1S,2R,6R,7S-1,2,6,7-tetrahydroxypyrrolizidine | 132958-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: 1S,2R,6R,7S-1,2,6,7-tetrahydroxypyrrolizidine
• 英文别名: (1S,2R,6R,7S)-1,2,6,7-tetrahydroxypyrrolizidine；(1S,2R,6R,7S)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizine-1,2,6,7-tetrol
• CAS: 132958-04-4
• 化学式: C₇H₁₃NO₄
• 分子量: 175.185
• InChiKey: CXWWINPFWYPLRL-PFFCINGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 1S,2R,6R,7S-1,2,6,7-tetrahydroxypyrrolizidine 、 、 、 氢气 、 、 Trihydroxypyrrolizidine 、 八倾吲嗪三醇 在 Al 作用下， 生成 Tetrahydroxypyrrolizidine
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic tetrahydroxypyrrolizidine

  摘要：

  本发明揭示了一种新型双环四羟基吡咯烷衍生物，可作为糖苷酶酶的抑制剂。其中一种优选的抑制剂是(1S,2R,6R,7S)-1,2,6,7-四羟基吡咯烷。该化合物是由D-甘露糖-D-他洛庚烯-1,4-内酯合成的，并利用了新型中间体化合物7-O-叔丁基二苯基硅烷基-2,3:5,6-二-O-异丙基亚甲基-D-甘露糖-D-他洛庚烯-1,4-内酯和(1S,2R,6R,7S)-1,2:6,7-二-O-异丙基亚甲基-1,2,6,7-四羟基吡咯烷，具体步骤如下：a)将D-甘露糖-D-他洛庚烯-1,4-内酯与2,2-二甲氧基丙烷反应，得到完全保护的内酯；b)选择性去除C-6,7上的缩醛基团，得到C-2,3保护的庚烯内酯；c)将C-2,3保护的内酯与硅烷阻滞剂反应，保护主要羟基基团，得到C-2,3,7保护的内酯；d)将保护的内酯与2,2-二甲氧基丙烷反应，得到完全保护的内酯；e)将完全保护的内酯与氟离子反应，在C7处断裂，从而使环中的氮原子可接近，并得到一种一级醇；f)将一级醇酯化为三氟甲磺酰酸酯；g)将三氟甲磺酰酸酯与叠氮离子反应，得到一种叠氮内酯；h)还原叠氮内酯，得到一种叠氮二醇；i)将叠氮二醇与甲磺酰氯反应，得到一种叠氮二甲基硫酸酯；j)在乙醇中催化氢化叠氮二甲基硫酸酯，室温下进行；k)在乙醇中加入乙酸钠，加热产物，得到一种四环吡咯烷；l)通过酸水解去除四环吡咯烷的缩醛保护基团，得到(1S,2R,6R,7S)-1,2,6,7-四羟基吡咯烷。

  公开号：

  US05068243A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo-heptono-1,4-lactone 在 4-二甲氨基吡啶 、 钯 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium acetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 1S,2R,6R,7S-1,2,6,7-tetrahydroxypyrrolizidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis from a heptonolactone and effect on glycosidases of (1S,2R,6R,7S)-1,2,6,7-tetrahydroxypyrrolizidine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(91)80015-t

文献信息

• Bicyclic tetrahydroxylated pyrrolizidines
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US04992460A1

  公开（公告）日：1991-02-12

  Novel bicyclic tetrahydroxylated pyrrolizidines are disclosed which are inhibitors of glycosidase enzymes. A preferred inhibitor is 1.alpha., 2.alpha., 6.alpha., 7.alpha., 7.alpha..beta.-1,2,6,7-tetrahydroxypyrrolizidine. It is synthesized from D-glycero-D-gulo-heptono-1,4-lactone. Novel Intermediate compounds prepared during this synthesis are 7-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-gulo-h ept ono-1,4-lactone and 1.alpha., 2.alpha., 6.alpha., 7.alpha., 7.alpha..beta.-1,2:6,7-di-O-isopropylidene-1,2,6,7-tetrahydroxypyrrolizidi ne.

  本发明涉及一种新型的双环四羟基吡咯烷衍生物，其为糖苷酶酶抑制剂。其中一种优选的抑制剂为1α、2α、6α、7α、7α.β-1,2,6,7-四羟基吡咯烷。该化合物是由D-甘露醇-D-戊糖-1,4-内酯合成的。在该合成过程中，制备了一些新型的中间体化合物，包括7-O-叔丁基二苯基硅基-2,3:5,6-二-O-异丙基亚甲基-D-甘露醇-D-戊糖-1,4-内酯和1α、2α、6α、7α、7α.β-1,2:6,7-二-O-异丙基亚甲基-1,2,6,7-四羟基吡咯烷。
• Method of preparing bicyclic tetrahydroxylated pyrrolizidines
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US05026870A1

  公开（公告）日：1991-06-25

  Novel bicyclic tetrahydroxylated pyrrolizidines are disclosed which are inhibitors of glycosidase enzymes. A preferred inhibitor is 1.alpha.,2.alpha.,6.alpha.,7.alpha.,7.alpha..beta.-1,2,6-7-tetrahydroxypyr rolizidine. It is synthesized from D-glycero-D-gulo-heptono-1,4-lactone.

  本发明揭示了一种新型的双环四羟基吡咯烷衍生物，可用作糖苷酶的抑制剂。其中一种优选的抑制剂为1.alpha.，2.alpha.，6.alpha.，7.alpha.，7.alpha..beta.-1,2,6-7-四羟基吡咯烷。该化合物可由D-甘露醇-D-戊糖酮-1,4-内酯合成。
• JPH03141280A
  申请人：——

  公开号：JPH03141280A

  公开（公告）日：1991-06-17
• US5068243A
  申请人：——

  公开号：US5068243A

  公开（公告）日：1991-11-26