1-((7aS)-2-phenyl-(7ar)-hexahydro-pyrrolo[1,2-c]imidazol-3ξ-yl)-ethanone | 81968-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-((7aS)-2-phenyl-(7ar)-hexahydro-pyrrolo[1,2-c]imidazol-3ξ-yl)-ethanone
• 英文别名: 1-[(7aS)-2-phenyl-1,3,5,6,7,7a-hexahydropyrrolo[1,2-c]imidazol-3-yl]ethanone
• CAS: 81968-48-1
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O
• 分子量: 230.31
• InChiKey: BEYTUOFWMWNNTA-LSLKUGRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基溴化镁 、 1-((7aS)-2-phenyl-(7ar)-hexahydro-pyrrolo[1,2-c]imidazol-3ξ-yl)-ethanone 生成 (R)-2-benzyloxy-2-methylbutyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  MUKAIYAMA, TERUAKI;SAKITO, YOJI;ASAMI, MASATOSHI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-(苯胺甲基)吡咯烷 在 氯化铵 、 magnesium chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 1-((7aS)-2-phenyl-(7ar)-hexahydro-pyrrolo[1,2-c]imidazol-3ξ-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  基于具有吡咯烷环的手性二胺的不对称合成

  摘要：

  描述了基于具有吡咯烷环的手性二胺的各种高度立体选择性的不对称反应。这些反应中的一些已经成功地应用于天然产物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93286-7

文献信息

• Asymmetric synthesis of a chroman derivative (vitamin e precursor)
  作者：Yoji Sakito、Gohfu Suzukamo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85757-3

  日期：1982.1

  Chromanmethanol 2, a chiral intermediate for the synthesis of α-tocopherol 1, is prepared from α-hydroxy aldehyde 5, which is obtained by an asymmetric synthesis in over 95% ee.

  由α-羟基醛5制备氯甲基甲醇2（一种合成α-生育酚1的手性中间体），它是通过不对称合成在95％ee以上得到的。
• ASYMMETRIC SYNTHESIS OF TWO ENANTIOMERS OF FRONTALIN
  作者：Yoji Sakito、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1979.1027

  日期：1979.8.5

  (S)-Frontalin and its antipode were separately synthesized in good yields from (S)- and (R)-2-hydroxy-2,6-dimethyl-6-heptenal, which were prepared in high optical yields by an asymmetric synthesis using (S)- 2-(anilinomethyl)pyrrolidine as a chiral auxiliary.

  (S)-Frontalin 及其对映体分别由 (S)- 和 (R)-2-羟基-2,6-二甲基-6-庚烯醛以高产率分别合成，它们是通过不对称合成以高产率制备的(S)-2-(苯胺基甲基)吡咯烷作为手性助剂。
• MUKAIYAMA, TERUAKI, TETRAHEDRON, 1981, 37, N 23, 4111-4119
  作者：MUKAIYAMA, TERUAKI

  DOI：——

  日期：——