2,2'-bipyridine-5,5'-diisocyanate | 1312766-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,2'-bipyridine-5,5'-diisocyanate
• CAS: 1312766-55-4
• 化学式: C₁₂H₆N₄O₂
• 分子量: 238.205
• InChiKey: VCHNWQQDKGORTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 2,2'-bipyridine-5,5'-diisocyanate 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到5,5'-bis(ethoxy-carbonylamino)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Anion binding by metallo-receptors of 5,5′-dicarbamate-2,2′-bipyridine ligands

  摘要：

  合成了三种5,5'-二氨基甲酸酯-2,2'-联吡啶配体（L = L1–L3），分别在氨基甲酸酯取代基上带有乙基、异丙基或三丁基末端。将配体L与过渡金属离子M = Fe2+、Cu2+、Zn2+或Ru2+反应，得到了复合物MLnX2·xG（1–12，n = 1–3；X = Cl、NO3、ClO4、BF4、PF6、½SO4；G = Et2O、DMSO、CH3OH、H2O），其中[Fe(L2)3·SO4]·8.5H2O（2）、[Fe(L1)3·(BF4)2]·2CH3OH（7）、[Fe(L2)3·(Et2O)2](BF4)2·2CH3OH（8）、[ZnCl2(L1)][ZnCl2(L1)(DMSO)]·2DMSO（9）、[Zn(L1)3·(NO3)2]·2H2O（10）、[Zn(L2)3·(ClO4)(Et2O)]ClO4·Et2O·2CH3OH·1.5H2O（11）、[Cu(L1)2(DMSO)](ClO4)2·2DMSO（12）通过单晶X射线晶体学得到了阐明。在复合物MLnX2·xG中，金属离子由n = 1、2或3个螯合联吡啶基团配位（对于n = 1和2，可存在其他阴离子或溶剂配体），具体取决于过渡金属及反应条件。有趣的是，氨基甲酸酯功能团参与了与各种客体（阴离子或溶剂）的氢键作用，特别是在具有良好组织的C3-凹槽的三重（螯合）复合物中，以有效包裹客体。此外，利用荧光滴定法，以发光的[RuL3]2+基团作为探针，研究了预组装的三重（螯合）复合物在溶液中的阴离子结合行为。结果表明，RuII复合物可以在溶液中实现对阴离子的荧光识别，并对SO42-表现出良好的选择性。

  DOI：

  10.1039/c0dt01561j
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-bipyridine-5,5'-dicarboxylic diazide 生成 2,2'-bipyridine-5,5'-diisocyanate
  参考文献：
  名称：

  Anion binding by metallo-receptors of 5,5′-dicarbamate-2,2′-bipyridine ligands

  摘要：

  合成了三种5,5'-二氨基甲酸酯-2,2'-联吡啶配体（L = L1–L3），分别在氨基甲酸酯取代基上带有乙基、异丙基或三丁基末端。将配体L与过渡金属离子M = Fe2+、Cu2+、Zn2+或Ru2+反应，得到了复合物MLnX2·xG（1–12，n = 1–3；X = Cl、NO3、ClO4、BF4、PF6、½SO4；G = Et2O、DMSO、CH3OH、H2O），其中[Fe(L2)3·SO4]·8.5H2O（2）、[Fe(L1)3·(BF4)2]·2CH3OH（7）、[Fe(L2)3·(Et2O)2](BF4)2·2CH3OH（8）、[ZnCl2(L1)][ZnCl2(L1)(DMSO)]·2DMSO（9）、[Zn(L1)3·(NO3)2]·2H2O（10）、[Zn(L2)3·(ClO4)(Et2O)]ClO4·Et2O·2CH3OH·1.5H2O（11）、[Cu(L1)2(DMSO)](ClO4)2·2DMSO（12）通过单晶X射线晶体学得到了阐明。在复合物MLnX2·xG中，金属离子由n = 1、2或3个螯合联吡啶基团配位（对于n = 1和2，可存在其他阴离子或溶剂配体），具体取决于过渡金属及反应条件。有趣的是，氨基甲酸酯功能团参与了与各种客体（阴离子或溶剂）的氢键作用，特别是在具有良好组织的C3-凹槽的三重（螯合）复合物中，以有效包裹客体。此外，利用荧光滴定法，以发光的[RuL3]2+基团作为探针，研究了预组装的三重（螯合）复合物在溶液中的阴离子结合行为。结果表明，RuII复合物可以在溶液中实现对阴离子的荧光识别，并对SO42-表现出良好的选择性。

  DOI：

  10.1039/c0dt01561j