(1S,5S,6S,9R)-1,5,6,9-tetrakis(benzyloxy)-1-((3aR,5R,6-S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)octadec-3-yn-7-one | 1422178-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,5S,6S,9R)-1,5,6,9-tetrakis(benzyloxy)-1-((3aR,5R,6-S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)octadec-3-yn-7-one
• 英文别名: (1S,5S,6S,9R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-1,5,6,9-tetrakis(phenylmethoxy)octadec-3-yn-7-one
• CAS: 1422178-91-3
• 化学式: C₆₀H₇₂O₉
• 分子量: 937.226
• InChiKey: WPLBEHVHFKBLLV-BYIKLHQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.1
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (1S,5S,6S,9R)-1,5,6,9-tetrakis(benzyloxy)-1-((3aR,5R,6-S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)octadec-3-yn-7-one 在 palladium diacetate 作用下， 反应 2.5h， 以55 mg的产率得到(3aR,5R,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-5-((S)-1-(benzyloxy)-2-((2R,3S,4S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((R)-2-(benzyloxy)undecyl)-2-methoxy-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)ethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  黄素他汀A的C（27）–C（38）片段的合成

  摘要：

  已经描述了寻找一种策略合成黄素他汀A的密集羟基化C（27）-C（48）片段的努力。使用线性多元醇环氧化合物处理炔烃-环氧化合物的初步研究导致脱苄基环醚化导致C-阿拉伯糖苷衍生物。通过在呋喃糖基单元上施加环氧化物侧基已经解决了这个问题。使用炔烃模型时，环氧-炔烃偶联反应顺利进行。随后，经过一系列[Pd]介导的炔酮环异构化/立体选择性氢硼化-氧化反应，完成了中央C（27）-C（38）片段的合成。当使用原始C（33）-C（48）炔烃时，偶联和环异构化很容易。但是，生成的糖基不稳定，因此需要修改我们的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.065
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(((1S,5S,6S,7R,9R)-1,5,6,9-tetrakis(benzyloxy)-1-((3aR,5R,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)octadec-3-yn-7-yl)oxy)silane 在 四丁基氟化铵 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1S,5S,6S,9R)-1,5,6,9-tetrakis(benzyloxy)-1-((3aR,5R,6-S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)octadec-3-yn-7-one
  参考文献：
  名称：

  黄素他汀A的C（27）–C（38）片段的合成

  摘要：

  已经描述了寻找一种策略合成黄素他汀A的密集羟基化C（27）-C（48）片段的努力。使用线性多元醇环氧化合物处理炔烃-环氧化合物的初步研究导致脱苄基环醚化导致C-阿拉伯糖苷衍生物。通过在呋喃糖基单元上施加环氧化物侧基已经解决了这个问题。使用炔烃模型时，环氧-炔烃偶联反应顺利进行。随后，经过一系列[Pd]介导的炔酮环异构化/立体选择性氢硼化-氧化反应，完成了中央C（27）-C（38）片段的合成。当使用原始C（33）-C（48）炔烃时，偶联和环异构化很容易。但是，生成的糖基不稳定，因此需要修改我们的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.065