N,N-二(2-氯乙基)-3-硝基苯胺 | 24813-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二(2-氯乙基)-3-硝基苯胺
• 英文名称: N,N-di(2-chloroethyl)-3-nitrobenzeneamine
• 英文别名: N,N-bis(2-chloroethyl)-3-nitroaniline；3-[N,N-bis(2-chloroethyl)amino]nitrobenzene；N,N-Bis-<2-chlor-aethyl>-3-nitro-anilin；N,N-Bis-(2-chlorethyl)-m-nitranilin；m-Nitro-N-(Dichloraethyl)-anilin；ANILINE, N,N-BIS(2-CHLOROETHYL)-m-NITRO-
• CAS: 24813-13-6
• 化学式: C₁₀H₁₂Cl₂N₂O₂
• 分子量: 263.123
• InChiKey: YGMKECHJXDTTCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二(2-氯乙基)-3-硝基苯胺 在 吡啶 、 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 Ethyl-N-m-(bis-2-chlorethylamino)-phenylcarbamat
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性化合物。部分X.氨基甲酸酯衍生自NN -二- （2-氯乙基）米-和NN -双- （2-氯乙基） - p苯二胺

  摘要：

  通过使胺m -RNH 2或对-RNH 2 [R = C 6 H 4 ·N（CH 2 ·CH 2 Cl）2 ]与氯甲酸酯反应制备氨基甲酸酯。该产品，除去保护基团后，包括p -RNH·CO·O·C ^ 6 ħ 4 ·CO 2 H（ø - ，米- ，和p - ），米-RNH·CO·O·C ^ 6 ħ 4 ·CO 2 H（m -），O-（p-RNH·CO）-丝氨酸和O-（p -RNH·CO）-苏氨酸。对苯二甲酸酰胺，（p -RNH·CO）2 C ^ 6 ħ 4和（p -RNH·CO）C 6 H ^ 4 ·CO 2 Me和邻苯二甲酰亚胺，C 6 H ^ 4（CO）2 NR（米-和p - ），也有介绍。

  DOI：

  10.1039/j39700000472
• 作为产物：
  描述：

  N,N-bis(2-(methylsulfonyloxy)ethyl)-3-nitroaniline 在 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到N,N-二(2-氯乙基)-3-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  新型喹唑啉氮芥类化合物及其制备方法和肿瘤 治疗应用

  摘要：

  一种新型喹唑啉氮芥类化合物，其特征在于：一端具有氮芥烷化基团；另一端具有6，7-取代的喹唑啉结构，取代基R1位于喹唑啉母体4位上，为2-、3-、4-的氮芥基团；取代基R2、R3分别位于喹唑啉母体的6，7位上，为甲氧乙氧基、甲氧基、吗啡啉丙氧基、3-四氢呋喃氧基及羟基。结构如式A。实验表明，该类化合物能造成DNA的交联，是一种双功能烷化剂。体内抗肿瘤活性实验表明，该类化合物具有较好的活性。不仅如此，该类化合物还具有氮芥类药物所没有的优势，即毒性较小。同时，该类化合物易于合成，总产率较高。种种优势，显示此类化合物具有成为肿瘤治疗药物的巨大潜力。

  公开号：

  CN103193722B

文献信息

• Benzimidazole derivatives
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：US05852011A1

  公开（公告）日：1998-12-22

  Disclosed are compounds represented by the following chemical formula (I) and pharmacologically acceptable salts thereof which are novel compounds useful as anticancer agents, antiviral agents or antimicrobial agents. ##STR1##

  以下是化学式（I）表示的化合物及其药理学上可接受的盐，它们是一种新型化合物，可作为抗癌剂、抗病毒剂或抗微生物剂使用。
• Phenylbenzimidazole derivatives
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：US05821258A1

  公开（公告）日：1998-10-13

  Described herein is an anticancer agent, an antiviral agent or an antimicrobial agent which contains, as an active ingredient for acting on DNA, a compound presented by the following formula (1) or its pharmacologically acceptable salt: ##STR1##

  本文描述了一种抗癌剂、抗病毒剂或抗微生物剂，其包含作用于DNA的活性成分，该活性成分由以下化学式（1）或其药理学上可接受的盐所表示：##STR1##
• Design and synthesis of novel quinazoline nitrogen mustard derivatives as potential therapeutic agents for cancer
  作者：Shilei Li、Xiao Wang、Yong He、Mingxia Zhao、Yurong Chen、Jingli Xu、Man Feng、Jin Chang、Hongyu Ning、Chuanmin Qi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.06.055

  日期：2013.9

  Thirteen novel quinazoline nitrogen mustard derivatives were designed, synthesized and evaluated for their anticancer activities in vitro and in vivo. Cytotoxicity assays were carried out in five cancer cell lines (HepG2, SH-SY5Y, DU145, MCF-7 and A549) and one normal human cell line (GES-1), in which compound 22b showed very low IC50 to HepG2 (the IC50 value is 3.06 μM), which was lower than Sorafenib

  设计，合成和评估了十三种新颖的喹唑啉氮芥子气衍生物在体外和体内的抗癌活性。在五种癌细胞系（HepG2，SH-SY5Y，DU145，MCF-7和A549）和一种正常人细胞系（GES-1）中进行了细胞毒性测定，其中化合物22b对HepG2的IC 50非常低（ IC 50值为3.06μM），低于索拉非尼。化合物22b可以抑制S和G 2 / M期的细胞周期并诱导细胞凋亡。在HepG2异种移植模型中，22b在体内具有显着的癌生长抑制作用，且宿主毒性低。
• 吡唑并[1,5-a]嘧啶氮芥衍生物及其制备方法 和肿瘤治疗应用
  申请人：北京师范大学

  公开号：CN103626776B

  公开（公告）日：2017-02-15

  本发明涉及具有式I结构的吡唑并[1，5‑a]嘧啶氮芥衍生物或其可药用盐，以及其用途。药理实验表明，该类化合物或其可药用盐对多种肿瘤细胞的增殖具有抑制作用。不仅如此，该类化合物还具有毒性较小，对肿瘤细胞具有选择性的优势，是一种具有双功能的抗肿瘤药物。同时，该类化合物易于合成，总产率较高。种种优势，显示此类化合物具有成为肿瘤治疗药物的巨大潜力。
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVE
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc.

  公开号：EP0711768A1

  公开（公告）日：1996-05-15

  Disclosed are compounds represented by the following chemical formula (I) and pharmacologically acceptable salts thereof which are novel compounds useful as anticancer agents, antiviral agents or antimicrobial agents.

  所公开的是由以下化学式（I）代表的化合物及其药理学上可接受的盐类，它们是可用作抗癌剂、抗病毒剂或抗菌剂的新型化合物。