2-acetyl-2-methyl-6-phenyl-2,3-dihydro-4H-1,3-oxazin-4-one | 1419382-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-acetyl-2-methyl-6-phenyl-2,3-dihydro-4H-1,3-oxazin-4-one
• 英文别名: 2-acetyl-2-methyl-6-phenyl-3H-1,3-oxazin-4-one
• CAS: 1419382-39-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: JPPDLSSBXAZJBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 2-acetyl-2-methyl-6-phenyl-2,3-dihydro-4H-1,3-oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-噻唑基，2-恶唑基，2-苯并恶唑基-1-苯基乙炔醇的酮-烯醇互变异构体与α，β-炔基酯的反应：高度官能化的稠环杂环的合成

  摘要：

  摘要 2-甲基-1,3-噻唑，2,4-二甲基-1,3-噻唑，2,4,5-三甲基-1,3-噻唑，2,4,5-三甲基-1,3-恶唑， 2-甲基-1,3-苯并恶唑和2-甲基-1,3-苯并噻唑分别用苯甲酰氯在乙腈中含有三乙胺，得到相应的（ž）-2-（杂环）-1-苯基乙烯基苯甲酸酯。这些乙烯基苯甲酸酯的碱水解得到相应的2-（杂环）-1-苯基乙烯醇，它们以酮和烯醇互变异构形式存在。这些互变异构体用作合成稠环杂环的原料。酮-烯醇互变异构体的反应性取决于杂原子和环上存在的取代基的性质。每个互变异构对与甲醇中的乙炔基二羧酸二甲酯（DMAD）反应生成5,6-环稠合的8-苯甲酰基-5-氧代-5 H-噻唑基-和8-苯甲酰基-5-氧代-5 H-恶唑并吡啶甲酸4 -苯甲酰基-1-氧代-1 H-吡啶[2,1- b ]苯并恶唑羧酸酯和4-苯甲酰基-1-氧代-1 H-吡啶[[2,1- b]]苯并噻唑羧酸酯衍生物。两种新颖的5

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316790

文献信息

• Reactions of Keto–Enol Tautomers of 2-Thiazolyl-, 2-Oxazolyl-, 2-Benz­oxazolyl-, or 2-Benzothiazolyl-1-phenylethenols with α,β-Alkynyl Esters: Syntheses of Highly Functionalized Fused-Ring Heterocycles
  作者：Hondamuni De Silva、Charles Pittman、William Henry

  DOI：10.1055/s-0032-1316790

  日期：——

  with benzoyl chloride in acetonitrile containing triethylamine to give the corresponding (Z)-2-(heterocyclic)-1-phenylvinyl benzoates. Base hydrolysis of these vinyl benzoates gave the corresponding 2-(heterocyclic)-1-phenylethenols, which exist in both keto and enol tautomeric forms. These tautomers were used as starting materials for the syntheses of fused-ring heterocycles. The reactivity of the keto–enol

  摘要 2-甲基-1,3-噻唑，2,4-二甲基-1,3-噻唑，2,4,5-三甲基-1,3-噻唑，2,4,5-三甲基-1,3-恶唑， 2-甲基-1,3-苯并恶唑和2-甲基-1,3-苯并噻唑分别用苯甲酰氯在乙腈中含有三乙胺，得到相应的（ž）-2-（杂环）-1-苯基乙烯基苯甲酸酯。这些乙烯基苯甲酸酯的碱水解得到相应的2-（杂环）-1-苯基乙烯醇，它们以酮和烯醇互变异构形式存在。这些互变异构体用作合成稠环杂环的原料。酮-烯醇互变异构体的反应性取决于杂原子和环上存在的取代基的性质。每个互变异构对与甲醇中的乙炔基二羧酸二甲酯（DMAD）反应生成5,6-环稠合的8-苯甲酰基-5-氧代-5 H-噻唑基-和8-苯甲酰基-5-氧代-5 H-恶唑并吡啶甲酸4 -苯甲酰基-1-氧代-1 H-吡啶[2,1- b ]苯并恶唑羧酸酯和4-苯甲酰基-1-氧代-1 H-吡啶[[2,1- b]]苯并噻唑羧酸酯衍生物。两种新颖的5