N-α-tert-butyloxycarbonyl-(2R,4R)-2-tert-butyloxycarbonylmethoxymethyl-4-(adenin-9'yl)-pyrrolidine | 289495-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N-α-tert-butyloxycarbonyl-(2R,4R)-2-tert-butyloxycarbonylmethoxymethyl-4-(adenin-9'yl)-pyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (2R,4R)-4-(6-aminopurin-9-yl)-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 289495-49-4
• 化学式: C₂₁H₃₂N₆O₅
• 分子量: 448.522
• InChiKey: IGWJLUBUORDMAD-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-α-tert-butyloxycarbonyl-(2R,4R)-2-tert-butyloxycarbonylmethoxymethyl-4-(adenin-9'yl)-pyrrolidine 在 三氟乙酸 作用下， 反应 19.0h， 生成 [(2R,4R)-4-(6-Benzyloxycarbonylamino-purin-9-yl)-pyrrolidin-2-ylmethoxy]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  掺入吡咯烷衍生的核氨基酸的聚酰胺基核酸类似物的合成和杂交性质。

  摘要：

  已经合成了Ndelta-Fmoc保护的I型核苷酸（碱基= T，C，A），并用作构建新型聚酰胺基核酸类似物的基础。同嘧啶低聚物A以明显的亲和力和序列特异性方式结合互补RNA，而未观察到与互补DNA的结合。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00121-9
• 作为产物：
  描述：

  N-α-tert-butyloxycarbonyl-(2R,4R)-2-tert-butyloxycarbonylmethoxymethyl-4-hydroxy-pyrrolidine 在 ammonium hydroxide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-α-tert-butyloxycarbonyl-(2R,4R)-2-tert-butyloxycarbonylmethoxymethyl-4-(adenin-9'yl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Oxy-peptide nucleic acid with a pyrrolidine ring that is configurationally optimized for hybridization with DNAElectronic supplementary information (ESI) available: details of synthesis and the spectral data of four stereoisomers of POPNA. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b401057d/

  摘要：

  研究人员新合成了四种立体异构体的氧基肽核酸，其主链中含有醚键和构象受限的吡咯烷环（吡咯烷基氧基 PNA = POPNA），并研究了它们与 DNA 的结合。与尼尔森型 PNA 相比，POPNA 表现出与尼尔森型 PNA 相似的高度序列特异性，并且在与 DNA 杂交时有更明显的熔化行为。

  DOI：

  10.1039/b401057d