucker、Adeeb Al-Sheikh Ali、Anthony Linden、T. Stanley Cameron、Alison Thompson

  DOI：10.1139/v2012-045

  日期：2012.8

  The synthesis and characterization of the first heteroleptic pyrrolide/2,2′-bipyridyl complexes of ruthenium(II) are reported. Pyrroles substituted at the 2-position with X = O functionality react with Ru(bipy)₂Cl₂·2H₂O to form complexes in which the pyrrolide ligands chelate to Ru(II). The library of pyrroles includes 2-formyl, 2-keto, 2-carboxylato, 2-sulfinyl, and 2-sulfonyl derivatives.

  报道了第一种钌(II)的杂环吡咯/2,2′-联吡啶配合物的合成和表征。在2-位取代X = O官能团的吡咯与Ru(bipy)₂Cl₂·2H₂O反应，形成吡咯配体与Ru(II)螯合的配合物。吡咯库包括2-醛基、2-酮基、2-羧基、2-砜基和2-磺基衍生物。
• Lithiated Azafulvenes by Halogen/Metal Interchange of Brominated 6-(Diisopropylamino)-1-azafulvene Derivatives. Novel synthesis of 5-mono- and 4,5-disubstituted 1H-pyrrole-2-carbaldehydes
  作者：Brian L. Bray、Petr Hess、Joseph M. Muchowski、Markus E. Scheller

  DOI：10.1002/hlca.19880710823

  日期：1988.12.14

  The first known lithiated 1-azafulvene derivatives were generated by low-temperature halogen/metal interchange, with t-BuLi, from the corresponding brominated 6-diisopropylamino compounds 3b and 12. These Li species reacted with sundry eletrophilic reagents to give products which, on basic hydrolysis, were converted into 5-mono- or 4,5-disubstituted pyrrole-2-carbaldehydes 10 and 16, respectively.

  通过低温卤素/金属与t -BuLi的交换，从相应的溴化6-二异丙基氨基化合物3b和12生成了第一个已知的锂化1-氮杂富烯衍生物。这些Li物种与各种电子亲和试剂反应，生成的产品经碱性水解后分别转化为5-单-或4,5-二取代的吡咯-2-甲醛10和16。
• Asymmetric oxidation of 2-(arylsulfenyl)pyrroles
  作者：Alison Thompson、Jose R Garabatos-Perera、H Martin Gillis

  DOI：10.1139/v08-054

  日期：2008.7.1

  The asymmetric oxidation of prochiral 2-(arylsulfenyl)pyrroles has been investigated. A marked electronic effect within the substrate significantly influenced the degree of enantioselectivity obtained, with very high enantio selectivity being obtained for 5-(nitrobenzensulfenyl)pyrrole-2-carboxaldehydes using Ti(i-PrO)₄/(+)-(R,R)-DET/H₂O/CHP. This result bodes well for optimizing the asymmetric oxidation of other diaryl sulfides, substrates that have previously given only low enantiomeric excesses.Key words: asymmetric oxidation, sulfide, sulfoxide, pyrrole.

  研究了手性 2-(芳基亚磺酰基)吡咯的不对称氧化。底物中明显的电子效应极大地影响了所获得的对映体选择性，使用 Ti(i-PrO)4/(+)-(R,R)-DET/H2O/CHP 对 5-(硝基苯磺酰基)吡咯-2-甲醛获得了极高的对映体选择性。这一结果预示着可以优化其他二芳基硫化物的不对称氧化，这些底物以前只给出较低的对映体过量。
• Berthiaume, Sylvie L.; Bray, Brian L.; Hess, Petr, Canadian Journal of Chemistry, 1995, vol. 73, # 5, p. 675 - 684
  作者：Berthiaume, Sylvie L.、Bray, Brian L.、Hess, Petr、Liu, Yanzhou、Maddox, Michael L.、et al.

  DOI：——

  日期：——