6-benzenesulfonyl-3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 104495-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-benzenesulfonyl-3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (1S)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-(benzenesulfonyl)ethanol
• CAS: 104495-11-6
• 化学式: C₂₂H₂₆O₇S
• 分子量: 434.51
• InChiKey: LSAPMUYNLUNZEG-YMQHIKHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzenesulfonyl-3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 生成 (1S)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-(benzenesulfonyl)-2-deuterioethanol
  参考文献：
  名称：

  KIM, KWAN SOO;SOHNG, JAE-KYUNG;HA, SUNG BUM, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 23, C. 2847-2850

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-phenylsulfanylethanol 在 双氧水 、 硒脲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以72%的产率得到6-benzenesulfonyl-3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  高碳糖的合成：β-羟基磺酰基糖的制备和反应

  摘要：

  通过将苯磺酰甲基加到二糖3中并通过用H 2 O 2 -H 2 SeO 2氧化硫化糖8来制备β-羟基磺酸1糖4和5 。4的二价阴离子在低温下稳定，并与亲电子碳反应生成各种更高碳的糖。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85227-4