5,5-dimethyl-2-(2-hydroxyphenylhydrazono)cyclohexane-1,3-dione | 79788-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2-(2-hydroxyphenylhydrazono)cyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 5,5-dimethylcyclohexane-2-(2-hydroxyphenyl)hydrazono-1,3-dione；5,5-dimethyl-2-(2-hydroxyphenylhydrazo)cyclohexane-1,3-dione；2-[(2-hydroxyphenyl)hydrazinylidene]-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione
• CAS: 79788-82-2
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: ZVHIFNVPGGYUBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-(2-hydroxyphenylhydrazono)cyclohexane-1,3-dione 、 cobalt(II) nitrate 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  5,5二甲基环己烷-2-（2-羟苯基）肼基1,3二酮（DCPHD）的某些金属螯合物的物理化学研究

  摘要：

  5,5二甲基环己烷-2-（2-羟基苯基）肼基1,3二酮（DCPHD）的Cu（II），Ni（II），Co（II），Fe（II）和Mn（II）螯合物已经制备并制备根据分析，磁矩，电导以及电子和红外光谱数据进行表征。形成两种类型的复合物，即1：1和1：2（M：L）。电子光谱数据表明，除了显示方形平面几何形状的Cu（II）以外，所有螯合物的自旋八面体几何形状都很高。配体对Cu（II）表现出不同寻常的行为，这通过红外研究得到了解释。

  DOI：

  10.1016/0022-1902(81)80537-4
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 2-氨基苯酚 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到5,5-dimethyl-2-(2-hydroxyphenylhydrazono)cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  邻羟基苯偶氮-β-二酮：互变异构体，配位能力和它们的铜（II）配合物对环己烷和苯甲醇氧化的催化活性

  摘要：

  新腙ø -HO-phenylhydrazo-β二酮类（OHADB）中，R 1 NHN═CR 2 - [R 3 [R 1 = HO-2-C 6 H ^ 4，R 2 = R 3 = COME（H 2大号1，1），R 2 - [R 3 = COCH 2 C（Me）的2 CH 2 CO（H 2大号2，2），R 2 =过来，R 3 = COOEt烷基（H 2大号4，4）; [R 1= HO-2-O 2 N-4-C 6 H ^ 3，R 2 - [R 3 = COCH 2 C（Me）的2 CH 2 CO（H 2大号3，3），R 2 =过来，R 3 = COOEt烷基（ ħ 2大号5，5）中，R 2 - [R 3 = COME（H 2大号6，图6A）]，以及它们的铜（II）配合物[铜2（CH 3 OH）2（μ-L 1）2 ]7，[铜2（H 2 O）2（μ-L 2）2 ] 8 [铜（H 2 O）（L 3）]

  DOI：

  10.1021/ic101516k

文献信息

• Zinc(ii) ortho-hydroxyphenylhydrazo-β-diketonate complexes and their catalytic ability towards diastereoselective nitroaldol (Henry) reaction
  作者：Maximilian N. Kopylovich、Tatiana C. O. Mac Leod、Kamran T. Mahmudov、M. Fátima C. Guedes da Silva、Armando J. L. Pombeiro

  DOI：10.1039/c0dt01457e

  日期：——

  The zinc(II) complexes with ortho-hydroxy substituted arylhydrazo-β-diketonates [Zn2(CH3OH)2(μ-L1)2] (5), [Zn(CH3)2SO}(H2O)(L2)] (6), [Zn2(H2O)2(μ-L3)2] (7) and [Zn(H2O)2(L4)]·H2O (8) were synthesized by reaction of a zinc(II) salt with the appropriate hydrazo-β-diketone, HO-2-C6H4-NHNCC(O)CH3}2 (H2L1, 1), HO-2-O2N-4-C6H3-NHNCC(O)CH3}2 (H2L2, 2), HO-2-C6H4-NHNCC(O)CH2C(CH3)2CH2C(O) (H2L3, 3) or HO-2-O2N-4-C6H3-NHNCC(O)CH2C(CH3)2CH2C(O) (H2L4, 4). They were fully characterized, namely by X-ray diffraction analysis that disclosed the formation of extensive H-bonds leading to 1D chains (5 and 6), 2D layers (7) or 3D networks (8). The thermodynamic parameters of the Zn(II) reaction with H2L2 in solution, as well as of the thermal decomposition of 1–8 were determined. Complexes 5–8 act as diastereoselective catalysts for the nitroaldol (Henry) reaction. The threo/erythro diastereoselectivity of the β-nitroalkanol products ranges from 8 : 1 to 1 : 10 with typical yields of 80–99%, depending on the catalyst and substrate used.

  锌(II)复合物与邻羟基取代的芳基肼-β-二酮配体 [Zn2(CH3OH)2(μ-L1)2] (5)、[Zn(CH3)2SO}(H2O)(L2)] (6)、[Zn2(H2O)2(μ-L3)2] (7) 和 [Zn(H2O)2(L4)]·H2O (8) 是通过将锌(II)盐与相应的肼-β-二酮反应合成的，反应物分别为 HO-2-C6H4-NHNCC(O)CH3}2 (H2L1, 1)、HO-2-O2N-4-C6H3-NHNCC(O)CH3}2 (H2L2, 2)、HO-2-C6H4-NHNCC(O)CH2C(CH3)2CH2C(O) (H2L3, 3) 或 HO-2-O2N-4-C6H3-NHNCC(O)CH2C(CH3)2CH2C(O) (H2L4, 4)。这些复合物经过全面表征，特别是通过 X 射线衍射分析揭示了形成广泛的氢键，导致形成一维链（5 和 6）、二维层（7）或三维网络（8）。还确定了 Zn(II) 与 H2L2 溶液反应的热力学参数，以及 1–8 的热分解过程。复合物 5–8 作为二对旋选择性催化剂用于硝基醛（Henry）反应。β-硝基醇产物的 threo/erythro 立体选择性从 8:1 到 1:10不等，典型收率为 80–99%，具体取决于所用的催化剂和底物。
• <i>Ortho</i>-Hydroxyphenylhydrazo-β-Diketones: Tautomery, Coordination Ability, and Catalytic Activity of Their Copper(II) Complexes toward Oxidation of Cyclohexane and Benzylic Alcohols
  作者：Maximilian N. Kopylovich、Kamran T. Mahmudov、M. Fátima C. Guedes da Silva、Paweł J. Figiel、Yauhen Yu. Karabach、Maxim L. Kuznetsov、Konstantin V. Luzyanin、Armando J. L. Pombeiro

  DOI：10.1021/ic101516k

  日期：2011.2.7

  en give the Schiff-base polymer [CuH2NCH2CH2N═C(Me)C(COMe)═NNC6H3-2-O-4-NO2}]n14. The dependence of the OHADB tautomeric equilibria on temperature, electronic properties of functional groups, and solvent polarity was studied. The OHADB from unsymmetrical β-diketones exist in solution as a mixture of enol-azo and hydrazo tautomeric forms, while in the solid state all the free and coordinated OHADB crystallize

  新腙ø -HO-phenylhydrazo-β二酮类（OHADB）中，R 1 NHN═CR 2 - [R 3 [R 1 = HO-2-C 6 H ^ 4，R 2 = R 3 = COME（H 2大号1，1），R 2 - [R 3 = COCH 2 C（Me）的2 CH 2 CO（H 2大号2，2），R 2 =过来，R 3 = COOEt烷基（H 2大号4，4）; [R 1= HO-2-O 2 N-4-C 6 H ^ 3，R 2 - [R 3 = COCH 2 C（Me）的2 CH 2 CO（H 2大号3，3），R 2 =过来，R 3 = COOEt烷基（ ħ 2大号5，5）中，R 2 - [R 3 = COME（H 2大号6，图6A）]，以及它们的铜（II）配合物[铜2（CH 3 OH）2（μ-L 1）2 ]7，[铜2（H 2 O）2（μ-L 2）2 ] 8 [铜（H 2 O）（L 3）]
• Physico-chemical studies on some metal chelates of 5,5 dimethylcyclohexane-2-(2-hydroxyphenyl)hydrazono 1,3 dione (DCPHD)
  作者：Ajay K. Jain、R.N. Goyal、D.D. Agarwal

  DOI：10.1016/0022-1902(81)80537-4

  日期：1981.1

  Co(II), Fe(II) and Mn(II) chelates of 5,5 dimethylcyclohexane-2-(2-hydroxyphenyl) hydrazono 1,3 dione (DCPHD) have been prepared and characterised on the basis of analytical, magnetic moment, conductance and electronic and IR spectral data. Two type of complexes, 1:1 and 1:2 (M:L) are formed. Electronic spectral data suggest high spin octahedral geometry for all the chelates except that of Cu(II) which

  5,5二甲基环己烷-2-（2-羟基苯基）肼基1,3二酮（DCPHD）的Cu（II），Ni（II），Co（II），Fe（II）和Mn（II）螯合物已经制备并制备根据分析，磁矩，电导以及电子和红外光谱数据进行表征。形成两种类型的复合物，即1：1和1：2（M：L）。电子光谱数据表明，除了显示方形平面几何形状的Cu（II）以外，所有螯合物的自旋八面体几何形状都很高。配体对Cu（II）表现出不同寻常的行为，这通过红外研究得到了解释。